www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
- Trường hợp chung, dạng xen kẽ bền hơn so với dạng che khuất, trong các dạng xen kẽ
thì dạng anti (các nhóm thế lớn ở vị trí đối nhau) bền hơn dạng syn (các nhóm thế lớn ở vị trí kề nhau). Ví dụ đối với phân tử n-butan CH3-CH2-CH2-CH3 thì cấu dạng bền nhất là dạng anti,
H
CH3
CH CH3
Ơ H H
H
CH3
xen kÏ kÒ (syn) che khuÊt mét phÇn
che khuÊt toµn phÇn
CH3 H H
CH3H
CH3
3
CH3 H
H H
N
H
U Y
H
.Q
H
TP
H H
H
xen kÏ ®èi (anti)
ẠO
H
N
dạng syn kém bền hơn và dạng che khuất kém bền nhất (xem hình 8).
G
Đ
H×nh 8
dạng
H Ư
N
Tuy nhiên một số trường hợp không tuân đúng kết luận trên. Chẳng hạn như các phân tử X-CH2-CH2-Y, trong đó các nhóm thế X, Y tương đối nhỏ và có thể tạo tương
TR ẦN
tác hút giữa các lưỡng cực C-halogen và C-CH3 hoặc tạo được liên kết hidro với nhau
10 00
thế mạnh hơn lực đẩy giữa chúng.
B
thì dạng syn lại bền hơn so với dạng anti. Do ở dạng syn tương tác hút giữa các nhóm
Ó
dạng anti (hình 9b).
A
Ví dụ như ở phân tử etilenglicol CH2OH-CH2OH thì dạng syn (hình 9a) bền hơn
ÁN
H
H
H
H
IỄ N D
H H
H
OH
(a)
(b)
Đ
ÀN
TO
H
OH
OH
-L
O
Í-
H
H
H×nh 9
- Ðối với hợp chất chưa no mạch hở dạng CH3-X=Y, do xuất hiệu ứng liên hợp σ-π mà cấu dạng bền nhất sẽ ứng với vị trí che khuất giữa liên kết C-H và X=Y.
10
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial