BÀI GIẢNG ÔN THI CAO ĐẲNG ĐẠI HỌC MÔN DƯỢC LIỆU

DS Bùi Hoàng Minh

ĐẠI CƯƠNG VỀ CÁC HỢP CHẤT GLYCOSID

?

CẦU NỐI GLYCOSID

?

ĐỊNH NGHĨA • ĐỊNH NGHĨA RỘNG GLYCOSID = ĐƯỜNG

Dây nối glycosid

PHÂN TỬ HỮU CƠ

• ĐỊNH NGHĨA HẸP GLYCOSID = ĐƯỜNG

Dây nối glycosid

KHÔNG ĐƯỜNG

Phần đường: ose, glycon Phần không phải đường: aglycon, genin

OH O

HO

OH O

HO

OH

OH

+ ose OH OH

O

O

OH

+ ose HO

Aglycon

ose

O

O

Glycosid

ose

PHÂN LOẠI GLYCOSID Holosid (Glycon + Glycon)

Heterosid (Glycon + Aglycon)

Carbohydrat

Glycosid tim Saponin Flavonoid Anthraglycosid Coumarin Tanin

Phân loại theo cấu tạo của phần gắn vào dây nối với đường

Mục tiêu học tập ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI TÍNH CHẤT DƯỢC TÍNH DƯỢC LiỆU – CHẾ PHẨM

ĐẠI CƯƠNG VỀ GLYCOSID TIM I. ĐỊNH NGHĨA

Là những glycosid steroid 19C có tác dụng đặc biệt trên tim Liều điều trị Quy tắc 3R (Potair) Ralentir Chậm Renforcer Mạnh Regulariser Điều hòa Liều độc Giảm co bóp Nhanh Rung nhĩ Ngừng Ɵm kỳ tâm trương (ĐV máu nóng)

ĐẠI CƯƠNG VỀ GLYCOSID TIM

CẤU TRÚC CỦA GLYCOSID TIM Khung steroid Aglycon

5 cạnh Vòng lacton 6 cạnh

GT Đường thông thường Đường

Đường 2 de(s)oxy Đường 2,6 de(s)oxy

Phần glycon của glycosid tim đặc biệt có các đường 2-desoxy

Cấu trúc 1.2. Vòng lacton O

O O

O

β

β

17

17

14

14

OH HO

3

Me OH HO

Cardenolid

3

Bufadienolid

Thường có – OH ở vị trí số 3 và 14 (nhóm cho tác dụng dươc lý)

TÍNH CHẤT CỦA GLYCOSID TIM ĐỘ TAN

• Chất rắn, có thể kết Ɵnh, không màu vị đắng • Tan trong nước, ROH, hỗn hợp cồn - nước • Tan ít / CHCl3 (tan nhiều khi ít đường) • Không tan trong kém phân cực (hexan, ether, benzen)

TÍNH CHẤT CỦA GLYCOSID TIM DƯỢC TÍNH

• Glycosid tim là những chất độc bảng A • Trong đó bufadienloid > cardenolid

Chỉ định • Suy Ɵm mãn • Suy Ɵm cấp • Loạn nhịp tim

Độc ơnh • Loạn nhịp tim • Thiểu năng thận • Rối loạn điện giải •…

• Độc A

DƯỢC LiỆU CHỨA GLYCOSID TIM

TRÚC ĐÀO TÊN KHOA HỌC: Nerium oleander Apocynaceae Bộ phận dùng: Lá TPHH: Glycosid tim (oleandrin) CD: trị suy tim; khó thở, phù thũng do suy tim

Định nghĩa - Là glycosid triterpen hay glycosid steroid 27C phân bố ở thực vật đôi khi động vật - Có một số tính chất đặc biệt như: + Hoạt động bề mặt -->Tạo bọt khi lắc với nước + Độc với cá + Tạo phức không tan với cholesterol + Vị đắng, kích ứng da và niêm mạc + Tính phá huyết ngay ở nồng độ loãng KHÔNG PHẢI SAPONIN NÀO CŨNG ĐẦY ĐỦ CÁC TÍNH CHẤT TRÊN

Phân loại SAPONIN = SAPOGENIN + ĐƯỜNG Thường có 1- 2 mạch

Phân chia thành các nhóm

Phân loại "Là glycosid triterpen hay glycosid steroid 27C" AGLYCON: KHUNG TRITERPEN / STEROID = SAPOGENIN

SAPONIN SAPONIN STEROID

SAPONIN TRITERPEN 5 VÒNG Oleanan* Ursan* Lupan Hopan

4 VÒNG

STEROID

Damaran* Lanostan Curcubitan

Furostan Spirostan

STEROID ALKALOID Aminofurostan Spirosolan Solanidan

Phân loại SAPONIN TRITERPEN 5 VÒNG Oleanan Ursan Lupan Hopan

KHUNG OLEANAN

Luôn có 8 nhóm -CH3 gắn ở C bậc IV

Phân loại SAPONIN TRITERPEN 5 VÒNG Oleanan Ursan Lupan Hopan

KHUNG OLEANAN

β-amyrin*

acid oleanolic*

Phân loại SAPONIN TRITERPEN 5 VÒNG Oleanan Ursan Lupan Hopan

KHUNG URSAN

Có 6 nhóm -CH3 gắn ở C bậc IV 2 nhóm -CH3 gắn C bậc III

Phân loại SAPONIN TRITERPEN 5 VÒNG Oleanan Ursan Lupan Hopan

KHUNG URSAN Ít phổ biến như khung Oleanan Gặp trong Rau má (madecassosid, asiaticosid)

α-amyrin

Phân loại SAPONIN TRITERPEN KHUNG DAMARAN

4 VÒNG Damaran* Lanostan Curcubitan

Đặc trưng trong họ Nhân sâm (Araliaceae) Ngoài ra có trong hạt Táo, Cổ yếm...

Phân loại SAPONIN STEROID STEROID Furostan Spirostan

Là nguồn nguyên liệu quan trọng trong "bán tổng hợp" các thuốc steroid Diosgenin* 100.000 tấn

Tính chất ĐỘ TAN

- Saponin - Sapogenin

VỊ

HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT

EtOH 70%, n-Bu-OH* Ether, Aceton

Vị đắng (trừ acid glycyrrhizic- Cam thảo

TẠO BỌT BỀN KHI LẮC VỚI NƯỚC

Định tính - Phản ứng Lierbermann- Burchard

SAPONIN

CHCl3 + Anhydric acetic

Vòng nhẫn H2SO4

- nâu đỏ: khung triterpen - xanh lơ --> lục: steroid Giúp sơ bộ nhân định nhóm saponin

Định tính - Phản ứng Lierbermann- Burchard ĐẶC HIỆU

Saponin

Glycosid tim

Phytosterol

Định tính - Thử nghiệm tạo bọt - Chỉ số tạo bọt

+ Tan trong nước + Tạo bọt bền khi lắc với nước (15p) Chỉ số bọt: số ml nước cần để hòa tan saponin có trong 1 g dược liệu cho cột bọt cao 1cm sau khi lắc và đọc

Phân bố Thực vật 2 lá mầm: saponin triterpen (3/4 oleanan) Thực vật 1 lá mầm: Steroid (Mạch môn, Thiên môn)

Công dụng - Long đờm, chữa ho (Thiên môn, Mạch môn, Viễn chí, Cam thảo, Cát cánh...)

- Kháng viêm (Cam thảo, Ngưu tất....)

- Tăng lực, bổ dưỡng: Họ Nhân sâm Araliaceae

CAM THẢO (Bắc cam thảo)

Cây sống lâu năm nhờ thân rễ Thân đứng có thể cao 1-1,5 m

CAM THẢO (Bắc cam thảo) Tên khoa học: Glycyrrhiza uralensis Glycyrrhiza glabra Glycyrrhiza inflata Thành phần hóa học: Saponin (Acid glycyrrhizic) Flavonoid

CAM THẢO Acid glycyrrhizic là một saponin thuộc nhóm oleanan Có vị ngót khé cổ (gấp 60 lần đường saccharose) Cấu tạo gồm phần aglycon là acid glycyrrhetic và 2 phân tử đường glucoronic acid

CAM THẢO (Bắc cam thảo) Bộ phận dùng:

Thân rễ Thu hái mùa đông khi cây tàn lụi Theo kinh nghiệm dân gian: Sinh thảo: rửa sạch nhanh, đồ mềm thái mỏng Chích thảo: cam thảo tẩm mật ong để gia tăng tính vị rồi sao vàng thơm

CAM THẢO (Bắc cam thảo) Công dụng:

- Kháng viêm, long đờm: --> chữa viêm họng, ho có đờm* - Thường phối hợp với các vị thuốc khác để điều hòa tính vị và giảm độc tính (Vd: giảm tính xổ của Đại hoàng, vị cay của Ma hoàng, vị đắng của Hoàng liên...

- Ngoài ra còn có tác dụng giảm co thắt dạ dày nên dùng trị đau dạ dày

CAM THẢO (Bắc cam thảo) Lưu ý khi sử dụng:

- Cam thảo có tác động như corticoid nên sẽ gây tác dụng phụ nếu dùng lâu ngày (giữ muối, tăng thải kali...) --> phù do giữ nước, rối loạn tim mạch, tăng huyết áp Vì vậy chống chỉ định trong trường hợp: - Người bị cao huyết áp - Phụ nữ có thai - Người gan thận suy yếu * Chì dùng cam thảo trong khoảng 5 -7 ngày rồi ngừng vài ngày nếu sử dụng tiếp

CAM THẢO (Bắc cam thảo)

NHÂN SÂM

Cây thân thảo, sống lâu năm. Lá kép chân vịt (3-5 lá) mọc vòng Thường phân bố và trồng nhiều ở Triều Tiên, Hàn Quốc, Trung Quốc Còn có tên là Sâm cao ly

NHÂN SÂM Tên khoa học: Panax ginseng Araliaceae Panax???

Bộ phận dùng: Rễ củ (phân nhánh giống hình người nên gọi là Nhân Sâm) Thời gian thu hoạch tốt nhất là 6 - 10 năm

NHÂN SÂM Thành phần hóa học: Saponin: chủ yếu là các saponin triterpan thuộc nhóm damaran Các saponin trong nhân sâm gọi chung là các ginsenosid Ngoài ra còn có tinh dầu

NHÂN SÂM Công dụng:

Nhân Sâm từ lâu đời được xem như là một vị thuốc quý (Sâm Nhung Quế Phụ) có tác dụng tăng thể lực, trí lực.

Dùng để bồi bổ trong trường hợp lao lực, suy kiệt, tăng cường sức đề kháng

NHÂN SÂM Lưu ý khi sử dụng:

Nhân Sâm là một vị thuốc đại bổ. Tuy nhiên cần lưu ý trên các đối tượng sau: + Người bị đau bụng do hàn (tiêu chảy) + Người đang bị cảm phong hàn + Phụ nữ mang thai + Người khỏe mạnh, trẻ em (bị kích dục sớm) + Người bị cao huyết áp

NHÂN SÂM Ngoài ra cũng có một số loài được dùng để thay thế cho Nhân Sâm hoặc thường bị nhầm lẫn hay giả mạo: - Đảng sâm (rễ của Codonopsis javanica Campanulaceae) được ví như "Sâm của người nghèo", thường được dùng thay Nhân sâm trong các bài thuốc - Đan sâm - Thổ nhân sâm - Sâm mùng tơi - Bồ công anh

TAM THẤT Tên gọi khác: Kim bất hoán Tên khoa học: Panax notoginseng Araliaceae

TAM THẤT Thành phần hóa học: Saponin nhóm damaran Công dụng: cầm máu, đặc biệt tốt cho phụ nữ sau sanh (băng huyết, ho ra máu); giải độc gan, hạ cholesterol huyết

Giá???

RAU MÁ

Tên gọi khác: Tích tuyết thảo Tên khoa học: Centella asiatica Apiaceae

RAU MĂ TPHH: Saponin (asiaticossid, madeticassoid)

RAU MÁ Công dụng: - Thanh nhiệt, giải độc, mát gan - Chữa bỏng, làm liền sẹo

NGƯU TẤT

Tên gọi khác: Ngưu tất bắc Tên khoa học: Achyranthes bidentata Ranunculaceae

Tên Việt Nam: Ngưu tất nam, cỏ xước Tên khoa học: Achyranthes aspera Apiaceae

NGƯU TẤT TPHH: Saponin triterpen Công dụng: - Chữa đau nhức xương khớp, viêm khớp - Hạ cholesterol

51

Khái niệm chung

?

Glycosid = Aglycon + Đường

Anthraglycosid (Anthranoid)

(Anthraquinon)

52

Khái niệm chung Nói cách khác, anthraglycosid là một glycosid, do đó: - Tồn tại dưới 2 dạng * Dạng tự do (aglycon): Anthraquinon (AQ) * Dạng kết hợp (glycosid): Anthraglycosid (AG) - Dễ bị thủy phân - Khi thủy phân anthraquinon + đường 53

Phân nhóm

O

OH OH

O NhómAlizarin phẩm

nhuộm 1,2 – dihydroxy AQ

HO

O

OH

R O

Nhóm nhuận tẩy (1,8 – dihydroxy AQ) 54

1. Nhóm phẩm nhuộm

Phân nhóm

55

1. Nhóm phẩm nhuộm

Phân nhóm

Dactylopius coccus

56

Phân nhóm 2. Nhóm nhuận tẩy HO

O

O

OH Istizin

R=H

Istizin

Chrysophanol R = CH3

Chrysophanol R = CH3

Aloe emodin R

R = CH2OH

Aloe emodin

Rhein

R = COOH

Rhein

R khác nhau cho chất khác nhau

OMA?

