Xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ chương Axit – Este phát triển hứng thú học tập cho học sinh

XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ

vectorstock.com/28062440

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection

Xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ chương Axit – Este phát triển hứng thú học tập cho học sinh giỏi hóa học trung học phổ thông (VNU - UED) WORD VERSION | 2021 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM

Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

CHƯƠNG 2. SỬ DỤNG BÀI TẬP HÓA HỌC PHÁT TRIỂN HỨNG THÚ CHO HỌC SINH GIỎI 2.1. Vị trí của hóa hữu cơ trong chương trình hóa học trung học phổ thông Hóa học hữu cơ được bắt đầu từ cuối học kì 1 lớp 11 và kết thúc là gần hết học kì 1 lớp 12. HHHC bao gồm hợp chất hidrocacbon và các dẫn xuất của nó, các hợp chất polime… Mặc dù thời lượng trong chương trình hóa học THPT rất ít (khoảng 1/3 thời gian) nhưng lượng ứng dụng thực tế của HHHC trong đời sống rất nhiều.

Chúng bao gồm các chất cấu tạo nên sự sống, cấu tạo nên tế bào động, thực vật.

Với chương trình lớp 11, hóa học hữu cơ được trình bày trong 6 chương từ chương 4 đến chương 9. Bắt đầu từ bài mở đầu hợp chất hữu cơ đến các bài thuộc phần hidrocacbon. Sau cùng là hai chương thuộc dẫn xuất hidrocacbon là ancol, andehit và axit cacboxylic.

Với chương trình lớp 12, hóa học hữu cơ được trình bày trong 4 chương đầu học kì 1. Tiếp nối dẫn xuất hidrocacbon là loại hợp chất este, các hợp chất tạp chức.

Chương này gắn liền với thực tiễn đời sống như cacbohidrat, protein và đặc biệt là các hợp chất polime.

Số lượng câu trong đề thi THPT Quốc gia cũng như số lượng câu hỏi trong đề thi HSG cấp thành phố khá lớn (khoảng gần 50%). Chính vì những đặc điểm trên mà HHHC có vị trí rất quan trọng trong chương trình hóa học THPT. Các nội dung Axit Cacboxylic và Este được sách giáo khoa trình bày thuộc hai chương khác nhau và ở hai lớp khác nhau nhưng trong thực tiễn, hai loại chất này thường song hành với nhau. Vì vậy, nhằm phát triển hứng thú học tập cho học sinh giỏi hóa học bằng dạy học bài tập, đề tài chọn hai loại chất này để xây dựng bài tập.

2.2. Một số ví dụ về bài toán về axit cacboxylic và este 2.2.1. Khái niệm bài tập hóa học cho học sinh giỏi Bài tập hóa học là dạng bài gồm những câu hỏi, những bài toán hóa học mà khi HS hoàn thành thì HS sẽ nắm được một kiến thức, kĩ năng nhất định hoặc hoàn thiện chúng.

29

Bài tập hóa học cho học sinh giỏi là những bài tập hóa học ở mức độ cao hơn về nhận thức, kĩ năng. Nó đòi hỏi HSG cần phải suy luận, liên kết các kiến thức đã học lại với nhau và từ đó hình thành lên kiến thức khoa học tổng quát.

2.2.2. Bài toán axit cacboxylic và este trong đề thi HSG thành phố Hà Nội Chúng tôi phân tích nội dung một số câu trong các đề thi HSG cấp thành phố Hà Nội để thấy rằng nếu chỉ sử dụng các kiến thức trong chương trình và SGK thì không thể làm được.

Ví dụ 1: (HSG Hà Nội 2019). Axit xitric có trong quả chanh có công thức HOOCCH2(OH)C(COOH)CH2COOH (axit X). Trong nước, X có thể phân ly 3 nấc ra 3 ion tương ứng X-, X2-, X3-. a/ Viết công thức cấu tạo 3 ion b/ Đun axit xitric đến 1760C thu được axit A (C6H6O6). Khử axit A tạo ra axit propan-1,2,3-tricacboxylic. Nếu tiếp tục đun nóng axit A thu được hỗn hợp axit B (C5H6O4) không có đồng phân hình học và axit C (C5H6O4) có đồng phân hình học. B và C chuyển hóa ngay thành các hợp chất mạch vòng có cùng công thức phân tử C5H4O3. Viết phương trình hóa học của phản ứng dưới dạng công thức cấu tạo?

Phân tích Trong chương trình cơ bản dành cho tất cả HS THPT, bài axit cacboxylic không trình bày các kiến thức liên quan đến bài tập này.

Thứ nhất, kiến thức liên quan sự phân li của axit hữu cơ cũng như các nhóm thế có ảnh hưởng đến sự phân li ra ion H+ dẫn đến HS thường viết quá trình phân ly tùy tiện. Tuy nhiên, HS được học ôn tập bồi dưỡng HSG về sự ảnh hưởng của nhóm đẩy electron và nhóm hút electron thì sẽ hình thành được kiến thức nhóm cacboxyl nào phân li H+ mạnh hơn và từ đó HSGHH sẽ thấy mình cần phải bổ xung kiến thức nhiều hơn nữa.

Thứ hai là chương trình không trình bày đến phản ứng tạo hợp chất mạch vòng của axit và este hữu cơ. Vì vậy, HS thường mất điểm những dạng bài tập này khi đi thi HSG nếu không được ôn tập, từ đó làm HS tự ti với môn học.

Ví dụ 2: (HSG Hà Nội 2019). X và Y là 2 hợp chất hữu cơ đều chỉ chứa các nguyên tố C, H, O và đều có mạch C không nhánh. Phân tử khối MX<MY<130 Khi cho hỗn hợp gồm X, Y tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư thì số mol CO2 sinh ra luôn

30

bằng tổng số mol X và Y, không phụ thuộc vào tỉ lệ số mol X, Y. Nếu cho 3,3 gam (0,04 mol) hỗn hợp gồm X, Y tác dụng hết với Na thu được 784 ml (đktc) khí H2 a/ Các chất X, Y có chứa những loại nhóm chức nào? b/ Xác định công thức phân tử của X, Y. Biết X, Y đều không có phản ứng tráng gương và không làm mất màu nước brom.

Phân tích Trong phân phối chương trình hóa học THPT, bài axit cacboxylic được giao số với thời lượng 2 tiết. Ngoài những tính chất vật lý, hóa học cơ bản của axit cacboxylic nói chung và những tính chất riêng của nhóm cacboxyl thì còn cần cung cấp cho HS cách điều chế, sản xuất axit và những ứng dụng của nó. Vì vậy, không có thời gian cho HS làm những bài tập cơ bản cũng như nâng cao.

Trong bài tập này, HS nếu không được rèn luyện nhiều thì sẽ khó có khả năng phân tích được mối liên hệ giữa nhóm cacboxyl với lượng CO2 tạo thành khi cho axit cacboxylic tác dụng với muối hidrocacbonat; ngoài ra cũng cần quan tâm đến mối liên hệ giữa số nguyên tử Hidro linh động với số mol khí H2 tạo thành trong phản ứng với kim loại để từ đó lập luận ra CTCT của nó.

Từ những ví dụ trên và có sự phân tích thực trạng của kiến thức cơ bản với bài tập thi HSG cấp thành phố giúp ta thấy được, nếu không xây dựng chuyên đề riêng biệt cho các phần, các nội dung thi thì HS sẽ rất khó có khả năng đạt kết quả cao trong quá trình thi HSG các cấp. Từ đó sẽ làm nản chí quá trình học tập và tâm lý không muốn đi thi HSG của các HS có năng khiếu.

Ví dụ 3: (HSG Hà Nội 2016). X và Y là 2 axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX<MY). Trộn X và Y theo tỉ lệ mol 1:1 thu được hỗn hợp A. Ancol Z no, mạch hở có số nguyên tử C bằng số nguyên tử C trong X. Trộn Z vào hỗn hợp A thu được hỗn hợp B. Để đốt cháy hoàn toàn 0,34 mol hỗn hợp B cần vừa đủ 1,42 mol O2 và phản ứng tạo thành 53,312 lít (2730C, 2 atm) hỗn hợp gồm CO2 và hơi H2O có tổng khối lượng là 72,48 gam. a/ Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X, Y, Z b/ Tính khối lượng este tạo thành khi đun 0,34 mol hỗn hợp B với xúc tác H2SO4 đặc, biết hiệu suất phản ứng este hóa là 75%, các este đều thuần chức và có số mol bằng nhau.

31

Ví dụ 4: (HSG Hà Nội 2016). Hỗn hợp A gồm 3 este đơn chức, mạch hở tạo thành từ cùng một ancol B với 3 axit hữu cơ, trong đó có 2 axit no đồng đẳng kế tiếp và một axit không no, cấu tạo mạch C không phân nhánh và chứa 1 liên kết đôi.

Xà phòng hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp A bằng dung dịch NaOH thu được hỗn hợp muối và p gam ancol B. Cho p gam ancol B đó vào bình đựng Na dư sau phản ứng thu được 2,24 lít H2 (đktc) và khối lượng bình đựng Na tăng 6,2 gam. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A thu được 13,44 lít CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Xác định công thức cấu tạo thu gọn của mỗi este trong hỗn hợp A và tìm giá trị của m?

Ví dụ 5: (HSG Hà Nội 2017). Hỗn hợp X gồm 2 chất A, B là đồng phân của nhau, chứa cacbon, hidro, oxi; mỗi chất chỉ chứa một nhóm chức, đều có phản ứng với dung dịch NaOH. Khi cho 25,8 gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch NaOH 1M thu được hỗn hợp Y. a/ Xác định công thức phân tử của A, B b/ Chia hỗn hợp Y thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3 /NH3 đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Phần 2 đem cô cạn thu được 13,1 gam hỗn hợp muối khan. Xác định công thức cấu tạo phù hợp của A, B và tính khối lượng mỗi chất có trong 25,8 gam hỗn hợp X. Ví dụ 6: (HSG Hà Nội 2018). Hỗn hợp X gồm 4 este mạch hở, trong đó có 1 este đơn chức và 3 este hai chức là đồng phân của nhau. Đốt cháy hết 11,88 gam X cần dùng 14,784 lít O2 (đktc), thu được 25,08 gam CO2. Đun nóng 11,88 gam X với 310 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn Y và một ancol đơn chức Z. Cho toàn bộ lượng Z vào bình chứa Na dư thì khối lượng bình tăng 5,85 gam. Trộn m gam Y với CaO rồi nung nóng (không có mặt oxi) thu được 2,016 lít (đktc) một hidrocacbon duy nhất. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn, xác định công thức cấu tạo thu gọn của các este có trong hỗn hợp X. 2.2.3. Bài toán axit cacboxylic và este trong đề thi thử THPT Quốc Gia của trường THPT Nguyễn Du – Thanh Oai Chúng tôi cũng phân tích nội dung một số câu trong các đề thi thử THPT Quốc gia của chính trường THPT Nguyễn Du – Thanh Oai được xây dựng trên cấu

32

trúc và ma trận đề thi của Bộ giáo dục để thấy rằng nếu chỉ sử dụng các kiến thức trong chương trình và SGK thì không thể làm được. Nếu như vậy, HSG sẽ khó có khả năng đạt kết quả cao trong bài thi cuối cấp của mình.

Ví dụ 1. (Thi thử 2015). Hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử trùng công thức đơn giản nhất. Đốt cháy hoàn toàn 22 gam một hợp chất hữu cơ A (chứa C, H và O) mạch hở cần dùng vừa đủ 21 lít khí O2 (ở đktc), sau khi phản ứng thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ khối lượng tương ứng là 77 : 27. A phản ứng hết với lượng dư dung dịch KOH chỉ sinh ra một muối của axit no, mạch hở và 1 ancol có công thức phân tử C3H8O. Số đồng phân cấu tạo của A thỏa mãn điều kiện trên là A. 2

B. 4

C. 6

D. 8

Phân tích: Phần este – lipit trong chương trình cơ bản chỉ cần yêu cầu đối với HS nắm duy nhất phản ứng thủy phân của chúng. Tuy nhiên, với bài tập này; nếu HS chỉ học chương trình cơ bản thì sẽ không thể xác định được CTCT của A và cũng không có khả năng phân tích được A là este hai chức.

Ví dụ 2. (Thi thử 2015). Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức A, B, D có (MA < MB < MD và số mol A bằng số mol B và nhỏ hơn số mol D) tạo thành từ cùng 1 axit cacboxylic và 3 ancol no (số nguyên tử cacbon trong các ancol tạo nên este trên đều không vượt quá 3 cacbon). Thủy phân hoàn toàn 9,86 gam X bằng một lượng NaOH dư 10% so với lượng phản ứng thấy cần dùng 0,121 mol NaOH. Làm bay hơi cẩn thận hỗn hợp sau phản ứng thu được 9,46 gam chất rắn khan. Mặt khác, nếu đôt cháy hoàn toàn 49,3 gam X trên thu được 2,3 mol CO2 và 36,9 gam H2O. % khối lượng của A trong hỗn hợp M gần nhất là A. 21%

B. 22%

C. 23%

D. 24%

Phân tích: Trong ví dụ này, HS thường hay nhầm lẫn đó là việc xác định được ngay 3 ancol no là CH3OH, C2H5OH và C3H7OH và khi đó, tính toán thấy giá trị không thỏa mãn. Nhiều HS có xu hướng nghĩ tới đề bài có vấn đề; tuy nhiên, do HS cơ bản

33

không có nghĩ đến ancol no, mạch vòng nên đã vội lấy công thức 3 ancol trên để đưa vào công thức bài toán yêu cầu và giải. Vì vậy, nhiều HS đã không nhận thấy được cái sai lầm trong suy nghĩ và vội vàng kết luận hoặc lựa chọn theo may mắn.

Ví dụ 3. (Thi thử 2018). Este X có công thức phân tử C8H12O6. Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH dư thu được một chất hữu cơ Y duy nhất. Biết Y không làm mất màu dung dịch nước brom và khi đun nóng Y với vôi tôi xút thu được khí CH4. Nhận định nào dưới đây là không đúng?

A. Este X chỉ có 1 công thức cấu tạo duy nhất B. X có chứa cacbon bậc 1 C. Y có công thức là CH3COONa D. a mol X phản ứng vừa đủ với 3a mol NaOH Phân tích: Trong ví dụ 3 sẽ tạo sự hứng thú cao trong học tập cho HS vì có đáp án nhìn thấy tưởng như chắc chắn đúng (D) vì đây là este 3 chức nên HS thường loại bỏ đáp án này nhưng thực tế đây mới là đáp án đúng.

Từ ví dụ này giúp HS càng hứng thú hơn, muốn tìm tòi các dạng tương tự nhiều hơn. Tuy nhiên, để làm được điều đó, HS nhất định phải được bồi dưỡng, rèn luyện kỹ năng làm bài tập. Kiến thức cần được trang bị đầy đủ và có mở rộng.

Ví dụ 4. (Thi thử 2016). Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hợp chất hữu cơ X trong oxi dư thu được 6,72 lít CO2 và 5,4 gam nước. Biết X không tác dụng với kim loại Na và không có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ thu được a gam muối Y. Đốt cháy hoàn toàn a gam muối Y ở trên rồi cho sản phẩm khí vào 2 lit dung dịch Ca(OH)2 0,12M thu m gam kết tủa. Giá trị m là: A. 30,0 gam

B. 18 gam

C. 40 gam

D. 24 gam

Ví dụ 5. (Thi thử 2016): Hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C5H8O2, cho 12 gam A tác dụng với dung dịch KOH dư thu được dung dịch B. Axit hóa dung dịch B bằng HNO3 sau đó tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng thu được 51,84 gam Ag. Số đồng phân của A là

34

A. 2

B. 3

C. 5

D. 4 Ví dụ 6. (Thi thử 2017). Este M đa chức có công thức phân tử là C8H14O4.

Khi thuỷ phân M trong dung dịch KOH thu được một muối và 2 ancol A, B. Số nguyên tử cacbon trong phân tử ancol B bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong phân tử ancol A. Khi tách nước ở điều kiện thích hợp, A cho ba olefin là đồng phân của nhau còn B chỉ cho một olefin duy nhất. Este M có công thức cấu tạo là A. C2H5OOCCOOCH(CH3)C2H5 B. C2H5OOCCOOCH2C3H7 C. CH3OOCCH2COO CH2C3H7 D. C2H5COOCOOCH(CH3)C2H5 Ví dụ 7 (Thi thử 2017): Hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức, mạch hở X, Y (MX < MY). Đun nóng 25 gam hỗn hợp P với lượng vừa đủ dung dịch KOH, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được m gam hỗn hợp hai ancol đơn chức Q có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14u và hỗn hợp hai muối T. Đốt cháy hoàn toàn m/2 gam Q thu được 0,35 mol CO2 và 9,0 gam H2O. Phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp A là A. 66,67%

B. 59,2%

C. 50%

D. 40,8%

Ví dụ 8 (Thi thử 2018). Hỗn hợp A gồm axit adipic, axit metacrylic, glixerol và axit axetic (trong đó số mol axit axetic bằng số moi axit metacrylic). Đốt cháy hoàn toàn 16,7 gam hỗn hợp A bằng O2 dư, thu được hỗn hợp B gồm khí và hơi.

Dần B vào dung dịch chứa 0,475 mol Ca(OH)2, thu được 31,25 gam kết tủa và dung dịch Ca(HCO3)2. Cho 40,08 gam hỗn hợp A tác dụng với 140 ml dung dịch Ca(OH)2 1,5M đến khi khi phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m gần nhất là A. 56 gam

B. 52 gam

C. 60 gam

D. 48 gam

Ví dụ 9 (Thi thử 2018): X là axit no đơn chức, Y là axit không no có 1 nối đôi đơn chức, Z là ancol, T là este tạo bởi X, Y và Z. Biết các chất trên đều có cấu

35

tạo mạch hở và có cùng số cacbon trong phân tử. A là hỗn hợp của X, Y, Z, T. Đốt cháy hoàn toàn 43,7 gam A trong oxi dư thu được 1,62 mol CO2; 1,73 mol H2O. Mặt khác 43,7 gam A làm mất màu vừa hết 110 ml dung dịch Br2/CCl4 1M. Khi cho 43,7 gam A tác dụng với dung dịch NaOH thì thấy dùng hết 0,2 mol NaOH. Phần trăm khối lượng T gần nhất là A. 24,33

B. 24,44

C. 23,43

D. 23,34

Ví dụ 10 (Thi thử 2018): Đốt cháy hoàn toàn a mol hỗn hợp X gồm ba triglixerit (chất béo) trong oxi dư thu được 67,2 lít CO2 (đktc) và 36 gam H2O. Mặt khác, a mol hỗn hợp X ở trên phản ứng vừa đủ với 500 ml dung dịch Br2 1M. Khối lượng muối thu được khi cho a mol X tác dụng với 800 ml dung dịch KOH 1M bằng x gam. Giá trị của x gần nhất là.

A. 87,25 gam

B. 84,75 gam

C. 89,75 gam

D. 92,25 gam

Ví dụ 11 (Thi thử 2018): Đốt cháy hoàn toàn 10,75 gam hợp chất hữu cơ X mạch hở trong oxi dư thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 6,75 gam H2O. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn X trong môi trường axit thu được 2 chất hữu cơ đơn chức có khả năng làm mất màu dung dịch nước Brom. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn các tính chất trên là A. 3

B. 1

C. 4

D. 2

2.3. Xây dựng chuyên đề axit cacboxylic và este để bồi dưỡng HSG hóa học ở trường THPT Từ các ví dụ ở trên, để HSG có thể đạt kết quả cao trong kì thi HSG cấp thành phố cũng như đạt điểm cao trong kì thi THPT Quốc Gia thì chuyên đề nâng cao của bài Axit cacboxylic và este rất quan trọng. Nó là mấu chốt giúp HS đạt kết quả tốt nhất. Chính vì vậy, chuyên đề Axit – Este được xây dựng từ lý thuyết đến bài tập.

Về lý thuyết, chuyên đề ôn tập lại cho HS những kiến thức cơ bản nhất và sau đó kết hợp những kiến thức nâng cao nhằm giúp HSG có khả năng giải được những bài toán khó để có thể đạt thành tích cao trong học tập.

36

Về bài tập của chuyên đề được xây dựng dựa từ những bài tập thực tiễn đến bài tập tính toàn. Nó được trình bày từ dễ đến khó, nhằm tăng dần tư duy sáng tạo của HS. 2.3.1. Lý thuyết 2.3.1.1 Axit - Cấu tạo phân tử có chứa nhóm cacboxyl -COOH - Tên gọi: + Theo IUPAC Axit + Tên hidrocacbon tương ứng (đánh STT ưu tiên nhóm –COOH) + oic + Tên thường - Cấu trúc phân tử: + Có nhóm –OH nên có liên kết hidro + Có nhóm C=O hút electron nên Hidro trong nhóm OH linh động hơn ancol - Tính chất vật lý + Tan tốt trong nước, độ tan giảm khi mạch C tăng + Có nhiệt độ sôi cao hơn ancol tương ứng - Tính chất hóa học + Tính axit: Có đẩy đủ tính chất hóa học chung của axit như làm đổi màu quỳ tím hóa đỏ; phản ứng với bazo, oxit bazo, phản ứng với muối và phản ứng với kim loại + Ảnh hưởng của các nhóm thế trong axit đến độ mạnh, yếu của axit Nhóm đẩy electron làm giảm tính axit: -OH, -NH2, Ankyl- ...

Nhóm hút electron làm tăng tính axit: -NO2, -CHO, - COOH, -Hal + Phản ứng este hóa H SO đ → RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH ←  2

4

+ Phản ứng tạo anhidrit axit PO → (RCO)2O + H2O 2 RCOOH  2

5

+ Phản ứng ở gốc RVới R là hidro thì có phản ứng tráng gương, làm mất màu nước Brom Với R không no, có tính chất của hidrocacbon không no

37

- Điều chế + Từ hidrocacbon +

H O KMnO C6H5R → C6H5COOK → C6H5COOH 3

4

Xt CH3CH2CH2CH3 + O2 → 2 CH3COOH + H2O

+ Từ andehit Xt RCHO + O2 → RCOOH

+ Từ ancol Xt RCH2OH + O2 → RCOOH + H2O Xt CH3OH + CO → CH3COOH

+ Từ dẫn xuất halogen của hidrocacbon.

