HÓA HỌC THỰC PHẨM - CHƯƠNG 2 - LIPID - TÔN NỮ MINH NGUYỆT

HOÙA HOÏC THÖÏC PHAÅM

CHÖÔNG 2

LIPID 1

KHAÙI NIEÄM CHUNG VEÀ LIPID

Ñònh nghóa Lipid laø daãn xuaát caùc acid beùo cao phaân töû vaø caùc alcohol

Phaân boá

ÑV: moâ môõ, oùc, söõa,…

TV: caây vaø haït coù daàu (naønh, phoäng, thaàu daàu, oliu, höôùng döông, caùm,…)

2

KHAÙI NIEÄM CHUNG VEÀ LIPID

Thaønh phaàn lipid cuûa moät vaøi loaïi nguyeân lieäu Nguyeân lieäu

% lipid/CK

Nguyeân lieäu

% lipid/CK

Ñaäu naønh

17 –18,4

Thòt boø

7 – 10,5

Ñaäu phoäng

30 – 44,5

Thòt heo

7 – 37,3

Meø

40 – 45,4

Caù

3 – 3,6

Caùm

21 – 27

Tröùng gaø, vòt

11 - 14

Ñaäu roàng

17 – 20

Söõa boø

4 – 4,4

Thaàu daàu

50 - 60

Haït höôùng döông

3

PHAÂN LOAÏI 1. Lipid ñôn giaûn Thuyû phaân cho röôïu vaø acid 3 nhoùm:

+ Glyceride: ester cuûa glycerine vaø acid beùo + Seride (saùp): ester cuûa röôïu baäc cao + Steride: ester cuûa röôïu ña voøng

2. Lipid phöùc taïp Khi thuûy phaân, ngoaøi röôïu vaø acid beùo coøn caùc chaát khaùc khoâng phaûi laø lipid Caùc phaân nhoùm: + Phospholipid : H3PO4 + Proteolipid (lipoprotein) : protein + Glucolipid : glucid 4

ACID BEÙO 1. Ñònh nghóa Acid beùo laø

acid höõu cô ñôn chöùc, baäc cao maïch C thaúng soá C thöôøng laø soá chaün, C = 4 – 38 coù hay khoâng coù noái ñoâi

Acid beùo

coù soá C leõ maïch phaân nhaùnh hay maïch voøng

5

ACID BEÙO 2. Acid beùo no Coâng thöùc chung: CnH2nO2 Kyù hieäu: Quy öôùc: soá C trong maïch

COOH

C18 = acid stearic

6

ACID BEÙO 2. Acid beùo no nhieät ñoä noùng chaûy cao

Tính chaát vaät lyù: Tính chaát caûm quan:

caùc loaïi acid beùo ñeàu coù muøi vaø vò C4:0: muøi oâi C6:0: muøi oâi, muøi deâ C8:0: muøi moác, oâi, xaø phoøng C10:0 – 14:0 : muøi xaø phoøng

Phaûn öùng methyl hoaù nhoùm carboxyl: R

R R

COOH

+

N2 CH2 (Diazomethane) BF3 COOH + CH3 OH COOAg

+

CH3I

R

COOCH3

+ N2

R

COOCH3

+

H2O

COOCH3

+

AgI

R

7

ACID BEÙO 2. Acid beùo no Chieám ña soá trong thaønh phaàn lipid ÑV vaø vaøi loaïi lipid TV Caùc acid beùo coù C leõ: valeric (C5), enanthic (C7), laø thaønh phaàn thôm quan troïng cuûa chaát beùo söõa vaø moät soá daàu TV Acid beùo maïch ngaén, daïng töï do hay daïng ester chæ chieám moät tyû leä nhoû trong töï nhieân. Trong quaù trình cheá bieán chuùng laø nhöõng chaát taïo muøi thôm cho saûn phaåm Acid beùo no keùm giaù trò sinh hoïc hôn caùc acid beùo chöa no: Taùc duïng xaáu vôùi chuyeån hoaù môõ, chöùc naêng gan Gaây xô vöõa ñoäng maïch Laøm taêng löôïng cholesterol trong maùu 8

KH

CTCT

Tên hệ thống

Tên thông dụng

Tnc,oC

Acid béo no có số C chẵn 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 22:0 24:0 26:0

CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH CH3(CH2)22COOH CH3(CH2)24COOH

Butanoic acid Hexanoic acid Octanoic acid Decanoic acid Dodecanoic acid Tetradecanoic acid Hexadecanoic acid Octadecanoic acid Eicosanoic acid Docosanoic acid Tetracosanoic acid Hexacosanoic acid

Butyric acid Caproic acid Caprylic acid Capric acid Lauric acic Myristic acid Palmytic acid Stearic acid Arachidic acid Behenic acid Lignoceric aicd Cerotic acid

-7,9 -3,9 16,3 31,3 44,0 54,4 62,9 69,6 75,4 80,0 84,2 87,7

Valeric acid Enanthic acid Pelargonic acid

-34,5 -7,5 12,4 52,1 61,3

Acid béo no có số C lẽ 5:0 7:0 9:0 15:0 17:0

CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)13COOH CH3(CH2)15COOH

Pentanoic acid Heptanoic acid Nonanoic acid Pentadecanoic acid Heptadecanoic acid

Margaric acid

Acid béo no có phân nhánh COOH

2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic a Pristanic acid 9

COOH

3,7,11,15-tetra methyl hexadecanoic a

Phytanic acid

ACID BEÙO 2. Acid beùo no Caùc acid beùo no thoâng duïng

Kyù hieäu

Teân thoâng dung

Teân khoa hoc

CTCT

mp(C)

12:0

Lauric acid

dodecanoic acid

CH3(CH2)10COOH

44.2

14:0

Myristic acid

tetradecanoic acid

CH3(CH2)12COOH

52

16:0

Palmitic acid

Hexadecanoic acid

CH3(CH2)14COOH

63.1

18:0

Stearic acid

Octadecanoic acid

CH3(CH2)16COOH

69.6

20:0

Arachidic aicd

Eicosanoic acid

CH3(CH2)18COOH

75.4

10

ACID BEÙO

2. Acid beùo no Caùc acid beùo no thoâng duïng Tính chaát

Lauric

Palmitic

Stearic

Teân goïi theo IUPAC

dodecanoic

hexadecanoic

octadecanoic

Maõ soá quoác teá CAS

143--0707 143

57 57--10 10--3

57 57--11 11--4

Kyù hieäu

C12:0

C16:0

C18:0

CTPT

C12H24O2

C16H32O2

C18H36O2

M

200,3

256,4

284,5

Tyû troïng, g/cm3

0,88

0,853 (62)

0,847 (70)

Tnc, oC

44 – 46

63 - 64

69,6

21 (15)

383

Ts, oC /mmHg

225

(100)

11

ACID BEÙO

3. Caùc acid beùo no Tính chaát

Lauric

Palmitic

Stearic

Phaân boá, TV

Daàu döøa, daàu coï,

Daàu coï (palm oil)

x

Phaân boá, ÑV

Söõa ngöôøi (5,6%TF) Söõa boù (2,2%), söõa deâ (4,5%)

Bô, phomai, söõa, thòt

x

Tính chaát CQ

Dang raén ôû nhieät ñoä thöôøng, gia nhieät nheï se chaûy loûng

Dang raén ôû nhieät ñoä thöôøng

Daïng raén saùp ôû ñieàu kieän thöôøng, khoâng co muøi

Khoâng beàn vôùi taùc nhaân kieàm, oxy hoaù, khöû

Khoâng beàn vôùi taùc nhaân kieàm, oxy hoaù, khöû

Khoâng beàn vôùi taùc nhaân kieàm, oxy hoaù, khöû

Taåy röûa, myõ phaåm Na lauryl sulfate

Choáng oxy hoaù, palmitate – retinol (vit A) cho vaøo söõa gaày, giuùp vit A theâm beàn trong söõa

Xaø phoøng, myõ phaåm, stearate duøng taïo nhuõ cho daàu goäi Chaát taïo caáu truùc cöùng cho keïo

Ñoä beàn

ÖÙng duïng

12

ACID BEÙO 3. Acid beùo khoâng no Coâng thöùc chung:

CnH2n-2O2 (1 noái ñoâi) CnH2n-4O2 (2 noái ñoâi) …..

Kyù hieäu:

COOH COOH

Quy öôùc: soá C – soá noái ñoâi – vò trí noái ñoâi

C18 : 1

9

Caáu taïo: noái ñoâi daïng cis; caùch nhau 1 nhoùm –CH2 H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

CH (1 noái ñoâi)

COOH

2

(2 noái ñoâi)

COOH 13

ACID BEÙO 3. Acid beùo khoâng no

14

ACID BEÙO 3. Acid beùo khoâng no

Phaân boá: Thöôøng gaëp ôû lipid TV vaø moät soá ít lipid ÑV Tính chaát vaät lyù: Daïng nhuõ töông trong nöôùc cuûa acid beùo khoâng no taïo ra nhöõng muøi vò khoù chòu.

Nhieät ñoä noùng chaûy phuï thuoäc vaøo soá, caáu truùc vaø vò trí cuûa caùc lieân keát ñoâi Daïng loûng ôû nhieät ñoä thöôøng 15

ACID BEÙO

Caùc phaûn öùng ñaëc tröng [1] Phaûn öùng oxy hoùa caét maïch R1

HC

CH

R2

+

[O]

KMnO4

R

CHO

pH8-9

+

R

COOH

[2] Phaûn öùng oxy hoùa taïo peroxyde R1

HC

CH

R2

+

O2

R1

HC O

[3] Phaûn öùng coäng hôïp halogen R1 HC CH R2 + Br2

R1

HC Br

CH

R2

O

CH

R2

Br

[4] Phaûn öùng hydro hoùa R1

HC

CH

R2

+

H2

R1

HC H

CH H

R2 16

KH

CTCT

Tên thông dụng

Tnc,oC

Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Cis NHÓM ω9 18:1(9)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Oleic acid

13,4

22:1(13)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)10 COOH

Erucic acid

34,7

24:1(15)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)12COOH

Nervonic acid

42,5

-5,0

NHÓM ω6 18:2(9,12)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)2 (CH2)6 COOH

Linoleic acid

18:3(6,9,12)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)3 (CH2)3 COOH

γ-linolenic acid

20:4(5,8,11,14)

CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)4 (CH2)2 COOH

Arachidonicnic acid

-49,5

-11,0

NHÓM ω3 18:3(9,12,15)

CH3CH2 (CH=CHCH2)3 (CH2)6 COOH

α-linolenic acid

20:5(5,8,11,14,17)

CH3CH2 (CH=CHCH2)5 (CH2)2 COOH

EPA

22:6(4,7,10,13,16,19)

CH3CH2 (CH=CHCH2)6 CH2COOH

DHA

NHÓM ∆9 18:1(9)

CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Oleic acid

13,4

16:1(9)

CH3(CH2)5 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Palmitoleic acid

0,517

14:1(9)

CH3(CH2)3 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH

Miristoleic acid

KH

CTCT

Tên thông dụng

Tnc,0C

Acid béo không no chỉ có các liên kết đôi dạng Trans 18:1(tr9)

CH3(CH2)7 CH=trCHCH2 (CH2)6 COOH

Elaidic acid

46,0

18:2(tr9,tr12)

CH3(CH2)4 (CH=trCHCH2)2 (CH2)6 COOH

Linolelaidic acid

23,0

Acid béo không no có các liên kết đôi không theo quy luật 18:3(c9,tr11,tr13)

CH3(CH2)3 (CH=tr CH)2 CH=CCH (CH2)7 COOH

α-Eleostearic acid

48,0

18:3(tr9,tr11,tr13)

CH3(CH2)3 (CH=tr CH)3 (CH2)7 COOH

β-Eleostearic acid

71,5

18:4(9,11,33,15)*

CH3CH2 (CH=* CH)4 CH7 COOH

Parinaric acid

85 18

3. Acid beùo khoâng no

ACID BEÙO

A. beùo daïng trans Hình thaønh trong quaù trình hydro hoaù chaát beùo Coù theå aûnh höôûng phaàn naøo ñeán tim maïch, vaø coù theå laø nguyeân nhaân cuûa moät vaøi loaïi ung thö Chaát beùo hydro hoaù ñöôïc söû duïng nhieàu trong caùc saûn phaåm: magarine, fast food, caùc loaïi baùnh donuts, cookies, crackers, caùc loaïi thöïc phaåm cheá bieán coù qua quaù trình chieân

19

Acid beùo khoâng thay theá

ACID BEÙO

Laø caùc acid beùo chöa no caàn thieát ñoái vôùi cô theå, caàn thieát choáng laõo hoaù teá baøo vaø sinh toång hôïp hoocmon sinh saûn, coù nhieàu trong daàu caù Kyù hieäu

Teân thoâng duïng

Teân heä thoáng

structure

mp(C)

16:1D9

Palmitoleic acid

Hexadecenoic acid

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

-0.5

18:1D9

Oleic acid

9-Octadecenoic acid

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

13.4

18:2D9,12

Linoleic acid

9,12 -Octadecadienoic acid

CH3(CH2)4(CH=CHCH2) 2(CH2)6COOH

-9

18:3D9,12,15

a-Linolenic acid

9,12,15 Octadecatrienoic acid

CH3CH2(CH=CHCH2)3( CH2)6COOH

-17

20:4D5,8,11,14

arachidonic acid

5,8,11,14Eicosatetraenoic acid

CH3(CH2)4(CH=CHCH2) 4(CH2)2COOH

-49

20:5D5,8,11,14,17

EPA

5,8,11,14,17Eicosapentaenoic- acid

CH3CH2(CH=CHCH2)5( CH2)2COOH

-54

22:6

DHA

Docosohexaenoic acid

22:6w3

D4,7,10,13,16,19

20

3. Caùc acid beùo khoâng no

ACID BEÙO

Acid beùo khoâng thay theá Acid oleic

Tính chaát

(C18:1 -

Loûng daàu, trong suoát ñeán vaøng nhaït, muøi bô khoâng tan trong nöôùc, tan trong röôïu, ether Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh theå hình kim Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC

Nguoàn cung caáp:

Vai troø:

omega 9)

Daáu oliu (80%), daàu haïnhnhaân, daàu naønh (34%) daàu haït boâng (33%), daàu ngoâ (31%), Thòt (36-43%). môõ cöøu, bô (25%) söõa meï (35%)

Daãn truyeàn tín hieäu thaàn kinh, caàn thieát cho söï tröôûng thaønh chöùc naêng phaûn xaï, hoïc hoûi, tö duy cuûa naõo treû

21

Acid beùo khoâng thay theá Acid linoleic

Tính chất:

(C18:2

ACID BEÙO

- omega 6)

Dạng lỏng ở nhiệt độ phòng, màu vàng Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC Không tan trong nước tan trong dung môi hữu cơ Dễ bị oxy hóa bởi oxy kk tạo chất nhựa không tan.

Nguồn cung cấp: Có trong hầu hết mỡ động vật và dầu thực vật Mỡ heo, mỡ cá, mỡ gà (18%), mỡ cá basa (12,63%) Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu hướng dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, dầu lanh …

Vai trò:

Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi Giảm nguy cơ mắc bệnh ung thư

Nhu cầu:

1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày.

22

ACID BEÙO Acid beùo khoâng thay theá Acid linolenic (C18:3 - omega 3)

Tính chất:

Dạng lỏng, tan trong dung môi hữu cơ Tnc = -11oC

Nguồn cung cấp:

Vai trò:

Dầu nành (2,3%), dầu phộng (0,5%), dầu lanh (25%), dầu hạt bồ đào, hạt cải dầu, tảo thực vật có màu xanh Mỡ cá basa (1,48%), mỡ gà (18%), hải sản

Giúp tăng trưởng, sinh tổng hợp hoocmon Là tiền chất của DHA Gia tăng 1% ALA trong chế độ ăn hàng ngày sẽ giảm tới 40% nguy cơ nhồi máu cơ tim

23

Acid beùo khoâng thay theá

ACID BEÙO

Arachidonic (C19H31COOH) (C20:4 - omega 6)

• Tính chất:

Dạng lỏng, màu vàng Tnc = -49,5oC

• Nguồn cung

cấp:

• Vai trò:

Tham gia xây dựng cấu trúc màng tế bào, tăng khả năng tăng trưởng và phát triển. Điều hòa lượng cholesteron trong máu.

• Nhu cầu:

3-4% giá trị dinh dưỡng trong khẩu phần ăn hàng ngày

chuyển hóa từ a. linoleic thịt, gan, trứng gà, môõ boø (0,5%), môõ gaø (0,6%), môõ heo (2,1%), bô (0,2%),dầu gan cá ngừ (20%) tủy xương, não phôi lúa, khoâng coù trong daàu thöïc vaät

24

Acid beùo khoâng thay theá

ACID BEÙO

Acid EicosaPentanoic (C20:5 - EPA)

•

Tính chất:

•

Nguồn cung cấp:

•

Vai trò:

Giảm nguy cơ mắc các chứng bệnh về thần kinh Ngăn chặn sự phát triển các khối u (ung thư) Giúp da dẻ mịn màng phòng chống xơ vữa động mạch, nhồi máu cơ tim

•

Nhu cầu:

Khoảng 2-5% Ecosapentanoic trong khẩu phần lipid hằng ngày 25

Dạng lỏng, màu trắng Hòa tan trong dầu mỡ, Dễ phân hủy ở nhiệt độ cao Có nhiều trong giống cá lưng xanh (cá hồi) Chứa trong dầu cá gan cá và trong bơ

Acid beùo khoâng thay theá

ACID BEÙO

Acid DecosaHexanoic (C22:6 - DHA) Tính chất:

Dạng lỏng, không tan trong nước, Tan trong dung môi không phân cực (ether) Dễ bị oxh ở nhiệt độ cao

Nguồn cung cầp:

Có nhiều trong các loài cá ở vùng biển sâu, Green land Nhật Bản, cá thu, cá trích, cá hồi.

Mỡ cá basa (0,59%), Dầu nành, dầu bắp

Vai trò:

Thành phần cấu tạo nơron thần kinh Ngăn chặn sự phát triển của các tế bào ung thư.

Giảm áp lực máu, giảm xơ cứng động mạch làm mềm những động mạch đã xơ cứng.

Giảm lượng cholesterol và trigliceride

Nhu cầu:

Trẻ đẻ non và sơ sinh 200 mg/ngày.

Bổ sung thêm vit E để tăng cường sự hấp thụ DHA.