R=H

Phân bố Trong tự nhiên, AG có trong khoảng 30 họ thực vật khác nhau:

Nhuận tẩy

Phẩm nhuộm

Fabaceae Polygonaceae Asphodelaceae*

Rubiaceae Một số loài sâu

Tính chất • Màu sắc: -Nhóm phẩm nhuộm: đỏ cam đỏ tía - Nhóm nhuận tẩy: màu vàng, vàng cam, đỏ

• Tính tan - Dạng glycosid (AG) tan trong nước - Dạng aglycon (AQ) tan trong dung môi hữu cơ

Tính chất

• Tính acid -Dẫn chất chỉ có –OH α tan/dd NaOH

-Dẫn chất có –OH β, không có –COOH tan trong dd NaOH và CO32- Dẫn chất có –COOH tan trong dd NaOH, CO32- và HCO3- , NH3 Ví dụ: Rhein Chrysophanol

Tính chất Nhóm nhuận tẩy: •Tính thăng hoa •Phản ứng với dung dịch kiềm tạo phenolat có màu đỏ (phản ứng Borntraeger) Ứng dụng định tính anthraglycosid

61

Định tính Nhóm nhuận tẩy 2. Phản ứng Borntraeger Bột dược liệu Chloroform

NaOH 10%, lắc nhẹ

H2 O, đun nhẹ

H2SO4 25% Đun nhẹ

Dịch acid

Dịch chloroform (màu vàng) Dung dịch tách 2 lớp, lớp kiềm (trên) màu đỏ 62

Tác dụng dược lý Làm tăng nhu động ruột (chậm, 10 h) Liều nhỏ giúp tiêu hóa Liều vừa nhuận tràng Liều cao tẩy xổ

Tăng co bóp cơ trơn bàng quang và tử cung Thận trọng với phụ nữ có thai, người viêm bàng quang

Bài tiết qua sữa phụ nữ cho con bú !!!

Bài tiết qua nước tiểu nước tiểu màu hồng 63

MỘT SỐ DƯỢC LiỆU CHỨA ANTHRAGLYCOSID

64

65

66

67

• Các anthranoid (2 - 3%) Chất nhựa

(gây đau bụng !!!)

Dùng làm thuốc trị táo bón.

Lưu ý: • Làm co thắt cơ trơn ???.

• Uống: có tác dụng chậm.

Nhựa: Gây đau bụng.

• Không dùng dược liệu mới (anthranoid còn ở dạng khử) • Có nhựa gây đau bụng (nhựa tan / cồn; tan / nước nóng) - Không dùng dịch chiết cồn (do chứa nhựa) - Chiết = nước nóng, để nguội, loại bỏ nhựa lắng xuống.

Bài tiết qua sữa mẹ!

69

Thân rễ của nhiều loài thuộc chi Rheum, họ Rau răm (Polygonaceae) DĐVN III quy định dùng 3 loài - Rheum palmatum L. - Rheum officinale Baillon - Rheum palmatum × officinale

70

Bộ phận dùng Thân rễ

71

• Anthranoid (3 – 5%) - AG >> AQ Tanin

(5 – 12%)

• Nhóm khác : tinh bột, Calci oxalat, pectin, nhựa.

72

• Do Anthranoid: Nhuận tràng (Liều cao: Tẩy xổ) Dùng làm thuốc trị táo bón.

Lưu ý: Làm co thắt cơ trơn. Uống: có tác dụng chậm.

• Do Tanin: Gây táo bón.

Lưu ý: Đừng dùng kéo dài, không dùng liều nhỏ.

73

- Không dùng dược liệu mới (anthranoid còn ở dạng khử) - Có 2 nhóm hoạt chất tác dụng ngược nhau (Anthranoid trị táo bón; Tanin gây táo bón) - Đừng sử dụng dài ngày (Tanin tích lũy; lại gây táo bón) -Có nhiều tinh thể Ca oxalat (tạo sỏi !!!)