0

,t KCN → RCN HO  → RCOOH RX  +

3

Etekhan CO  RCOOMgX HX → RCOOH + MgX2 RX + Mg → RMgX → 2

2.3.1.2. Este * Cấu tạo phân tử - Este đơn giản có CTCT như sau RCOOR’ với R’ khác hidro - Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức có CTCT là R(COOR’)n - Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức có CTCT là (RCOO)nR’ - Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức có CTCT là Rm(COO)n.mR’n. * Cách gọi tên este Tên gốc hidrocacbon R’ + tên anion gốc axit tương ứng (đuôi at) * Tính chất vật lí - Có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol và axit có cùng số nguyên tử C - Các este thường là chất lỏng hoặc chất rắn, nhẹ hơn nước và rất ít tan trong nước, có khả năng hóa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau * Tính chất hóa học - Phản ứng thủy phân Môi trường axit +

H RCOOR’ + H2O ←→ RCOOH + R’OH

38

Môi trường bazo RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH - Phản ứng khử Dùng LiAlH4 1.LiAlH 4 / ete  → + RCOOR’ 2.H 2 O / H

RCH2OH + R’OH

Dùng Na + C2H5OH Na + C H OH → RCH2OH + R’OH RCOOR’    2

5

- Phản ứng ở gốc hidrocacbon Với R là hidro thì có phản ứng tráng gương, làm mất màu nước Brom Với R hoặc R’ không no, có tính chất của hidrocacbon không no * Điều chế este - Este thông thường: H SO đ → RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH ←  2

4

- Este của phenol (RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH - Este không no Xt RCOOH + CnH2n-2 → RCOOCnH2n-1

2.3.2. Bài tập theo chủ đề.

2.3.2.1. Bài tập thực tiễn Môn hóa học là một môn khoa học, luôn gắn liền với đời sống thực tiễn.

Nhiều hiện tượng tự nhiên, các kinh nghiệm dân gian được đặt vào nội dung hóa học để giải thích khoa học cách làm mà kinh nghiệm truyền lại cũng như các hiện tượng tưởng như là siêu nhiên có trong vũ trụ, trong đời sống hàng ngày.

Ví dụ về các bài tập thực tiễn có thể giải thích trong nội dung chuyên đề về axit cacboxylic và este như Bài 1: Vì sao rượu lại có khả năng làm mất mùi tanh của cá Gợi ý: Ngoài tính tan của amin trong ancol còn có phần nhỏ TCVL của este đó là mùi thơm dễ chịu của etyl axetat

39

Bài 2: Vì sao sau khi ta ăn trái cây thì không nên đi đánh răng luôn?

Gợi ý: Phản ứng trung hòa axit – bazo. Trái cây chứa axit hữu cơ, kem đánh răng có muôi trường kiềm.

Bài 3: Vì sao nước rau muống đang xanh, nếu ta vắt chanh vào thì nước rau có màu đỏ Gợi ý: Trong rau muống có chất chỉ thị màu, trong quả chanh có vị chua của axit xitric Bài 4: Khi bị ong hoặc đốt, ta nên bôi vôi vào chỗ bị đốt.

Gợi ý: Nọc độc của ong và kiến có thành phần là axit fomic. Vôi là dung dịch bazo.

Dùng phản ứng trung hòa để giải thích cách làm này Bài 5: Các mùi trái cây là do sự hiện diện của hỗn hợp phức tạp của các chất hóa học, trong đó các este đóng vai trò quan trọng. Một loại hoa quả đều có mùi thơm đặc trưng riêng, thể hiện hàm lượng este mùi đó chiếm ưu thế trong hoa quả. Khẳng định nào sau đây là đúng khi nhận xét về phản ứng thủy phân của este?

A. Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm gọi là phản ứng este hóa.

B. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng 1 chiều.

C. Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng 1 chiều.

D. Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng thuận nghịch.

Bài 6: Một trong các ứng dụng của este là được dùng trong công nghiệp thực phẩm, đồ uống, bánh kẹo. Các este đó được tổng hợp hoặc chiết xuất từ thiên nhiên. Phản ứng điều chế este là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể thực hiện những biện pháp nào?

Bài 7: Ống dẫn nước thải từ các chậu rửa bát đĩa thường bị tắc là do dầu, mỡ nấu ăn dư thừa. Để làm thông đường ống dẫn bị tắc đó, người ta thường đổ xút rắn hoặc xút đặc. Hãy giải thích.

2.3.2.2. Bài tập tính toán Ngoài bài tập thực tế, các câu hỏi lý thuyết thì bài tập tính toán hóa học giúp HS tăng khả năng tư duy logic, phát triển năng lực tính toán của HS. Làm bài tập hóa học còn là cách để cho HS ôn tập lý thuyết, sâu chuỗi các kiến thức HH lại với nhau một cách nhanh nhất.

40

Một số ví dụ về bài tập tính toán và bài tập suy luận logic của hóa học.

Bài 1. Cho 29,6 gam hỗn hợp 2 axit hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng với lượng vừa đủ dung dịch Na2CO3 thấy tạo ra 4,48 lít khí CO2 ở đktc. Khối lượng muối khan thu được sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn là A. 35,2g

B. 38,4g

C. 42,4g

D. 58,2g

Bài 2. Để trung hoà 2,74 gam hỗn hợp gồm phenol, axit axetic và axit benzoic cần dùng 200 ml dung dịch KOH 0,15M. Dung dịch sau phản ứng đem cô cạn và làm khô thu được muối có chứa khối lượng là A. 4,32g

B. 3,40g

C. 3,88g

D. 3,04g

Bài 3. Oxi hoá không hoàn toàn a gam metanol thu được hỗn hợp A gồm khí và hơi.

Trộn đều A và chia A làm 3 phần không bằng nhau (theo tỉ lệ khối lượng là m1:m2:m3 = 1 : 2 : 3).

- Phần 1, cho tác dụng hết với lượng dư kim loại K sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy tạo thành 2,52 lít khí H2 ở đktc.

- Phần 2, cho tác dụng với dung dịch NaHCO3 dư sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,36 lít khí CO2 ở đktc.

- Phần 3, cho tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 113,4 gam Ag. Hiệu suất quá trình oxi hoá ancol metylic là A. 50%

B. 25%

C. 75%

D. 83,33%

Bài 4. Đốt cháy hoàn toàn 0,440 gam axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở; dẫn sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn lần lượt vào bình 1 đựng H2SO4 đặc và bình 2 đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau khi các thí nghiệm xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng bình 1 tăng lên 0,360 gam và bình 2 tăng 0,880 gam. CTPT của axit đã cho là A. C2H4O2

B. C3H6O2

C. C5H10O2

D. C4H8O2

Bài 5. Đốt cháy hoàn toàn axit hữu cơ X mạch hở rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ba(OH)2 dư ta thấy nếu dùng 13,2 gam X thì thu được 98,5 gam kết tủa và khối lượng bình tăng lên 29,2 gam.

41

Mặt khác để trung hoà 0,2 mol X thì cần lượng KOH 2M vừa đủ là 200ml dung dịch. Biết X có cấu tạo mạch không nhánh; CTPT của axit cacboxylic X là A, C5H8O2

B, C5H8O4

C, C5H4O4

D, C4H10O4

Bài 6. B là một axit cacboxylic mạch hở, đơn chức. Để đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol B cần 6,72 lít O2 ở 00C và 2atm. B có tên gọi là A. Axit axetic

B. axit propionic

C. axit butiric

D. axit acrylic

Bài 7. Hỗn hợp C gồm 2 axit no C1 và C2.

- Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C thu được 0,15 mol khí CO2 ở đktc.

- Để trung hoà 0,3 mol C cần 450 ml dung dịch NaOH 1M, CTCT của 2 axit C1 và C2 là A. CH3COOH; C2H5COOH B. HCOOH; C2H5COOH C. HCOOH; HOOC-COOH D. CH3COOH; HOOCCH2COOH Bài 8. Đốt cháy 14,6 gam một axit cacboxylic đa chức, mạch hở, no thu được 26,4 gam CO2 và 9 gam nước. Biết axit đó có mach cacbon không phân nhánh. Công thức phân tử của Axit đó là A. C3H4O4

B. C4H6O4

C. C5H8O4

D. C6H10O4

Bài 9. Cho một axit hữu cơ đồng thời thoả mãn các điều kiện sau.

- Tác dụng hoàn toàn với NaHCO3 dư thu được V lít khí CO2.

- Đốt cháy hoàn toàn thu được V lít khí CO2 ở cùng đk.

Biết các thí nghiệm trên lấy cùng lượng axit. CTPT của axit là A. C2H2O4 và C6H10O4 B. CH2O2 và C2H2O4 C. C2H4O2 và C18H36O2 D. CH2O2 và C2H4O2 Bài 10. Cho 50 gam hỗn hợp 2 axit hữu cơ mạch hở, đa chức tác dụng vừa hết với 2 lít dung dịch hỗn hợp NaOH 0,10M, KOH 0.15 và Ba(OH)2 0,10M. Giá trị khối lượng muối khan thu được sau khi phản ứng kết thúc là

42

A. 71,4g

B. 75,2g

C. 57,2g

D. 52,7g

Bài 11. Cho 1,16 gam axit hữu cơ mạch hở X vào 100 ml dung dịch NaOH 2M thấy phản ứng xảy ra vừa đủ. Biết 50 < MX < 120. X có CTCT thu gọn là: A. CH2(COOH)2

B. C2H2(COOH)2

C. (COOH)2

D. CH3COOH

Bài 12. Cho x gam hỗn hợp lỏng gồm o-crezol, phenol và metanoic tác dụng hết với 11,5 gam Na thu được chất rắn X và 4,48 lít khí H2 ở đktc. Để phản ứng hoàn toàn với lượng X ở trên cần ít nhất V1 ml dung dịch HCl 1 M. Giá trị của V1 là: A. 200

B. 500

C. 800

D. 600

Bài 13. Cho 8,2 gam hỗn hợp A gồm 2 axit cacboxylic đơn chức, mạch hở là đồng đẳng kế tiếp nhau phản ứng hoàn toàn với 400 ml dung dịch NaOH 0,25M và KOH 0,25M, thu được dung dịch B có chứa 15,55 gam hỗn hợp chất rắn khan.

Biết A có mạch cacbon không nhánh và không có đồng phân hình học.

CTCT của 2 axit trong A là A. CH3COOH và CH2=CHCOOH B. CH3COOH và C2H5COOH C. CH2=CHCOOH và CH2=CH-CH2-COOH D. C2H5COOH và C3H7COOH. Bài 14: Axit cacboxylic đa chức A, mạch hở có CTPT là C6H10O4. Lấy 150 ml dung dịch axit A nồng độ 0,1M phản ứng hết với dung dịch Na2CO3 (dư), (coi không có phản ứng tạo muối hidrocacbonat) thu được V ml khí CO2 (đktc). Giá trị của V là A. 448.

B. 224.

C. 112.

D. 336

Bài 15: Cho 11,84 gam một axit hữu cơ đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dug dịch sau phản ứng thu được 15,36 gam muối khan. Axit cần tìm có lên gọi là A. Axit axetic

B. Axit propionic

C. Axit acrylic

D. Axit fomic

43

Bài 16. Cho hỗn hợp gồm 2 axit cacboxylic mạch hở, no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp nhau (hỗn hợp A). Cho x gam A tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch NaOH 3M, sau khi phản ứng xong cô cạn dung dịch thu được 13 gam hỗn hợp 2 muối hữu cơ khan. Giá trị x và CTPT của 2 axit là A, 7,6 và CH2O2; C2H4O2 B, 9,7 và C2H4O2, C3H6O2 C, 10,4 và C2H4O2, C3H6O2 D, 8,3 và CH2O2; C2H4O2 Bài 17. Cho 0,1 mol một axit đơn chức tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M được dung dịch; cô cạn dung dịch thu được 13,4 gam chất rắn khan trong đó có muối của axit cacboxylic mạch hở. Tên gọi của axit đó là A. axit propionic

B. axit metacrylic

C. axit acrylic

D. axit axetic

Bài 18. Hỗn hợp M gồm axit valeric, axit fomic, axit stearic và axit acrylic.