26

ACID BEÙO 4. Caùc loaïi acid beùo khaùc Acid beùo maïch nhaùnh:

hieám, trong chaát beùo söõa; coù theå laø acid no hay khoâng no

Acid beùo maïch voøng: g A. hydrocacpic C16H28O2

T0nc = 59,5 0C

A.chaulmogric

C18H32O2

T0nc = 710C

(CH2)10

COOH

(CH2)10

COOH 27

ACID BEÙO

4. Caùc daãn xuaát cuûa acid beùo Hydroxy acid

Ricinoleic : Chöùa trong tinh daàu haûi ly, muøi thôm deã chòu C18 : 1

9

(12 - OH)

COOH OH

D – 2 – hydroxy acid: töø C16 : 0 ñeán C25 : 0 (maïch C chaün vaø leõ) coù nhieàu trong laù xanh vaø caùc loaïi rau

Oxo acid (ceto) Ít phoå bieán hôn hydroxy acid Lipid söõa chöùa 1% oxo acid no (C10–C20), nhoùm –C=O gaén ôû C5–C13 CH3

(CH2)4

CH

CH

CH2

CH2

C O

(CH2)7

COOH 28

ACID BEÙO 4. Caùc daãn xuaát cuûa acid beùo Furan acid Coù trong daàu gan caù (1 –6%); moät vaøi loaïi caù nöôùc ngoït (25%); daàu TV; bô; chanh, daâu, baép caûi, khoai taây, naám,…

CH3 CH3

(CH2)4

CH3 O

(CH2)4

COOH

29

ACID BEÙO % Acid béo trong các loại dầu khác nhau FAT

<16:0

16:1

18:0

18:1

18:2

18:3

20:0

22:1

22:2

.

Dừa

87

.

3

7

2

.

.

.

.

.

Canola

3

.

11

13

10

.

7

50

2

Olive

11

.

4

71

11

1

.

.

.

.

Bơ

50

4

12

26

4

1

2

.

.

.

30

LIPID ÑÔN GIAÛN 1.Glyceride Ñònh nghóa

Glyceride laø ester cuûa glycerin vaø acid beùo

31

LIPID ÑÔN GIAÛN 1.Glyceride Phaân loaïi

Tuøy möùc ñoä ester hoùa Monoglycerige Diglyceride Triglyceride

CH2OCOR1

CH2OH CHOH CH2OH (glycerine)

R1COOH

CHOH

R2COOH

CH2OH (monoglyceride)

CH2OCOR1

CH2OCOR1 CHOCOR2 CH2OH (diglyceride)

R3COOH

CHOCOR2 CH2OCOR3 (triglyceride)

32

LIPID ÑÔN GIAÛN 1.Glyceride Phaân loaïi

Tuøy vaøo goác R1 ; R2 ; R3

Glyceride ñôn giaûn : (thuaàn) R1 ≡ R2 ≡ R3 CH2OCO(CH2)14CH3 CHOCO(CH2)14CH3

(tripalmitine)

CH2OCO(CH2)14CH3

Glyceride phöùc taïp : (taïp) R1 ≠ R2 ≠ R3 CH2OCO(CH2)14CH3 CHOCO(CH2)16CH3 CH2OCO(CH2)16CH3

(Palmitodistearine) 33

1.Glyceride

LIPID ÑÔN GIAÛN

MG,DG - Mono vaø Diglyceride

Thaønh phaàn töï nhieân trong daàu môõ raát thaáp

Taêng daàn trong baûo quaûn vaø cheá bieán do phaûn öùng thuûy phaân

MG vaø DG laø taùc nhaân hoaït ñoäng beà maët, öùng duïng laøm chaát taïo nhuõ trong coâng nghieäp TP

34

LIPID ÑÔN GIAÛN

1.Glyceride MG,DG - Mono vaø Diglyceride Saûûn xuaát MG vaø DG coâng nghieäp:

Triacylglycerol + glycerin, 2000C, xuùc taùc kieàm Saûn phaåm: 40 – 60% MG + 35 – 45% DG + 5 – 15% TG Taùch MG: keát tinh trong chaân khoâng saâu, thu ñöôïc phaân ñoaïn chöùa 90 – 95% MG CH2OCOR1 CHOCOR2 CH2OCOR3

+

CH2OH

CH2OCOR1

CHOH

CHOCOR2

CH2OH (triglyceride) (glycerine)

CH2OCOR1

+

CHOH

CH2OH CH2OCOR3 (diglyceride)

CH2OH

CH2OCOR1

+

CHOH

+

CHOCOR2

CH2OH CH2OH (monoglyceride)

35

LIPID ÑÔN GIAÛN

1.Glyceride TG – Triglyceride Triglyceride ñoäng vaät

1. Teá baøo moâ môõ ÑV treân caïn: a.beùo no cao, maïch C daøi, Tnc cao, daïng raén ÑV döôùi nöôùc: a.beùo khoâng no cao, daïng loûng 2. Dòch loûng ÑV: söõa, chöùa cholesterol, Vit A, Vit D (treû em) Loaïi söõa

Söõa boø

Söõa deâ

Söõa voi

Söõa caù voi

triglyceride

3,7%

4,8%

20%

46% 36

1.Glyceride

LIPID ÑÔN GIAÛN

TG – Triglyceride Triglyceride thöïc vaät Chöùa trong haït, phoâi haït: boâng, lanh, thaàu daàu, ñaäu phoäng,…

Maïch C ngaén, % a. beùo khoâng no cao, daïng loûng Chöùa Vit E, F caàn cho quaù trình sinh saûn, choáng laõo hoùa (ngöôøi lôùn)

37

1.Glyceride

LIPID ÑÔN GIAÛN

Tính chaát cuûa triglyceride Nhieät ñoä noùng chaûy

Khoâng coù ñieåm noùng chaûy roõ raøng, laø moät khoaûng nhieät ñoä

Ño ñieåm noùng chaûy

Yeáu toá quyeát ñònh traïng thaùi: Nhieät ñoä noùng chaûy Ñoä daøi maïch C Soá lieân keát khoâng no Tyû leä giöõa caùc loaïi acid beùo

Tính hoøa tan Khoâng tan trong nöôùc, tröø moät vaøi a. beùo maïch ngaén Tan toát trong dung moâi höõu cô khoâng phaân cöïc: chloroform, ether ethylic, benzen,…