- Không dùng cho người bệnh trĩ và thường bị táo bón (gây sung huyết) -Bài tiết qua nước tiểu, phân, sữa mẹ.

74

Lô hội châu Á: Aloë vera L. Lô hội châu Phi: Aloë ferox Mill.

Ghi chú :

Aloë vera L. = Aloë vulgaris Lam. = Aloë barbadensis Mill.

75

Lô hội Aloë vera L.

76

Aloë vera

Aloë ferox

•Nhựa Lô hội = Dịch cô đặc từ lá = ALOË • Gel của lá = Aloe fera Gel • Bột lá (sau khi đã thu nhựa)

79

Nhựa Lô hội tốt phải tan hoàn toàn • trong dung dịch amoniac loãng 81

• trong cồn 60%

xẻ lá Lô hội

cแบกo lแบฅy gel

a. Nhựa Lô hội (giàu AQ) - nhuận, tẩy (kiểu AQ : sung huyết, kỵ thai...)

- thông mật, trợ tiêu hóa (liều nhỏ: 0,05-0,1g) - liều cao (8g) gây chết người b. Gel lá Lô hội (giàu PS, rất ít AQ) - kháng khuẩn, kháng viêm.

- chữa phỏng, lên da non, mau lành sẹo - sử dụng chủ yếu trong mỹ phẩm c. Bột lá Lô hội (chất xơ) - ngừa và trị táo bón.

CHỐNG CHỈ ĐỊNH???

85

86

Lá, cành, hạt, rễ.

Thường dùng nhất: Lá Muồng trâu.

Anthraquinon: (Lá 0,2%; quả 1,3%) gồm chủ yếu là • Chrysophanol.

• Aloe emodin.

OH

O

• Rhein.

• Emodin.

87

OH

3

O

R

* Nhuận tẩy, trị táo bón (dùng lá hay quả) * Trị lác, hắc lào: dùng ngoài).

(giã nát lá với cồn,

Fallopia multiflora (Thunb.)

Polygonum multiflorum Thunb.) háť? Rau răm (Polygonaceae)

89

• Bộ phận dùng Rễ củ (Radix Polygoni Multiflori) • Thu hái - chế biến - bảo quản Đào củ vào mùa đông, rửa sạch, chẻ miếng rồi cửu chưng cửu sái với nước đậu đen.

Phơi hay sấy khô.

90

• Rễ củ Hà thủ ô đỏ chứa các anthraglycosid (emodin, chrysophanol, physcion, rhein . . .)

Ngoài ra còn có Tannin, tinh bột, protid, lipid “Muốn cho đen tóc đỏ da Rủ nhau lên núi tìm hà thủ ô”

91

Cây nhàu

92

Quả nhàu

93

Quả nhàu

94

Nhàu (Morinda citrifolia-Rubiaceae)

• Bộ phận dùng: Rễ.

• Thành phần hóa học: Anthraglycosid (Morindin)

95

Nhàu (Morinda citrifolia-Rubiaceae)

• Công dụng: - Rễ nhàu chữa cao huyết áp - Quả nhàu trị cao huyết áp, đau nhức khớp - Lá nhàu trị đau cụp lưng, giúp thanh nhiệt

96

COUMARIN VÀ CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN

1. Xuất xứ Tên gọi: coumarin ← «coumarou» Năm 1820, hạt của cây Dipteryx odorata Willd. (họ Ðậu) - tên địa phương «coumarou» chất mới COUMARIN Tonka bean = coumarou Venezuela

98

2. Khái niệm Coumarin = aglycon + đường (Glycosid) Benzo α- pyron (C6C3) Coumarin

99

3. Phân loại 1.Coumarin đơn giản 2.Furanocoumarin 3.Pyranocoumarin 4.Benzocoumarin 5.Furanobenzocoumarin 6.Isocoumarin 7.Complex coumarin 100

Coumarin đơn giản OH

O

OH

O O

O

Dicoumarol *

Coumarin*

Aesculetin Umbelliferone * (7-hydroxy coumarin)

(6,7 – dihydroxy coumarin)

Scopoletin (6-methoxy-7-hydroxy-coumarin) 101

Furanocoumarins (Thêm Vòng 5 - furan) Psoralen (furo-2’,3’ : 7, 6-coumarin)

Angelicin (isopsoralen) (furo-2’,3’ : 7,8 –coumarin)

Bergapten

102

Pyranocoumarins

2’,2’ – dimethylxanthyletin (2’,2’ – dimethylpyran-5’,6’ : 6,7-coumarin)

Seseline type

Visnadin 103

4. Tính chất vật lý - Chất kết tinh không màu - Dễ thăng hoa - Có mùi thơm, vị đắng.

- Phát huỳnh quang dưới ánh sáng tử ngoại (O-coumarin & pH dung dịch) (mạnh nhất OH ở C-7) * * Bergapten

Umbelliferone 104 (7-hydroxy coumarin)

Tính tan aglycon + đường

aglycon

Dung môi phân cực (nước, ethanol, methanol...)