- Để trung hoà m gam X cần 450 ml dung dịch KOH 1M. - Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 2m gam M thì thu được 38,08 lít khí CO2 ở đktc và 25,2 gam H2O. Khối lượng của Axit acrylic trong m/2 gam hỗn hợp X là: A. 1,8g

B. 7,2g

C. 5,4g

D. 3,6g

Bài 19. Hỗn hợp M gồm axit propionic, axit butiric và axit oleic.

- Trung hòa hoàn toàn a gam hỗn hợp M cần vừa đủ 80 ml dung dịch Ca(OH)2 0,25M. - Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 2a gam M thì sau phản ứng thu được 30,464 lít khí CO2 (đktc) và 23,4 gam H2O. Số mol của axit oleic trong a gam hỗn hợp M là A. 0,03mol

B. 0,01mol

C. 0,02mol

D. 0,04mol

Bài 20. Hỗn hợp M gồm hai axit cacboxylic đơn chức X và Y, mạch hở có khối lượng phân tử X nhỏ hơn khối lượng phân tử Y. - Cho 9,5 gam M tác dụng với lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu được dung dịch có chứa khối lượng muối là 12,8 gam.

44

- Mặt khác, cho hỗn hợp M (9,5g) ở trên tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 lấy dư thu được 10,8 gam Ag. Tên gọi Y là A. Axit fomic

B. Axit acrylic

C. Axit axetic

D. Axit valeric

HDG: Vì axit tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 ⇒ phải có : HCOOH với 0,05 mol Từ số liệu tăng giảm khối lượng ⇒ tổng số mol là: 0,15 mol ⇒ RCOOH = 0,1 mol. lập phương trình ta có: C2H3COOH. Bài 21. Hỗn hợp P gồm 2 axit cacboxylic mạch hở, no, đơn chức X và Y. Lấy 25,8 gam P chia làm 2 phần bằng nhau.

- Phần 1, cần dùng đúng 250 ml dung dịch Ca(OH)2 0,5M để trung hoà hoàn toàn.

- Phần 2, cho phản ứng hết với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu được 32,4 gam kim loại bạc. Tên gọi 2 axit này là A. Axit fomic, Axit axetic B. Axit acrylic, Axit axetic C. Axit axetic, Axit benzoic D. Axit valeric, Axit fomic Bài 22. Hỗn hợp A gồm 3 chất hữu cơ (1 axit cacboxylic và 2 andehit).

- Lấy m gam A tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được 64,8 gam bạc.

- Dùng m/2 gam A tác dụng với lượng dư dung dịch KHCO3 thu được 1,12 lít CO2 (đktc).

- Mặt khác, 2m gam A (có số mol là 0,5 mol và khối lượng 25,2 gam) đem đốt cháy hoàn toàn thấy thu được 0,7 mol CO2 và 12,6 gam H2O. Tên gọi của axit trong A là A. Axit fomic

B. Axit acrylic

C. Axit axetic

D. Axit valeric

Bài 23. Hỗn hợp P gồm hai axit cacboxylic mạch hở không phân nhánh, no, đơn chức. Trung hoà hoàn toàn 7,6 gam P bằng lượng vừa đủ dung dịch KOH thì dung dịch sau phản ứng có khối lượng muối thu được là 13,3 gam. Khi cho 3,8 gam P tác

45

dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 lấy dư thì thu được 10,8 gam Ag. Tên gọi của 2 axit là: A. Axit fomic; Axit propionic B. Axit fomic; Axit axetic C. Axit propionic; Axit butiric D. Axit axetic ; Axit propionic Bài 24. Hỗn hợp A gồm 0,1 mol axit fomic và 0,2 mol andehit fomic. Cho A tác dụng hết với dung dịch AgNO3 /NH3 dư thì khối lượng bạc thu được là A. 108 gam

B. 10,8 gam

C. 64,8 gam

D. 6,48 gam

Bài 25. Cho lượng nước vôi trong dư tác dụng hết với 11,52 gam axit hữu cơ đơn chức, mạch hở thu được 14,56 gam muối. Tên axit trên là A. Axit axetic

B. Axit fomic

C. Axit propionic

D. Axit acrylic

Bài 26. Hỗn hợp P gồm 1 axit và 1 ancol đều đơn chức, mạch hở và no. Chia 21,2 gam P thành 2 phần bằng nhau. Phần 1, cho tác dụng với Na dư thấy bay ra 2,24 lít H2 (đktc). Phần 2, đốt cháy hoàn toàn thu 8,96 lít CO2 (đktc). Mặt khác, nếu đem P cho vào H2SO4 đặc, đun hồi lưu với sinh hàn nước thấy chúng có thể phản ứng vừa đủ với nhau và tạo thành este có khối lượng phân tử là 88. Axit có trong P là A. Axit axetic

B. Axit fomic

C. Axit propionic

D. Axit acrylic

Bài 27: Hỗn hợp P (0,15 mol) gồm hai andehit mạch hở, đơn chức A và B cùng dãy đồng đẳng được chia thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 đem đun nóng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy tạo ra 21,6 gam bạc. Phần 2 oxi hoá tạo thành hai axit tương ứng sau đó cho 2 axit này phản ứng với V ml dung dịch KOH xM thu được dung dịch A. Cô cạn dung dịch A rồi đem đốt cháy hoàn toàn chất rắn sau cô cạn tạo được m1 gam CO2 và m2 gam H2O. CTPT của 2 andehit A và B là: A. HCHO và C2H5CHO B. HCHO và C2H3CHO C. HCHO và CH3CHO D. CH3CHO và C2H5CHO

46

HDG: So sánh số mol 2 andehit với số mol của Ag (# 1 : 1) ⇒ có HCHO. Tính số mol mỗi andehit kết hợp với phản ứng đốt cháy ⇒ andehit còn lại.

Bài 28. Cho 0,06 mol một hỗn hợp X gồm axit acrylic; axit axetic và andehit acrylic phản ứng vừa đủ với nước Brom dư thấy có 11,2 gam brom tham gia phản ứng. Mặt khác, để trung hoà hoàn toàn 0,03 mol X cần dùng vừa đủ 15 ml dung dịch Ba(OH)2 0,5M. Khối lượng axit acrylic có trong X là A. 1,44

B. 2,88

C. 0,72

D. 0,56

Bài 29. Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic A, B đều no và hơn kém nhau 1 nguyên tử cacbon. A đơn chức mạch hở; B hai chức mạch hở. Chia X thành 2 phần bằng nhau.

Cho phần 1 tác dụng hết với Na, sinh ra 0,25 mol H2. Đốt cháy hoàn toàn phần 2, sinh ra 0,7 mol CO2. CTCT thu gọn nhất và thành phần % khối lượng của B trong hỗn hợp X là A. HOOC-COOH và 70,87% B. HOOC-CH2-COOH và 29,13% C. HOOC-COOH và 55,42% D. HOOC-CH2-COOH và 70,87% HDG: R-COOH: a mol ; R(COOH)2 : b mol a/2 + b = 0,25 mol ⇒ 0,25 < a + b < 0,5.

Dựa vào cách tính số nguyên tử cacbon trung bình.

1,4 < x < 2,8 ⇒ lấy C2 và C3

Bài 30. Đốt cháy hoàn toàn este X không chứa tạp chức thu được 13,2 gam CO2 và 5,4 gam nước. Biết X có 70<MX<80 và X có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc.

CTCT của X là A. HCOOC2H5

B. HCOOCH3

C. CH3COOC2H5

D. CH3COOCH3

Bài 31. Để thu được 8,8 gam CO2 và 2,7 gam H2O cần đốt cháy m gam hỗn hợp 3 este. Biết lượng oxi trong 3 este chiếm 25% về khối lượng. Giá trị m là A. 2,7g

B. 3,6g

C. 6,3g

D. 7,2g

47

Bài 32. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp các axit và este đều no, đơn chức mạch hở thu được hỗn hợp khí và hơi. Dẫn toàn bộ lượng khí và hơi trên hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, sau khi phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng bình tăng lên 3,1 gam. Khối lượng kết tủa tạo ra trong bình là A. 3,1 gam

B. 2,5 gam

C. 5 gam

D. 7,045 gam

Bài 33. Khối lượng thủy tinh hữu cơ thu được là bao nhiêu khi đun nóng 215 gam axit với 96 gam ancol tương ứng tạo este, giả thiết hiệu suất toàn quá trình tạo thủy tinh hữu cơ đạt 60%.

A. 180g

B. 186g

C. 150g

D. 119g

Bài 34. Đun axit axetic dư với 1,84 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt cân bằng thấy thu được 2,2 gam etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hoá trên là A. 50%

B. 70%

C. 75%

D. 62,5%

Bài 35. Chia hỗn hợp X (gồm axit axetic và ancol etylic) làm 3 phần bằng nhau.

Cho lượng dư kim loại kali tác dụng hết với phần thứ nhất thấy có 3,36 lít (đktc) khí H2 thoát ra. Phần 2, cho phản ứng vừa đủ với 50 ml dung dịch Ca(OH)2 2M. Lấy phần ba rồi thêm vào đó một lượng H2SO4 đặc làm xúc tác, thực hiện phản ứng este hóa với hiệu suất là 60% thu được a gam este. Giá trị của a là A. 5,28g

B. 8,8g

C. 9,28g

D. 4,68g

Bài 36. Este X có khối lượng phân tử là 88; cho 0,1 mol este X phản ứng với dung dịch KOH dư thu được 8,4 gam muối. X có CTCT là A. C2H5COOCH3

B. CH3COOC2H5

C. HCOOC3H7

D. C2H3COOCH3

Bài 37. Hợp chất hữu cơ X có CTPT là C4H6O2. Khi cho 17,2 gam X tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 1,5M thu được 6,4 gam một hợp chất hữu cơ Y. Công thức phân tử của muối tạo thành sau phản ứng là

48

A. C3H5O2Na.

B. C4H5O2Na.

C. C3H3O2Na.

D. C2H3O2Na.

Bài 38. Xà phòng hoá hoàn toàn 7,4 gam CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH dư 50% so với lượng phản ứng thu được dung dịch A. Cô cạn dung dịch A rồi trộn với CaO dư, đun nóng thu được V lít khí. Giá trị của thể tích khí metan là A. 2,24

B. 1,12

C. 1,68

D. 0,84

Bài 39. Cho a gam hỗn hợp hai este là etyl foamt và metyl axetat tác dụng vừa đủ với 150ml dd Ba(OH)2 có C=1M. Giá trị của a là A. 14,8g

B. 18,5g

C. 22,2g

D. 29,6g

Bài 40. Cho 40 gam hỗn hợp metylaxetat và metylpropionat tác dụng vừa hết với 0,4 lít dung dịch KOH 1,5M, khối lượng muối khan thu được là A. 24,6g

B. 26g

C. 35,6g

D. 54,4g

Bài 41. Cho 17,6 gam hỗn hợp gồm metylpropionat và etylaxetat bằng lượng vừa đủ V ml dung dịch Ca(OH) 0,25M. V đã dùng có giá trị là A. 200 ml.