Neáu coù chaát taïo nhuõ, coù theå taïo nhuõ töông vôùi nöôùc

38

LIPID ÑÔN GIAÛN

1.Glyceride Tính chaát cuûa triglyceride Phaûn öùng thuûy phaân CH2OCOR1 CHOCOR2

CH2OH

+

H2O

Lipase

CH2OCOR3

CHOH

+

R1COOH

+ R2COOH + R3COOH

CH2OH

Phaûn öùng xaø phoøng hoùa CH2OCOR1 CHOCOR2 CH2OCOR3

CH2OH

+

NaOH

CHOH CH2OH

+

R1COONa

+ R2COONa +

R3COONa 39

LIPID ÑÔN GIAÛN

1.Glyceride Tính chaát cuûa triglyceride Phaûn öùng chuyeån ester Ñieàu kieän : Khan; T = 110 – 160 0C Xuùc taùc:

methylate Na, ethylate Na (0,1 – 0,3 %)

Phaûn öùng thuaän nghòch vaø ñaït caân baèng tuøy thuoäc caáu truùc vaø thaønh phaàn cuûa TG

A B C

D

+

xt,to

B

A

E

D

F

C

+

E F

A

+

B F

D

+

E

+ ...

C

40

LIPID ÑÔN GIAÛN

1.Glyceride Phaûn öùng chuyeån ester

Phaûn öùng chuyeån ester coù theå laøm thay ñoåi tính chaát vaät lyù maø khoâng caàn thay ñoåi caáu truùc cuûa chaát beùo (taêng khaû naêng nhuõ hoaù cuûa môõ heo khi laøm baùnh, saûn xuaát MG vaø DG) S-S-S + O-O-O (50%) (50%) O-S-O

NaOCH3

NaOCH3

S-S-S + S-O-S + O-S-S + O-S-O + O-O-O (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) (12,5%) S-S-S + (33,3%)

O-O-O (66,7%)

Phaûn öùng oxin Laø phaûn öùng polymer hoùa beà maët, taïo maøng (daàu khoâ) Chaát beùo caøng coù nhieàu noái ñoâi caøng deã tao phaûn öùng oxin

41

1.Glyceride

LIPID ÑÔN GIAÛN

Tính chaát cuûa triglyceride Tính naêng coâng ngheä Tính lan toaû

(bô, margarin,…)

Tính doøn vaø deã tan chaûy

(cacao)

Ñoä trong suoát

(daàu)

Khaû naêng nhuõ hoaù vaø boâi trôn

(baùnh biscuit)

42

LIPID ÑÔN GIAÛN 1.Glyceride Chaát beùo töï nhieân: daàu - môõ Ña soá laø triglyceride, moät ít mono vaø diglyceride, acid beùo töï do vaø löôïng nhoû taïp chaát.

Triglyceride töï nhieân chöùa ña soá laø glyceride taïp, chæ coù moät phaàn nhoû laø glyceride thuaàn Môõ heo:

- Tripalmitin - Triolein - Palmitodiolein - Palmitostearoolein

1% 3% 53% 27%

43

LIPID ÑÔN GIAÛN

2. Seride - saùp Ñònh nghóa

Seride laø ester cuûa a. beùo baäc cao vaø caùc röôïu ñôn chöùc cao phaân töû (R = 27 – 33)

R1COOH

+

HOR2

R1COOR2

+

H2O

R1: a. palmitic, serotic, montanic, melisic,…

R2: röôïu serilic, monanilic, miricilic,…

Cetyl alcohol C16H33OH Stearyl alcohol C18H37OH Oleyl alcohol C18H35OH

Saùp töï nhieân:

50% caùc ester 50% röôïu cao phaân töû, acid beùo cao phaân töû, carbua hydro, caùc chaát maøu muøi,… 44

2. Seride - saùp Saùp ñoäng vaät

LIPID ÑÔN GIAÛN Tuyeán saùp cuûa ñoäng vaät

Saùp ong:

baûo veä maät vaø aáu truøng ong Palmito-mirixilic CH3 (CH2)14 – O – CO – CH2 (CH2)28 CH3 Tnc = 62 – 70 0C

Lanolin:

saùp loâng cöøu, giöõ loâng vaø da khoâng bò thaám nöôùc hoãn hôïp ester giöõa röôïu ña voøng vaø a. beùo baäc cao phaân nhaùnh (lanopalmitic, lanostearic)

Spermaceti: chaát beùo trong naõo caù voi, môõ caù nhaø taùng

Tnc = 41 – 49 0C chaát ñònh höông (myõ phaåm); cao daùn (y teá) 45

2. Seride - saùp

LIPID ÑÔN GIAÛN

Saùp thöïc vaät Nhieäm vuï baûo veä traùi, laù, thaân khoûi taùc ñoäng cuûa VSV vaø moâi tröôøng (maát nöôùc) Thöïc vaät

Thaønh phaàn saùp

Laù baép caûi

Röôïu C12, C18 - C28 ; acid palmitic vaø caùc acid khaùc Ceryl vaø stearyl alcohol Nonacozan C29H60; daãn xuaát nonacazol CH3 – (CH2-)13 – CH(OH) – (CH2)13 – CH3

Thuoác laù Nho Hoa Hoa höôùng döông

Heptocozan C27H56 ; Untriacontan C31H64

a. palmitic; ester palmitic vôùi enocaprol; röôïu cerilic; myristic, cerolic,…

Saùp coù maøu, ester dipalmitate vôùi röôïu 2 chöùc xanthophyll, zeaxanthin (carotenoid) Ceryl cerotate

46

2. Seride - saùp

LIPID ÑÔN GIAÛN

Saùp thöïc vaät Saùp TV tan trong daàu ôû nhieät ñoä cao, ôû nhieät ñoä thöôøng keát tinh, daïng raén trích ly baèng dmoâi hcô : saùp seõ taùch cuøng vôùi daàu beùo

Cutin : baûo veä caùc lôùp bieåu bì TV

(waxe cuticle) laø moät polymer phöùc taïp M lôùn, hoaø tan trong kieàm

OH

O

O O

CO

OH

O

OC O

O OC O O

O OH

OH

O

CO

Saùp khoaùng Chieát xuaát töø than ñaù lignide hoaëc than buøn baèng dmoâi höõu cô Thaønh phaàn : a. montanilic vaø ester Tnc = 72 – 77 0C 47