B. 500 ml.

C. 400 ml.

D. 600 ml.

Bài 42. Một este X không có chứa nhóm chức nào khác có M = 100. Cho 10 gam X tác dụng với 0,2 mol Ba(OH)2, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 4,6 gam ancol. Tên gọi của X là A. Anlyl axetat

B. Vinyl propionat

C. Etyl acrylat

D. Metyl butirat

Bài 43. Este đơn chức X có thành phần % khối lượng các nguyên tố C, H,O lần lượt là 48,65%; 8,11% và 43,24%. Cho 7,4g X với dung dịch Ba(OH)2 dư đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 3,2g ancol. Tên gọi của X là A. Metyl fomat

B. Metyl axetat

C. Etyl fomat

D. Etyl axetat

49

Bài 44. Cho 8,8 gam Este X no, đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với một lượng dung dịch KOH, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được được m1 gam muối và m2 gam ancol. Giá trị m1 và m2 có thể có giá trị nào sau đây? Biết khi thủy phân X trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử.

A. 2,3g và 4,1g

B. 4,1g và 2,4g

C. 4,2g và 2,3g

D. 4,1g và 2,3g

Bài 45. Este A có mạch cacbon không phân nhánh, có công thức phân tử C4H8O2.

Khi cho 4,4 gam A phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH; sau khi phản ứng hóa học xảy ra hoàn toàn; đem cô cạn dung dịch thấy thu được 9,8 gam muối khan. Công thức cấu tạo của A là A. HCOOC3H7

B. CH3COOC2H5

C. C2H5COOCH3

D. C3H7COOH

Bài 46. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất hữu cơ đơn chức X thu được a mol khí CO2 và 0,3 mol H2O. Mặt khác khi cho 0,1 mol chất X trên tác dụng với dung dịch kiềm dư thấy thu được 8,2g muối chứa của natri. Biết X có khả năng làm mất màu nước brom. CTCT có thể có của X là: A. HCOOC2H5

B. HCOOCH3

C. CH3COOC2H5

D. CH3COOCH3

Bài 47. Thủy phân hoàn toàn este A no, mạch hở, đơn chức bằng dung dịch KOH thu được hai chất hữu cơ có khối lượng bằng 21/8. CTCT thu gọn của A là: A. HCOOCH3

B. HCOOCH = CH2

C. CH3COOC2H5

D. CH3COOCH3

Bài 48. Một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức tạo nên este X. Thuỷ phân hoàn toàn 14,8 gam chất X cần dùng 100 ml dung dịch Ca(OH)2 1M. Số CTCT của X là A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

Bài 49. Cho m gam Este hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch KOH 5,6%. Sau khi phản ứng hóa học xảy ra hoàn toàn thu được 9,8 gam muối của axit hữu cơ và 4,6 gam ancol. Công thức của X là:

50

A. CH3COOC2H5

B. C2H5COOCH3

C. CH2=CHCOOCH3

D. CH3COOCH=CH2

Bài 50. Khi thủy phân m kg chất béo chứa 85% tristearin thu được a gam muối. Từ a gam muối này có thể sản xuất được 1,5 tấn xà phòng chứa 85% natri stearat (về khối lượng). Giá trị của m khi hiệu suất thuỷ phân bằng 85% là A. 1500 kg

B. 1454 kg

C. 1710 kg

D. 2012 kg

Bài 51. Chất béo A được đem đun nóng trong dung dịch NaOH, thu được glixerol và hỗn hợp 2 muối natri stearat, natri panmitat có khối lượng hơn kém nhau 1,817 lần. Vậy, trong A có chứa A. 2 gốc C17H33COO

B. 2 gốc C17H35COO

C. 2 gốc C15H31COO

D. 2 gốc C17H31COO

Bài 52. Xà phòng hóa hoàn toàn m kg mỡ có chứa 40% olein, 20% panmitin và 40% stearin thu được 138 gam glixerol. Giá trị của m là A. 1,209

B. 1,3062

C. 1,326

D. 1,335

Bài 53. Este X được chia thành hai phần bằng nhau. Phần thứ nhất, đem đốt cháy hoàn toàn thu được 8,8 gam khí CO2 (đktc) và 0,2 mol H2O. Phần thứ hai cho tác dụng vừa đủ với 25ml dung dịch Ba(OH)2 1M. Khối lượng este X lúc đầu là A. 2,2g

B. 6,4g

C. 4,4g

D. 8,8g

Bài 54. Cho hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H12O4 (đa chức, no, mạch hở). Lấy 0,15 mol X tác dụng vừa đủ với 200 gam dung dịch NaOH 6% thu được chất hữu cơ Y và 26,7 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3OOCC2H4COOC2H5.

B. CH3COO C2H4COOC2H5.

C. CH3COOC2H4OOCC2H5.

D. CH3OOCCH2COOC3H7.

Bài 55. Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este (no, đơn chức, mạch hở) bằng dung dịch KOH thu được 2,45 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Công thức của hai este đó là: A. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.

B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5.

51

C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7.

D. HCOOCH3 và HCOOC2H5.

2.4. Kế hoạch dạy học bài axit cacboxylic và bài Este bồi dưỡng HSG môn Hóa học thuộc phần hóa học hữu cơ.

2.4.1 Mục tiêu chung của kế hoạch dạy học.

2.4.1.1 Về kiến thức: Ôn tập củng cố kiến thức cơ bản và nâng cao cho HSG, bám sát chuẩn kiến thức, kỹ năng và nội dung thi HSG thành phố Hà Nội Học sinh nắm được các dạng bài tập thi HSG thành phố từ đó có thể tự xây dựng cho mình chuỗi bài tập hóa học tương tự theo dạng và tương đương về độ khó 2.4.1.2 Về kỹ năng Giải thích được các hiện tượng hóa học thông qua các bài tập hóa học và các thí nghiệm thực hành Vận dụng kiến thức liên môn để giải thích các hiện tượng thực tiễn trong nội dung hóa học 2.4.1.3 Về thái độ Thấy hứng thú với môn Hóa học, say mê tìm tòi các phản ứng hóa học khó hay nhìn các hiện tượng tự nhiên, các câu ca dao, tục ngữ nhưng giải thích bằng khoa học thông qua môn Hóa học 2.4.2. Kế hoạch dạy học vào bài cụ thể phần hóa học hữu cơ. Để tổ chức hoạt động học tập gây hứng thú cho HS một cách có hiệu quả thì người GV phải nghiên cứu kĩ chương trình, SGK, tài liệu tham khảo nhằm xác định mục tiêu, lựa chọn kiến thức cơ bản, xác định hình thức tổ chức và phương pháp, phương tiện dạy học thích hợp, hình thức củng cố và vận dụng kiến thức vào các tình huống khác nhau của bài tập. Toàn bộ những suy nghĩ, dự kiến của GV về quá trình dạy học diễn ra trong tiết học sẽ được ghi lại trong kế hoạch dạy học. GV dựa vào kế hoạch này để tiến hành tổ chức hoạt động dạy học trên lớp. Để bồi dưỡng HSG chúng tôi soạn kế hoạch dạy học tổ chức các hoạt động học tập trong các tiết học trên lớp theo chương trình của Bộ giáo dục và đào tạo, tự học, các buổi bồi dưỡng đội tuyển.

52

2.4.2.1. Giáo án dạy trong tiết học trên lớp theo chương trình của Bộ giáo dục và đào tạo.

Thiết kế các giáo án dạy trên lớp để tất cả học sinh đều học kiến thức mới, rèn kỹ năng, vận dụng kiến thức vào các bài tập. Trên cơ sở các em nắm vững kiến thức, có kĩ năng cơ bản, GV thiết kế thêm các nhiệm vụ, câu hỏi, bài tập dành riêng cho HSG để mở rộng nâng cao kiến thức, kĩ năng, phát triển năng lực phẩm chất của HSG. Như vậy HSG vừa phải thực hiện các nhiệm vụ như các bạn HS khác để có kiến thức kĩ năng cơ bản, vừa phải thực hiện thêm các nhiệm vụ.

Tiết 65 & 66. AXIT CACBOXYLIC I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Về kiến thức Học sinh nêu được: - Định nghĩa về axitcacboxylic, phân loại axit, đặc điểm cấu tạo phân tử axit fomic và các axit khác, danh pháp.

- Tính chất vật lí: liên kết hiđro, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước - Các ứng dụng thường gặp của axit cacboxylic.

Học sinh giải thích được: - Từ đặc điểm cấu tạo phân tử của axit có thể dự đoán tính chất hóa học chung và riêng của từng axit cacboxylic.

2. Về kĩ năng: - Quan sát hình ảnh trực quan từ mô hình axit, rút ra được nhận xét.

- Biết cách viết đồng phân cấu tạo và gọi tên một số axit thường gặp.

- Viết phương trình phản ứng hóa học biểu diễn các khả năng phản ứng hóa học của axit cacboxylic.

- Giải được bài tập đơn giản về xác định CTPT của một axit hoặc hỗn hợp nhiều axit…

3. Phát triển năng lực: - Phát triển năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề. + Biết cách nghiên cứu BTNT để phát hiện được mâu thuẫn và vấn đề cần giải quyết. + Đề xuất được các giả thuyết đúng hướng.

53

+ Xây dựng quy trình giải BTNT thành công.

- Phát triển năng lực sáng tạo. + Biết tự nghiên cứu,tự phát hiện được vấn đề cần giải quyết. + Biết đề xuất nhiều phương án giải quyết mới lạ đúng hướng để giải quyết vấn đề. + Biết tự xây dựng quy trình mới,nhiều quy trình khác nhau dể giải quyết BTNT thành công.

- Ngoài ra, còn các năng lực chuyên biệt của môn hóa học như năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống; năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học; năng lực thực hành hóa học.

II. CHUẨN BỊ 1. Phương pháp - Dạy học phát hiện và giải quyết vấn đề; đàm thoại phát hiện.

2. Đồ dùng dạy học: - Máy chiếu, máy tính....

- Hóa chất: kim loại, muối và oxit III. HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC (1 phút) Ổn định tổ chức lớp và kiểm tra sĩ số

HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Hoạt động 1: Định nghĩa - Yêu cầu HS - Hs tìm hiểu thấy axit axetic là axit + tìm hiểu về định nghĩa. thông dụng nhất viết CTCT của nó. + Viết CTCT của một axit thông dụng - Từ đó xây dựng công thức tổng quát hàng ngày. các axit là đồng đẳng của axit axetic.

CnH2nO2 (n>1 hoặc =1). Đây là các axit cacboxylic no đơn chức, mạch hở.

Phát phiếu học tập số 1 Làm câu hỏi trong phiếu học tập số 1 1. Định nghĩa Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

2. Phân loại: - Hs dựa vào đặc điểm gốc hiđrocacbon và số lượng nhóm –COOH -> phân loại axit cacboxylic theo 4 cách chính

54

Hoạt động 2: Danh Pháp Dựa vào đặc điểm hóa hữu cơ. Axit có hai cách gọi tên chính đó là tên thay thế và tên thường. Tên thay thế được đọc theo tên của andehit nhưng đổi đuôi –al thành –oic.

Hs gọi tên cho các CTCT axit cacboxylic đại diện ở phiếu học tập trên.

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO Hoạt động 3: Cho các chất: CH3COOH , C2H5OH Chất nào tác dụng được với dung dịch NaOH?

- Dựa vào số lượng nhóm –COOH có axit đơn chức và axit đa chức - Dựa vào mạch cacbon ta có axit mạch hở, axit mạch vòng - Dựa vào đặc điểm gốc R- ta có axit no, axit không no, axit thơm ...

3. Danh Pháp Tên thông thường: (SGK) CH2=CH-COOH: Axit acrylic C2H5COOH: Axit propionic C6H5COOH: Axit benzoic HOOC-COOH: Axit oxalic HOOC- (CH2)4-COOH: Axit adipic HCOOH: Axit fomic Tên thay thế: Axit + tên của hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính (mạch chính bắt đầu từ nguyên tử cacbon của nhóm –COOH + oic) Thí dụ: HCOOH axit metanoic C2H5COOH: Axit Propanoic HOOC-COOH: Axit etandioic Hs phân tích cấu tạo nhóm cacboxyl (COOH) thấy nhóm này là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hydroxyl (-OH).

Nhóm –OH và nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau: O R

C O

H

Tại sao axit cacboxylic có phản ứng với Liên kết giữa H và O trong nhóm –OH NaOH còn ancol thì không mặc dù cả phân cực mạnh, nguyên tử H linh động hai đều có nhóm OH hơn trong ancol có cùng số nguyên tử cacbon III. Tính chất vật lí Hoạt động 4: - GV Căn cứ vào bảng 9.2 SGK trang - Ở điều kiện thường các axit cacboxylic 206 từ đó HS xác định trang thái của các đều là những chất lỏng hoặc rắn. Độ tan axit cacboxylic. của axit giảm dần khi khối lượng phân tử - GV nhận xét hoàn chỉnh nội dung kiến tăng dần. thức. + Nhiệt độ sôi của axit cacboxylic cũng

55

tăng theo chiều tăng của khối lượng phân tử và cao hơn các ancol có cùng khối lượng phân tử. Nguyên nhân chính của nhiệt độ sôi của aixt cao hơn ancol là do giữa các phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro (dưới dạng đime hoặc polime) bền hơn giữa các phân tử ancol.

- Sự tạo liên kết hiđro ở trạng thái hơi: O...H-O CH3- C

O-H...O

C- CH3

- Sự tạo liên kết hiđro ở trạng thái lỏng ...O

H

H3C

C=O...H -O CH3

C = O...H - O

C = O...

CH3

- Sự tạo liên kết hiđro với phân tử H2O H H

IV. Tính chất hóa học Hoạt động 5: Yêu cầu HS lên làm thí nghiệm theo nhóm; quan sát hiện tượng thu được. + Cho 1 giọt axit axetic vào giấy quỳ tím + Cho 1 ml dung dịch axit axetic tác dụng với kim loại Zn + Cho 1 ml dung dịch axit axetic tác dụng với đá vôi hoặc nhỏ một giọt axit xuống nền đá hoa.

Yêu cầu giải thích và viết phương trình hóa học của phản ứng Rút ra tính chất hóa học chung của axit cacboxylic

H3C O...H -O

C = O...H

O...

H

1. Tính axit Phân li trong nước ra ion H+ RCOOH ↔ RCOO- + H+ Làm quỳ tím hóa đỏ Tác dụng với kim loại tạo H2 Zn + 2 CH3COOH → H2 + (CH3COO)2Zn Tác dụng với muối CaCO3 + 2 CH3COOH → CO2 + H2O + (CH3COO)2Ca

Tác dụng với bazo, oxit bazo NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O CuO + 2 CH3COOH → H2O + (CH3COO)2Cu Cung cấp phương trình hóa học của axit 2. Phản ứng thế nhóm –OH H SO đ với ancol, và cho biết đây là phản ứng CH3COOH + C2H5OH ←  → este hóa CH3COOC2H5 + H2O V. Điều chế, ứng dụng Hoạt động 6: Yêu cầu HS tìm hiểu SGK và cho biết 1. Từ ancol metanol cách điều chế một số axit thường gặp 2

56

4

Xt

CH3OH + CO → CH3COOH 2. Từ hidrocacbon Xt CH3CH2CH2CH3 + O2 → 2 CH3COOH + H2O 3. Từ andehit Giải thích hiện tượng ancol để lâu trong Xt RCHO + O2 → RCOOH không khí thường bị chua.

4. Từ ancol etylic Yêu cầu HS đọc ứng dụng trong SGK Xt C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O 4. Củng cố: - Gọi tên một số axit.

- Đặc điểm cấu tạo của axit.

- Tính chất vật lí của axit cacboxylic.

- Nhắc nhanh tính chất hóa học dựa trên phiếu học tập số 2 - Hướng dẫn HS về nhà làm bài tập Phiếu học tập số 1: Cho một số công thức hữu cơ: CH2=CH-COOH; C2H5COOH;HCHO; C6H5COOH, C2H5OH, HOOC-COOH, HOOC- (CH2)4-COOH, HCOOH. - Nêu những chất có nhóm chức giống axit axetic?

- Định nghĩa về axit cacboxylic.

- Hãy phân loại các chất trên và giải thích sự phân loại đó?

Phiếu học tập số 2 Cho axit acrylic và axit fomic tác dụng lần lượt các chất: Quỳ tím, Na, CaO, Ca(OH)2 và NaHCO3. Viết phương trình hóa học của phản ứng BÀI 1: ESTE I, Mục tiêu bài học 1. Kiến thức: - Nắm được tính chất vật lý, ứng dụng và tính chất hóa học của este - Giải thích được nguyên nhân este hầu như không tan trong nước, có nhiệt độ sôi thấp hơn axit và ancol tương ứng 2. Kỹ năng - Vận dụng liên kết hidro

57

- Viết phương trình hóa học thể hiện tính chất của este 3. Thái độ II. Phương pháp, chuẩn bị 1. Phương pháp - Đàm thoại kết hợp với thí nghiệm biểu diễn 2. Chuẩn bị: - Giáo viên đề nghị nhân viên thiết bị chuẩn bị Dụng cụ: chén sứ, đèn cồn, kẹp ống nghiệm, cốc đựng, đũa thủy tinh Hóa chất: dd H2SO4, dd NaOH, nước cất, NaCl rắn - Học sinh: Mang dầu ăn, mỡ động vật (mỡ lợn), dầu chuối (có thể xin ở quán chè), diêm và đọc bài trước khi đến lớp III. Thiết kế tiết dạy (1 phút) Ổn định tổ chức lớp và kiểm tra sĩ số.

Hoạt động của GV Hoạt động 1: Khái niệm, danh pháp

Hoạt động của HS

- Yêu cầu HS tự lấy ví dụ bất kỳ về axit và ancol. Sau đó viết phương trình hóa học của phản ứng axit với ancol.

I. Khái niệm, danh pháp H SO đ → CH3COOH + C2H5OH ←  CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + (CH3)2CH[CH2]2OH H SO đ ←  → CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O H SO đ → RCOOR’ + RCOOH + R’OH ←  H2O 2

2

4

4

- Yêu cầu HS rút ra phương trình hóa học tổng quát của axit cacboxylic đơn chức với ancol đơn chức.

- Cho HS biết sản phẩm thuộc loại chất este, yêu cầu HS nêu định nghĩa Este và Khi thay thế nhóm –OH ở nhóm rút ra công thức dạng cấu tạo thu gọn cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì ta thu được este với este đơn chức, mạch hở CTCT dạng tổng quát của este đơn chức - Yêu cầu HS cho biết CTPT của este mạch hở là RCOOR’ - CTPT của este no, đơn chức, mạch hở no, đơn chức, mạch hở là CnH2nO2 Cho biết tên gọi CH3COOC2H5: Etyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: (Iso amyl axetat) Em hãy nêu quy tắc đọc tên este dạng Tên este RCOOR’ RCOOR’ Tên gốc R’ + tên gốc RCOO- + at Phát phiếu học tập số 1 Trình bày vào phiếu học tập 2

58

4

Hoạt động 2: Tính chất vật lý của este Gọi HS lên làm thí nghiệm, quan sát hiện tượng thí nghiệm từ đó rút ra TCVL của este - Lấy một ít dầu ăn cho vào cốc chứa nước, dùng đũa thủy tinh khuấy đều.

- Lặp lại thí nghiệm trên với mỡ động vật, dầu chuối Chú ý cho HS: Este không có liên kết hidro nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có khối lượng phân tử tương đương.

Hoạt động 3: Tính chất hóa học của este

II. Tính chất vật lý - Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường - Các este không tan trong nước và nhẹ hơn nước - Một số este có mùi đặc trưng

III. Tính chất hóa học Gọi HS lên làm thí nghiệm và quan sát Có một chất rắn tách ra khỏi dung dịch hiện tượng hỗn hợp và nổi lên trên (xà phòng) Cho dầu ăn và NaOH vào cốc sứ, khuấy chứng tỏ este bị thủy phân trong môi đều rồi đun sôi một thời gian, sau đó cho trường kiềm. thêm NaCl bão hòa vào hỗn hợp.

Yêu cầu HS tìm hiểu trong SGK từ đó - Este bị thủy phân trong môi trường axit rút ra tính chất hóa học của este? và môi trường kiềm Với môi trường axit (phản ứng thuận nghịch) H+

RCOOR’ + H2O ←→ RCOOH + GV bổ xung: R’OH Phản ứng thủy phân este trong môi Với môi trường kiềm (phản ứng một trường kiềm gọi là phản ứng xà phòng chiều) hóa RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH Ngoài ra este còn có tính chất của gốc R và R’; ....

Phát phiếu học tập số 2 Làm phiếu học tập số 2 Hoạt động 4: Điều chế, ứng dụng IV. Điều chế H Yêu cầu HS viết phương trình hóa học C H COOH + C H ← → n 2n+1 m 2m+1OH điều chế este no, đơn chức mạch hở CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O +

Cho HS quan sát SGK và từ thực tế dầu, V. Ứng dụng mỡ động thực vật mà hs biết, rút ra các - Thực phẩm ứng dụng của este - Nguyên liệu sản xuất bánh kẹo - Sản xuất xà phòng, nước hoa ...

Hoạt động 5: Củng cố Giao HS làm các bài tập trong SGK ở HS làm bài cuối bài học

59

Phiếu học tập số 1: Cho các hợp chất hữu cơ sau: CH3COOH, (CH3CO)2O, HCOOCH3, HCOOCH=CH2, CH3COOC6H5, CH3Cl. 1/ Trong số các chất trên, chất nào là este?

2/ Gọi tên các este ở phần 1 đã chọn Phiếu học tập số 2: 1/ Trong thí nghiệm thủy phân dầu ăn, thực tế dầu ăn có dạng (RCOO)3C3H5.

Hãy viết phương trình hóa học xảy ra của thí nghiệm trên.