2. Seride - saùp

LIPID ÑÔN GIAÛN

Tính chaát cuûa saùp Chaát voâ ñònh hình, nhieät ñoä noùng chaûy thaáp Hoaø tan toát trong dung moâi höõu cô Khoâng thaám nöôùc, khoâng daãn ñieän,khoâng chaùy Beàn hoaù hoïc, beàn aùnh saùng, khoù oxy hoùa, khoù thuûy phaân (xaø phoøng hoùa ôû 150 – 1600C, moâi tröôøng kieàm)

ÖÙng duïng cuûa saùp Baûo quaûn caùc loaïi rau quaû, cô quan noäi taïng,…; Vaät lieäu caùch ñieän; Khuoân in, phuïc cheá tranh; Sôn, buùt chì, Myõ phaåm,…

48

3. Steride

LIPID ÑÔN GIAÛN

Ester cuûa röôïu voøng sterol vôùi a. beùo cao phaân töû Trong töï nhieân, % sterol chieám ña soá, löôïng steride chæ chieám phaàn nhoû (cô theå ngöôøi 90/10) Caáu truùc sterol ñöôïc taïo thaønh töø 4 voøng A, B, C, vaø D Ñaëc tröng caáu truùc cuûa sterol laø nhoùm –OH taïi vò trí C3 Maët phaúng chöùa 4 voøng ñöôïc bieåu dieãn treân maët phaúng tôø giaáy. Nhoùm theá naøo ôû treân maët phaúng laø nhoùmβ. Nhoùm theá naøo ôû döôùi maët phaúng phaân töû laø nhoùm α.

49

3. Steride

LIPID ÑÔN GIAÛN

Sterol Steride vaø sterol laø nhöõng chaát raén khoâng maøu, khoâng tan trong nöôùc, tan trong chloroform, ether, röôïu noùng,..

Vai troø sinh hoùa cuûa sterol quan troïng hôn caùc steride Tham gia quaù trình lieân keát nöôùc, Lieân keát vôùi ñoäc toá laøm giaûm ñoäc tính.

Gaây beänh ung thö, hoaëc chöõa ñöôïc beänh ung thö

50

LIPID ÑÔN GIAÛN

3. Steride Sterol ñoäng vaät Cholesterol

Sinh toång hôïp trong cô theå töø squarlen.

Teá baøo, moâ, naõo, maùu, söõa,… cuûa ñoäng vaät coù vuù, Daïng töï do hay steride.

Daàu TV coù ít cholesterol hôn so vôùi môõ ÑV.

Nguyeân lieäu

Toång löôïng cholesterol (mg/100g)

OÙc boø Loøng ñoû tröùng Caät heo Gan heo Bô Thòt heo naïc Thòt boø naïc Caù (bôn)

2000 1010 410 340 240 70 60 50

51

3. Steride

LIPID ÑÔN GIAÛN

Cholesterol

52

3. Steride

LIPID ÑÔN GIAÛN

Vitamin D3 (cholecalcipherol) Taïo thaønh do quang phaân 7-dehydrocholesterol 7-dehydrocholesterol ñöôïc cung caáp töø thöïc phaåm, tích tuï döôùi da vaø ñöôïc chuyeån sang vit. D3 baèng tia töû ngoaïi.

Saûn phaåm phuï laø lumi vaø tachisterol, khoâng coù hoaït tính vitamin D Cholecalcipherol chuyeån sang daïng hoocmon hoaït ñoäng 1,25-dihydroxy cholecalcipherol baèng phaûn öùng hydroxyl hoaù taïi gan vaø caät.

53

LIPID ÑÔN GIAÛN

3. Steride Vitamin D3 (cholecalcipherol)

R R

R OH UV

OH

To

Tieàn Vitamin D3

7-dehydrocholesterol

UV

UV

Vitamin D3

OH R

R

OH Tachisterol

Lumisterol

54

Vôùi R :

OH

LIPID ÑÔN GIAÛN

3. Steride Sterol thöïc vaät (Phytosterol) Sterol khoâng chöùa nhoùm α - CH3

Haøm löôïng nhoû Ngoaøi cholesterol, campesterol, stigmasterol, sitosterol, ergosterol coù caáu taïo gaàn gioáng cholesterol, ñoåi khaùc ôû C17 maïch nhaùnh

β - Sitosterol

Stigmasterol

Ergosterol 55

LIPID ÑÔN GIAÛN

3. Steride Sterol thöïc vaät (Phytosterol)

Sterol chöùa nhoùm α - CH3 (nhoùm α-methylene) CH2

CH2

CH3 OH

OH CH3

Obtusifoliol

Obtusifoliol (4α α,14α α-dimethyl-24-methylen5α α-cholest-8en-3β β-ol)

CH3

Gramisterol

Gramisterol (α α-methyl-24-methylen-5α αcholest-7en-3β β-ol) 56

LIPID ÑÔN GIAÛN

3. Steride

Thaønh phaàn sterol cuûa daàu thöïc vaät (mg/kg) Thaønh phaàn

Cholesterol Brassicasterol Campesterol Stigmasterol β-sitosterol ∆5-avenasterol ∆7-stigmasterol ∆7-avenasterol 24-methylene cycloartenol

H döông Phoäng

0,5 0,5 242 236 1961 163 298 99 204

6,2 0,5 278 145 1145 253 0,5 34 0,5

Naønh Boâng N coác Olive

Coï

0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 563 276 2655 564 17 499 1317 3348 9187 46 85 682 92 0,5 96 63 18 102 53 0,5 425

0,5 0,5 88 42 252 0,5 51 0,5 0,5

0,5 0,5 19 0,5 732 78 0,5 30 580

57

1. Phospholipid

LIPID PHÖÙC TAÏP

Ñònh nghóa Ester cuûa röôïu ña chöùc vaø acid beùo cao, coù H3PO4 vaø base Nitô Röôïu: glycerine, inoside, sphingozine,…

Acid beùo: palmitic, stearic, linolenic, linoleic, achidonic,…

Base Nitô: colin, serin, colamin,…

Tính chaát Chaát raén khoâng maøu, Deã bò saãm maøu do bò oxyhoùa vì coù nhieàu noái ñoâi Tan toát trong dung moâi höõu cô, khoâng tan trong nöôùc, Coù tính hoaït ñoäng beà maët, taïo huyeàn phuø beàn; Bò phaân huyû trong moâi tröôøng KOH, acid Laø thaønh phaàn caáu taïo neân lipoprotein