2/ Cho các este sau HCOOCH3, HCOOCH=CH2, CH3COOC6H5 lần lượt tác dụng với dung dịch NaOH dư. Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng 2.4.2.2. Kế hoạch bài dạy trong các buổi bồi dưỡng HSG. Qua các tiết học trên lớp theo chương trình của Bộ giáo dục và đào tạo các em đã có kiến thức kỹ năng cơ bản, được trang bị một số kiến thức nâng cao theo nội dung của bài học. Đó là cơ sở vững chắc để các em học tốt môn Hóa học. Tuy nhiên do hạn chế về thời gian và những quy định của một tiết học trên lớp, nên còn kiến thức mở rộng nâng cao chưa được trang bị trên lớp học. Những kiến thức này được bổ sung trong các buổi bồi dưỡng đội tuyển. Đồng thời trong các buổi bồi dưỡng HSG các em được rèn luyện kĩ năng và năng lực của HSG thông qua các bài tập vận dụng BÀI AXIT CACBOXYLIC I, Mục tiêu: 1, Kiến thức: Củng cố lại những nội dung kiến thức đã học trên các giờ học Cung cấp cho HS những kiến thức nâng cao 2, Kỹ năng Rèn kĩ năng phân tích cấu tạo các chất từ đó rút ra tính chất đặc biệt Dự đoán các hiện tượng tạo thành và làm thí nghiệm hóa học 3, Thái độ Tạo hứng thú cho học sinh thông qua những kiến thức đã học và thí nghiệm thực hành II, Kế hoạch dạy học

60

Hoạt động của GV Hoạt động của HS Hoạt động 1: Yêu cầu HS củng cố lại Nhớ lại, xây dựng sơ đồ tư duy và hoàn kiến thức bài axit cacboxylic đã học thiện chúng bằng cách trình bày theo sơ đồ tư duy Hoạt động 2: Tính chất hóa học của axit cacboxylic mà các em đã trình bày thể hiện tính chất của nhóm –COOH. Tuy nhiên, axit còn có gốc R liên kết với nhóm cacboxyl.

Phát phiếu học tập số 1: Học sinh làm phiếu học tập số 1 a/ H-C(OH)=O b/ CH2=CHCOOH Nhận xét: Axit fomic có nhóm chức –CHO, thể hiện tính chất của andehit Axit acrylic và axit propinoic có liên kết pi nên có tính chất của hidrocacbon không no Hoạt động 2: Thí nghiệm kiểm chứng Yêu cầu HS nêu được trong phiếu học HS làm theo yêu cầu của phiếu học tập số 2 tập số 2 1/ Thí nghiệm phản ứng tráng gương và làm mất màu nước brom chứng minh tính chất nhóm chức –CHO Thí nghiệm phản ứng làm mất màu nước brom chứng minh tính chất của các hợp chất có liên kết pi 2/ Dụng cụ cần thiết TN1: Ống nghiệm, Cốc nước nóng, Đèn cồn, ống hút TN2: Ống nghiệm, ống hút Hóa chất TN1: Axit fomic, Dung dịch Br2, Dung dịch AgNO3/NH3, Dung dịch NaOH, Dung dịch HNO3 TN2: Axit acrylic, Dung dịch Br2 3/ Cách tiến hành thí nghiệm TN1: Tráng gương: Rửa sạch ống nghiệm bằng dung dịch NaOH, sau đó rửa lại ống nghiệm bằng dung dịch HNO3.

Cho axit fomic vào ống nghiệm, sau đó thêm dung dịch AgNO3/NH3, ngâm ống nghiệm trong cốc nước nóng một thời

61

gian.

Làm mất màu dung dịch Br2: Cho nước Br2 vào ống nghiệm, sau đó nhỏ vào dung dịch axit fomic TN2: Cho nước Br2 vào ống nghiệm, sau đó nhỏ vào dung dịch axit acrylic 4/ Chú ý khi làm để thí nghiệm thành công + Tuyệt đối an toàn khi thí nghiệm + Lấy một lượng nhỏ hóa chất + Không nên đun trực tiếp trên ngọn lửa đèn cồn vì rất có khả năng tạo bạc vô định hình màu đen + Cần rửa sạch ống nghiệm vì trong ống nghiệm thủy tinh có thể có CO32- tự do lẫn, gây môi trường kiềm. Có khả năng tạo kết tủa với Ag+.

5/ HS lên làm thí nghiệm kiểm chứng và quan sát hiện tượng thí nghiệm Hoạt động 3: Chốt và bổ xung kiến thức - Giải thích tại sao nhiệt độ sôi của axit cao hơn của ancol tương ứng?

Gợi ý cho HS: có thể áp dụng lực hút tĩnh điện của môn Vật lí - So sánh tính axit của các axit trong dãy + D1: Axit no, đơn chức, mạch hở + D2: Axit fomic, Axit acrylic và axit cacbonic + D3: Cùng số C nhưng có số nguyên tử Clo thế nguyên tử H trong dãy axit no tăng dần và xa dần nhóm COOH

Liên kết hidro của axit bền hơn liên kết hidro của ancol nên nhiệt độ sôi của ancol thấp hơn của axit tương ứng - Tính axit phụ thuộc vào độ linh động H+ trong nhóm –OH - Xác định nhóm đẩy electron làm giảm sự phân cực –OH, dẫn đến giảm tính axit - Xác định nhóm hút electron làm tăng sự phân cực –OH, dẫn đến giảm tính axit - Nhóm đẩy electron trong các dãy: D1: Mạch C càng cồng kềnh, khả năng đẩy electron càng mạnh do đó tính axit giảm dần D2: Nhóm vinyl hút electron còn nhóm metyl đẩy electron D3: Clo có độ âm điện lớn nên có khả năng hút electron.

Mạch C no càng dài, lực hút Clo càng giảm mạnh. Từ đó so sánh độ mạnh lực hút của clo.

+ Phản ứng tạo anhidrit axit PO → (RCO)2O + H2O 2 RCOOH  2

5

Điều chế axit cacboxylic

62

+ Từ hidrocacbon H 3O +

KMnO4

C6H5R → C6H5COOK → C6H5COOH Xt CH3CH2CH2CH3 + O2 → H2O + 2 CH3COOH + Từ andehit Xt RCHO + O2 → RCOOH + Từ dẫn xuất halogen KCN

H 3 O + ,t 0

→ RCN   → RCOOH RX  Etekhan CO  RX + Mg → RMgX → HX RCOOMgX → RCOOH + MgX2 Hoạt động 4: Dặn dò HS và giao bài tập về ôn tập 2

Phiếu học tập số 1: 1/ Em hãy viết CTCT dạng thu gọn (diễn giải nhóm –COO-) với các axit có tên sau a/ Axit fomic b/ Axit acrylic 2/ Em có nhận xét gì về cấu tạo các chất trên, từ đó dự đoán tính chất hóa học của chúng (không nêu lại tính chất của nhóm –COOH).

Phiếu học tập số 2: 1/ Thí nghiệm nào chứng minh các nhận xét ở phiếu học tập số 1 2/ Các dụng cụ và hóa chất cần thiết cho các thí nghiệm đó 3/ Trình bày cách tiến hành thí nghiệm trên 4/ Những chú ý khi thực hành thí nghiệm để thí nghiệm thành công 5/ HS lên làm thí nghiệm kiểm chứng, quan sát hiện tượng Hình ảnh HS hang hái xây dựng sơ đồ tư duy để củng cố lại kiến thức

63

BÀI ESTE – LIPIT I, Mục tiêu: 1, Kiến thức: Củng cố lại những nội dung kiến thức đã học trên các giờ học Cung cấp cho HS những kiến thức nâng cao 2, Kỹ năng Rèn kĩ năng phân tích cấu tạo các chất từ đó rút ra tính chất đặc biệt Dự đoán các hiện tượng tạo thành và làm thí nghiệm hóa học 3, Thái độ Tạo hứng thú cho học sinh thông qua những kiến thức đã học và thí nghiệm thực hành II, Kế hoạch dạy học

Hoạt động của GV Hoạt động 1: Yêu cầu HS củng cố lại kiến thức bài Este - Lipit đã học bằng cách trình bày theo sơ đồ tư duy Hoạt động 2: Tính chất hóa học của axit cacboxylic mà các em đã trình bày thể hiện tính chất đặc trưng nhất của este Lipit. Tuy nhiên, este còn có gốc hidrocacbon liên kết với nhóm cacbonyl nên este còn thể hiện tính chất của gốc hidrocacbon đó.

Yêu cầu HS tái hiện lại những tính chất của hidrocacbon đã học và rút ra nhận xét tương ứng với este

Hoạt động của HS Nhớ lại, xây dựng sơ đồ tư duy và hoàn thiện chúng Với este không no + Phản ứng làm mất màu dung dịch Br2, cộng H2/Ni, Phản ứng trùng hợp…

VD: CH3COOCH=CH2 + Br2 → CH3COOCHBr-CH2Br Xt (C17H33COO)3C3H5 + 3 H2 → (C17H35COO)3C3H5 Xt → CH3COOCH=CH2 poli (vinylaxetat) + Nếu là este của axit fomic thì các este

64

đó có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

Hoạt động 3: Phát phiếu học tập số 1 Hoàn thành phiếu học tập số 1 Hãy rút ra NX các trường hợp phản ứng Các phản ứng thủy phân este không nhất thủy phân este. thiết phải tạo ra ancol mà có thể tạo ra các sản phẩm khác Chú ý cho HS dạng este vòng Hoạt động 4: Cung cấp cho HS + phản ứng khử của este Dùng LiAlH4 1.LiAlH 4 / ete  →

RCOOR’ 2.H 2 O / H RCH2OH + R’OH Dùng Na + C2H5OH Na + C H OH → RCH2OH + RCOOR’    R’OH + Điều chế este của phenol (RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH - Điều chế este không no Xt RCOOH + CnH2n-2 → RCOOCnH2n-1 Hoạt động 5: Cung cấp cho HS tâp hợp các bài tập este - lipit +

2

5

Phiếu học tập số 1: Em hãy hoàn thành phương trình hóa học sau 1/ RCOOC6H5 + NaOH → 2/ RCOOCH=CH2 + NaOH → 3/ RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH → 4/ Este vòng, mạch cacbon không nhánh C6H10O2 + NaOH → 5/ (RCOO)3CR’ + NaOH → Hình ảnh HS hang hái xây dựng sơ đồ tư duy để củng cố lại kiến thức

65

2.5. Xây dựng bộ công cụ đánh giá 2.5.1. Phiếu hỏi dành cho giáo viên sau khi dạy thực nghiệm và dự giờ chuyên đề axit – este Tiêu chí đánh giá 1 Kém

2 Yếu

Mức độ 3 Trung bình

4 Khá

5 Tốt

1. Về nội dung kiến thức Đảm bảo tính chính xác, khoa học Đảm bảo tính vừa sức, phù hợp với năng lực của GV và khả năng nhận thức của HS 2. Về cách trình bày chuyên đề Lý thuyết đảm bảo chuẩn kiến thức cơ bản và có mở rộng nâng cao Các dạng bài tập phong phú, hấp dẫn Trình bày dễ hiểu Đơn giản và dễ thực hiện 3. Về hiệu quả sử dụng của đề tài Đáp ứng được lựa chọn và dạy HSG thi cấp thành phố môn Hóa học Nâng cao chất lượng dạy học 4. Theo thầy cô giáo, cần phải điều chỉnh những nội dung kiến thức cũng như bài tập nào trong chuyên đề để nâng cao hơn nữa hiệu quả của chuyên đề axit cacboxylic - este

66

2.5.2. Tiêu chí đánh giá sự tiến bộ của học sinh Các thành tố đánh giá sự tiến bộ của HS Biểu hiện qua thái độ học tập của HS