58

1. Phospholipid

LIPID PHÖÙC TAÏP

59

LIPID PHÖÙC TAÏP

1. Phospholipid Lecithin

Lecithin thoâ: hoãn hôïp cuûa caùc loaïi phospholipid, Phosphatidyl cholin : 50 – 60% Phosphatidyl ethanolamin : 30 – 40% Phosphatidyl inositol : 10 – 15% Tính chaát: chaát hoaït ñoäng beà maët, taïo nhuõ trong CNTP Nguyeân lieäu giaøu lecithine: ñaäu naønh, loøng ñoû tröùng CH2OCOR1 CHOCOR2 O CH2O

P

O

OH Phosphatidyl inositole

CH2OCOR1 CHOCOR2 O CH2O

P

O

CH2

CH2

NH2 60

OH Phosphatidyl ethanolamine

LIPID PHÖÙC TAÏP

1. Phospholipid

Hoãn hôïp phosphatidyl serine vaø ethanolamine

Cephalin

CH2OCOR1

CH2OCOR1

CHOCOR2 O

CHOCOR2 O

CH2O

P

O

CH2

CH2

NH2 CH2O

O

CH2

OH

OH Phosphatidyl ethanolamine

Phosphatidyl glycerol:

P

CH

NH2

COOH

Phosphatidyl serine

luïc laïp, caây xanh CH2OCOR1

CH2OH

CHOCOR2 O

CHOH

CH2O

P

O

CH2

OH Phosphatidyl glycerol

61

LIPID PHÖÙC TAÏP

1. Phospholipid

tim boø, rau xanh

Cardiolipine = diphosphatidyl glycerol:

O CH2OCOR1

CH2O

P

CHOCOR2 O

CHOH

OH

CH2O

P

O

O

CH2

CH2 CHOCOR3 CH2OCOR4

OH Cardiolipine = Diphosphatidyl glycerol

moâ cô ñoäng vaät, lipid söõa

Plasmalogen: CH2

O

CH

CH

R

CHOCOR2 O CH2O

P

O

OH Plasmalogen

CH2

CH2

NH2

62

63

LIPID PHÖÙC TAÏP 2. Glyceroglycolipid

Taïi vò trí C3 laø mono- di- tri- tetra-saccharide (galactose)

Sulfolipid laø daãn xuaát cuûa glyceroglycolipid vôùi H2SO4 : tan raát toát trong nöôùc, coù trong luïc laïp, moâ maïch CH2OCOR1

CH2OSO3 O O

CHOCOR2 CH2

Sulfolipid

CH2OCOR1

CH2OH O O

CHOCOR2

CH2 O O

CH2

Digalactosine diacyl glycerol

64

LIPID PHÖÙC TAÏP 3. Sphingolipid Sphingosine: röôïu khoâng no, maïch C daøi, coù nhoùm amino Phytosphingosine: luùa mì

Nhoùm OH ôû vò trí 1 bò ester hoùa baèng H3PO4 ≡ Sphingophospholipid Glucid ≡ Sphingoglycolipid 65

LIPID PHÖÙC TAÏP 4. Lipoprotein Ñònh nghóa: Laø söï keát hôïp giöõa protein, lipid (caùc loaïi)

baèng caùc lieân keát kî nöôùc vaø lieân keát ion khoâng coù lieân keát ñoàng hoùa trò ít lieân keát hydro

Tính chaát: tan toát trong nöôùc; daïng caàu

thu nhaän lipoprotein töø maøng membrane

Phaân loaïi: theo tyû troïng

[1] VLDL: Very Low Density Lipoprotein (D < 1,006g/mL) [2] LDL : Low Density Lipoprotein (D < 1,063g/mL) [3] HDL : High Density Lipoprotein (D < 1,21 g/mL) [4] Protein nhuõ töông : caën 66

LIPID PHÖÙC TAÏP 4. Lipoprotein Khi phaân taùn trong moâi tröôøng nöôùc, lipid taïo thaønh Micell: caùc ñaàu öa nöôùc quay ra ngoaøi Maøng 2 lôùp (Lamella bilayer).

Caùc phaân töû protein seõ bao phuû, xen laãn vaøo caùc caáu truùc naøy ñeå taïo thaønh lieân keát.

Trong giôùi haïn thì phaân töû protein vaãn coøn linh ñoäng

67

ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO 1. Chæ soá acid - AV Ñònh nghóa: soá mg KOH trung hoøa heát acid beùo töï do trong 1g chaát beùo

YÙ nghóa: ñaùnh giaù möùc ñoä thuûy phaân TG cuûa chaát beùo Nguyeân taéc:

R-COOH + KOH

R-COOK + H2O

Tieán haønh: hoøa tan chaát beùo trong dung moâi ether ethylic, ñònh phaân baèng KOH 0,05N

68

ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO 2. Chæ soá xaø phoøng - SV Ñònh nghóa: mg KOH trung hoøa heát abeùo töï do vaø abeùo keát hôïp khi xaø phoøng hoùa 1g cbeùo

YÙ nghóa: ñaùnh giaù toång löôïng a. beùo trong chaát beùo Nguyeân taéc:

R-COOH + KOH

R-COOK + H2O

Tieán haønh: cho löôïng thöøa KOH phaûn öùng vôùi chaát beùo, khuaáy, gia nhieät, hoài löu, ñònh phaân KOH dö baèng HCl hay H2SO4

3. Chæ soá ester - EV Ñònh nghóa: mg KOH trung hoøa heát abeùo keát hôïp trong 1g cbeùo EV = SV – AV 69

ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO 4. Chæ soá Iod - IV Ñònh nghóa: soá g Iod baõo hoøa heát soá lieân keát ñoâi trong 100g cbeùo YÙ nghóa:

Nguyeân taéc:

ñaùnh giaù möùc ñoä khoâng no cuûa chaát beùo Duøng IV ñeå phaân loaïi daàu beùo: [1] Daàu khoâ : IV > 130 [2] Daàu baùn khoâ : 85 < IV < 130 [3] Daàu khoâng khoâ : IV < 85 R1

HC

CH

R2

+

Br2

R1

HC Br

2Na2S2O3 + I2 Br2 + KI

CH

R2

Br

2NaI + Na2S4O6 KBr + I2

Tieán haønh: cho löôïng dö I2 hay Br2 coäng hôïp vôùi noái ñoâi cuûa cbeùo ñònh phaân phaàn I2 hay Br2 dö baèng Na2S2O3