Biểu hiện của sự Mức độ đánh giá sự tiến bộ của HS tiến bộ trong Mức độ 1 Mức độ 2 Mức độ 3 học tập Chưa tiến Có tiến bộ Đã tiến bộ bộ 1đ đôi chút 2đ khá nhiều 3đ Tích cực xung Thời gian Tích cực Tích cực phong lên bảng, học còn ít, xung phong xung phong giải bài tập, đặt kỹ năng lên bảng, lên bảng, giải ra nhiều câu hỏi giải bài tập giải bài tập, bài tập, đặt ra cho GV, thời chưa tốt, đặt ra nhiều nhiều câu hỏi gian học tập chưa chú ý câu hỏi cho cho GV, thời môn Hóa học trong giờ GV, thời gian học tập tăng lên, sáng học gian học tập môn Hóa học tạo trong quá môn Hóa tăng lên, trình trình giải bài học tăng bày khoa học tập, trình bày lên. khoa học

Biểu hiện qua các nhiệm vụ học tập và giải quyết các nhiệm vụ học tập Biểu hiện qua sự sáng tạo trong quá trình học tập

Trình bày được và giải quyết được các nhiệm vụ được giao

Chưa trình bày được

Trình bày Trình bày được nhưng được và giải chưa đầy đủ quyết được một phần nhiệm vụ được giao

Chỉ áp dụng Áp dụng được một tương đối cách máy linh hoạt yêu móc và đáp cầu đề ra ứng được cơ bản yêu cầu đề ra Quy ước cách tính: Điểm TB = (Tổng điểm các tiêu chí)/số tiêu chí Điểm TB≤1,4 chưa có sự tiến bộ Điểm 1,4< TB≤2,4 có sự tiến bộ ở mức đạt Điểm 2,4< TB≤3,4 có sự tiến bộ ở mức khá Điểm 3,4< TB thì HS có sự tiến bộ ở mức giỏi 2.5.3. Tiêu chí đánh giá qua bài kiểm tra (thời gian 45 phút) Sáng tạo trong quá trình thực hiện nhiệm vụ, vận dụng kiến thức một cách linh hoạt

Chưa sáng tạo, chưa biết vận dụng kiến thức được học

2.5.3.1. Bài kiểm tra ở cấp độ học sinh đại trà trên lớp A. Phần trắc nghiệm (2đ)

67

Mức độ 4 Rất tiến bộ 4đ Tích cực xung phong lên bảng, giải bài tập, đặt ra nhiều câu hỏi cho GV, thời gian học tập môn Hóa học tăng lên, sáng tạo trong quá trình giải bài tập, trình bày khoa học Trình bày được và giải quyết được tốt nhiệm vụ được giao Sáng tạo trong quá trình thực hiện nhiệm vụ

Câu 1: Giấm ăn là loại giấm được sản xuất từ tinh bột, người làm giấm thường sản xuất từ gạo, vì vậy người dân còn gọi là giấm gạo. Trong giấm gạo có chứa axit cacboxylic X gây ra vị chua của giấm. Tên gọi của axit X là A, Axit fomic

B, Axit axetic

C, Axit oxalic

D, Axit tactric

Câu 2: Trong nọc độc kiến có chứa một loại axit cacboxylic. Axit này được đặt tên theo cách gọi tên của kiến là axit fomic. Khi bị kiến đốt, nếu không có sẵn nước vôi trong, để giảm độ đau tấy, người ta thường làm như thế nào? Chọn phương án hợp lý nhất sau đây A, Rửa sạch tay bằng xà phòng.

B, Rửa sạch tay bằng nước C, Gãi mạnh vào khu vực kiến đốt D, Rửa sạch tay bằng nước muối.

Câu 3: Este nào dưới đây sử dụng để sản xuất thủy tinh hữu cơ dùng làm kính cho phi cơ, ô tô; đặc trưng là vận dụng làm cho xương giả trong y học A, Iso amyl axetat

B, Metyl axetat

C, Metyl metacrylat

D, Vinyl axetat

Câu 4: Este nào có mùi thơm của chuối chín A, Iso amyl axetat

B, Vinyl axetat

C, Metyl fomat

D, Iso propyl axetat

B. Phần tự luận (8đ) Câu 1. Từ metan và các hóa chất vô cơ cần thiết, các điều kiện phản ứng có đủ. Em hãy viết sơ đồ điều chế thủy tinh hữu cơ (poli metyl metacrylat) Câu 2. Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất lỏng không màu sau: Axit axetic, axit fomic, axit acrylic, metyl axetat và vinyl axetat Câu 3. Kể tên các hóa chất và dụng cụ để điều chế este etyl axetat. Nêu cách tiến hành và những chú ý khi thực hành thí nghiệm trên Câu 4. Oxi hóa không hoàn toàn 9,6 gam ancol metylic trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp A gồm axit fomic, andehit fomic, nước và ancol dư. Chia hỗn hợp A làm 2 phần bằng nhau. Phần 1, cho tác dụng hết với lượng Kali dư thu được 1,96 lít H2 (đktc).

68

a/ Tính hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol thành axit tương ứng b/ Phần 2, đun nóng với H2SO4 đặc (giả sử chỉ có phản ứng este hóa xảy ra) một thời gian, sau đó lấy hỗn hợp sản phẩm hữu cơ cho phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 37,8 gam bạc. Tính hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol thành andehit tương ứng Phân tích đề thi: Bài thi đánh giá được HS từ mức độ thấp đến mức độ cao.

Mức độ 1: HS có quan tâm đến HH gắn liên với đời sống hàng ngày.

Mức độ 2: HS nắm được các hiện tượng xảy ra khi làm thí nghiệm thực hành Mức độ 3: HS xây dựng và viết được phương trình hóa học xảy ra khi sản xuất một số chất thường gặp. Đề xuất được cách tiến hành thí nghiệm.

Mức độ 4: Phân tích được những kiến thức nâng cao mà trong chương trình cơ bản không trình bày đầy đủ nhưng có liên quan đến thi HSG cấp Sở và tiến đến giải quyết được phần nào những nội dung khó trong bài thi THPT Quốc gia.

2.5.3.2. Bài kiểm tra ở cấp độ học sinh cấp trường A. Phần trắc nghiệm (2đ) Câu 1: Cho este đơn chức X có tỉ khối so với hiđro bằng 44 tác dụng vừa đủ với 120 gam NaOH 4% thu được 5,52 gam ancol Y và m gam muối. Giá trị của m là A. 8,16

B. 11,52

C. 11,26

D.9,84

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol CO2 và z mol H2O (với y= x+z). Mặt khác x mol E tác dụng được với x mol H2 (xúc tác Ni, nung nóng). E là axit nào sau đây: A. Axit oxalic

B. Axit acrylic

C. Axit axetic

D. Axit fomic

Câu 3: Thuỷ phân 0,01 mol este của 1 ancol đa chức và 1 axit đơn chức cần 1,2 gam NaOH. Mặt khác thuỷ phân 6,35 gam este cần 3 gam NaOH và thu được 7,05 gam muối. Công thức cấu tạo của este là A. (C2H5COO)3C3H5.

B. (C2H3COO)3C3H5.

C. (HCOO)3C3H5

D. (CH3COO)3C3H5

69

Câu 4: Este X có công thức phân tử C8H12O6. Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH dư thu được một chất hữu cơ Y duy nhất. Biết Y không làm mất màu dung dịch nước brom và khi đun nóng Y với vôi tôi xút thu được khí CH4. Nhận xét nào sau đây là sai A. X có 1 công thức cấu tạo duy nhất B. X có chứa cacbon bậc 1 C. Y có công thức là CH3COONa D. a mol X phản ứng vừa đủ với 3a mol NaOH B. Phần tự luận (8đ) Câu 1.

1/ Viết các đồng phân cấu tạo các hợp chất đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C2H4O2.

2/ So sánh nhiệt độ sôi và độ tan trong nước của các chất trong ý (1). Giải thích 3/ Bằng phương pháp hóa học, hãy nhận biết các chất trong ý (1) trên.

Câu 2. Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ cần thiết, các điều kiện có đủ. Hãy viết sơ đồ và phương trình hóa học kèm theo điều kiện điều chế poli (vinyl ancol) (là thành phần của chất làm keo dán).

Câu 3. Cho X là một axit cacboxylic đơn chức mạch hở trong phân tử có chứa một liên kết đôi C=C. Y và Z là 2 axit cacboxylic no đơn chức mạch hở đồng đẳng kế tiếp (MY<MZ). Cho 23,02 gam hỗn hợp E gồm X,Y,Z tác dụng vừa đủ với 230 ml dung dịch NaOH 2M thu được dung dich F. Cô cạn F thu được m gam chất rắn G. Đốt cháy hoàn G bằng oxi dư thu được Na2CO3, hỗn hợp T gồm khí và hơi. Hấp thụ toàn bộ T vào bình nước vôi trong dư sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng bình tăng 22,04 gam. Tính khối lượng của Z có trong 23,02 gam gỗn hợp E. Câu 4. X là axit no đơn chức, Y là axit không no có 1 nối đôi đơn chức, Z là ancol, T là este tạo bởi X, Y và Z. Biết X, Y, Z đều mạch hở và có cùng số cacbon trong phân tử. A là hỗn hợp của X, Y, Z, T. Đốt cháy hoàn toàn 43,7 gam A trong oxi dư thu được 1,62 mol CO2; 1,73 mol H2O. Mặt khác 43,7 gam A làm mất màu vừa hết 110 ml dung dịch Br2/CCl4 1M. Khi cho 43,7 gam A tác dụng với dung dịch NaOH thì thấy dùng hết 0,2 mol NaOH. Tính phần trăm khối lượng Z trong hỗn hợp đầu.

70

Phân tích đề thi: Bài thi ở mức độ cao hơn. HS cần hiểu được các tính chất cơ bản và nâng cao để giải quyết các bài tập. Hầu hết, bài thi vận dụng những kiến thức dành cho ôn luyện HSG mới có khả năng hoàn thành nội dung bài khảo sát.

Bài viết sơ đồ phản ứng ở mức độ đủ khó với cấp trường nhưng chưa khó bằng các nội dung tương đương ở đề thi quốc gia.

Ngoài ra, để làm được bài thi này cần sử dụng một số thuật toán nhỏ để phân tích và dự đoán chất có mặt trong các bài toán.

Với những ví dụ này, chúng tôi cho rằng còn có khoảng cách khá lớn đối với việc các HS này tham gia đội tuyển thi HSG quốc gia.

71

Tiểu kết chương 2 Nội dung hóa hữu cơ chiếm gần một nửa trong chương trình hóa học phổ thông với nhiều nội dung liên quan đến cuộc sống trong đó các nội dung về axit cacboxylic và este lipit có chung CTPT và có nhiều ứng dụng, nhiều bài tập khó.

Trong cấu trúc đề thi THPT Quốc Gia hiện nay và đề thi HSG thành phố Hà Nội có khoảng 15% nội dung liên quan este – axit cacboxylic.

Chúng tôi thiết kế kế hoạch dạy học trên lớp đối với hai loại chất này và kế hoạch dạy học dành bồi dưỡng HSG, tạo sự hứng thú học tập môn Hóa học.

Xây dựng 02 bài kiểm tra, với mỗi bài kiểm tra đều có 4 câu hỏi trắc nghiệm (2 điểm) và 4 câu hỏi tự luận (8 điểm) ở mức độ đánh giá hứng thú học tập của học sinh ở các mức độ khác nhau như cấp độ học sinh đại trà ở lớp và cấp độ lựa chọn những học sinh có năng lực tại mỗi lớp để thi cấp trường nhằm xác định tính khả thi của đề tài. Các nội dung kiểm tra đủ để HS tự tin tham dự kì thi cấp thành phố.

72