70

Moät soá giaù trò cuûa IV Loaïi chaát beùo

IV

Loaïi chaát beùo

IV

Môõ boø

30

Daàu oliu

86

Môõ heo

56

Daàu naønh

130

Môõ ngöôøi

64

Daàu boâng

150

71

ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO 5. Chæ soá Peroxyde - PoV Ñònh nghóa: soá g Iod giaûi phoùng khi cho KI taùc duïng vôùi peroxyd trong 100g cbeùo

YÙ nghóa:

ñaùnh giaù möùc ñoä bò oxy hoùa cuûa chaát beùo

Nguyeân taéc: R1

CH

CH

O

O

R2 + 2KI + CH3COOH

R1

CH

CH

R2 + H2O + I2

+ CH3COOH

O

2Na2S2O3 + I2

2NaI + Na2S4O6

Tieán haønh: hoøa tan maãu trong dung moâi chloroform vaø aacetic cho phaûn öùng vôùi KI baõo hoøa vaø ñònh phaân I2 taïo thaønh baèng Na2S2O3

72

ÑAÙNH GIAÙ CHAÁT LÖÔÏNG DAÀU BEÙO 6. Chæ soá Reichert Meissle - RMV Ñònh nghóa: soá ml NaOH trung hoaø caùc abeùo chöng caát loâi cuoán hôi nöôùc töø 5g chaát beùo ñaõ phaân huyû

YÙ nghóa:

ñaùnh giaù löôïng a. beùo maïch ngaén trong cbeùo

Nguyeân taéc:

R-COOH + NaOH

R-COONa + H2O

Tieán haønh: Phaân huûy chaát beùo thaønh a. beùo töï do

Chöng caát loâi cuoán hôi nöôùc Chieát vaøo dung moâi ether, ñònh phaân baèng NaOH 0,1N 73

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN 1. OÂi hoaù do thuyû phaân Khoâng Enzyme

Xaûy ra trong pha ñoàng nhaát (pha beùo) Yeáu toá aûnh höôûng: nhieät ñoä, ñoä aåm cuûa saûn phaåm Toác ñoä phaûn öùng nhoû

Coù Enzyme

Xaûy ra treân beà maët tieáp xuùc pha Xuùc taùc bôûi enzyme lipase (Topt = 35 – 38oC)

Saûn phaåm

acid beùo (taêng AV)

Bô, daàu döøa: acid beùo maïch ngaén, muøi oâi khoù chòu Haït, boät, caùm: Khoâng naám moác: TP seõ taïo ra acid, khoâng coù muøi Coù naám moác: E cuûa nmoác taïo ra caùc a höõu cô ngaén 74

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN 1. OÂi hoaù do oxy hoaù Oxyhoaù hoaù hoïc

Xaûy ra ôû noái ñoâi cuûa caùc acid beùo khoâng no do quaù trình töï oxy hoaù hay do oxy kk vaø aùnh saùng Yeáu toá aûnh höôûng: asaùng, nhñoä, thphaàn abeùo khoâng no Saûn phaåm: peroxyde, hydroperoxyde, sau ñoù laø aldehyd, röôïu, ceton

Oxy hoaù sinh hoïc

Ñoái töôïng laø caùc acid beùo no, coù M trung bình, thaáp.

E. lipoxygenase taïo ra alkylmethylceton, muøi vò khoù chòu OÂi hoaù ceton: β-oxyhoaù, decarboxyl hoaù (E. naám moác) 75

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG CHEÁ BIEÁN

1. Bieán ñoåi do quaù trình nhieät 2. Hydro hoaù 3. Chuyeån ester 4. Xaø phoøng hoaù

76

VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG 1. Trong CNTP Taêng möùc naêng löôïng cung caáp do thöïc phaåm Tham gia quaù trình chieân, xaøo (Chaát taûi nhieät, taïo höông vò, maùu)

77

VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG 1. Trong CNTP Taïo nhuõ cho caùc saûn phaåm thöïc phaåm Saûn xuaát shortening, margarine, salad dressing,…

Laøm chaát boâi trôn cho quaù trinh nöôùng

78

VAI TROØ CHÖÙC NAÊNG 2. Trong cô theå soáng Cung caáp naêng löôïng (9,3 Kcal/g) Döï tröõ naêng löôïng Baûo veä cô theå, chaát ñeäm noäi quan Giaûm maát nhieät cho cô theå Tham gia caáu taïo maøng teá baøo vaø caáu truùc döôùi teá baøo (lipoprotein) Dung moâi hoaø tan caùc vitamin khoâng phaân cöïc nhö A, D, E, K Nguoàn cung caáp acid beùo caàn thieát, phospholipid,…

79

80

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN 3-MonoChloroPropane-1,2-Diol (3-MCPD)

81

BIEÁN ÑOÅI CUÛA LIPID TRONG BAÛO QUAÛN 3-MonoChloroPropane-1,2-Diol (3-MCPD) 3-MCPD là chất gây ung thư 3-MCPD và dẫn xuất của nó, 1,3-DCP, là một nhóm trong các chất ô nhiễm hóa học có tên chung là chloropronol. Các chất này luôn tồn tại dưới dạng hợp chất gắn kết và không có sự phân biệt rõ ràng giữa nồng độ của 1,3DCP và 3-MCPD trong sản phẩm, trừ khi nồng độ của 3-MCPD cao hơn hẳn so với 1,3-DCP. 1,3-DCP và 3-MCPD được xác định là chất ô nhiễm sinh ra khi protein thực vật được thủy phân bằng acid clohydric. Nếu hàm lượng 3-MCPD có trong sản phẩm lớn hơn 1 mg/kg thì có thể tạo thành 1,3-DCP và 1,3-DCP là chất gây đột biến gen ở người.

82

TCVN 7731 : 2007 EN 14573 : 2004 XuÊt b¶n lÇn 1 S¶n phÈm thùc phÈm – X¸C §ÞNH 3-MONOCLO PROPAN 1,2-DIOL theo GC/MS Foodstuffs − Determination of 3-monochloropropane-1,2diol by GC/MS 3-MCPD is one of a group of chemical contaminants known as chloropropanols. 3-MCPD was originally identified as a contaminant of the savoury ingredient acid-HVP,3 which is produced by treating proteins from vegetables, such as soya, with hydrochloric acid. In acid-HVP, components of fats and oils in the starting materials are chlorinated at high temperature to form chloropropanols

83