Dung môi kém phân cực = DM hữu cơ (chloroform, dicloromethan, ether...)

105

5. HÓA TÍNH, ĐỊNH TÍNH COUMARIN

5.1. Phản ứng của nhóm –OH phenol - Coumarin + d.dịch NaOH loãng - Coumarin có –OH phenol + dd. FeCl3

BM

tăng màu màu xanh (thường nhạt)

106

5.2. Đóng mở vòng lacton -

OH +

H

Kém tan/nước acid (đục)

Dễ tan/nước kiềm (trong)

Định tính coumarin 107

5.2. Phản ứng tăng màu (đóng / mở vòng Lacton)

+ NaOH 10% dịch chiết

BM

+ H2O dịch chiết

BM

+ HCl trong hơn

đục như nhau

+ H2O đục hơn 108

5.3. Thử nghiệm vi thăng hoa (aglycon coumarin)

tinh thể dược liệu R + kiềm → không đỏ + Iod → (nâu tím) phản ứng diazo (+) 109

6.4. Thử nghiệm tăng huỳnh quang Tăng huỳnh quang trong môi trường kiềm

OH-

UV 365 Tăng màu

Bản nhôm

Sáng lên Cis trans

Bản nhôm

Nữa che vẫn tối

Sáng như nhau

110

5.5. Phản ứng với thuốc thử diazo (Ar–N=N–Cl) cho màu đỏ cam với thuốc thử diazoni

Màu đỏ cam Ưu tiên ở vị trí H6 > H8, ít khi H5 Phản ứng xảy ra: mt kiềm Thuốc thử Diazo: có tính acid 111

Nhớ cho vđ TT Diazo

6. TÁC DỤNG - CÔNG DỤNG CỦA COUMARIN - Làm thuốc chống đông máu (trị huyết khối): Dicoumarol (Sintrom 4 mg, hay phối hợp với Aspirin 81 mg) - Làm thuốc hạ sốt: Bạch chỉ - Làm thuốc dãn mạch vành, chống co thắt : Visnadin - Làm thuốc chữa chứng bạch biến: Psoralen, Angelicin - Kháng khuẩn, kháng viêm : Sài đất, mù u (calophyllolid)

Aflatoxin là những coumarin độc có trong mốc Aspergillus flavus có thể gây ung thư

112

7. PHÂN BỐ Thường gặp trong các họ thực vật sau: - Họ Hoa tán (Apiaceae) + Bạch chỉ + Đương quy + Xuyên khung + Tiền hồ -Họ Cúc (Asteraceae) + Sài đất + Ba dót + Cỏ mực

BẠCH CHỈ

114

BỘ PHẬN DÙNG Rễ củ

Tên Khoa học

Angelica dahurica Apiaceae THÀNH PHẦN HÓA HỌC - Tinh dầu - Coumarin 115

Rễ Bạch chỉ 116

PHÂN BỐ, THU HÁI, CHẾ BIẾN Phân bố: Vùng núi cao, mát (Tam Đảo)

Đào rễ khi lá úa vàng, cắt bỏ rễ con, rửa sạch đất cát.

Phơi khô cạo bỏ vỏ mỏng ngoài.

117

Công dụng - Chữa cảm sốt, nhức đầu, ngạt mũi, viêm mũi - Chữa đau răng, đau nhức xương khớp.

Lưu ý Dùng liều cao có thể gây co giật, tê liệt 118

PHENOL POLYPHENOL

1. Định nghĩa - Là những hợp chất polyphenol - Glycosid = Aglycon (C6-C3-C6) + glycon

2. Phân loại Vị trí gắn của vòng B trên mạch 3 C

Dựa vào ??? phân ra làm 3 nhóm chính

2. Phân loại * Cách đánh số

2. Phân loại

2. Phân loại

Thường gặp trong họ Đậu (Fabaceae)

2. Phân loại

Tác động tương tự estrogen!!!

2. Phân loại

Dựa vào sự đóng vòng và mức độ OXH của mạch 3 C mà chia thành các phân nhóm nhỏ

FLAVONOID

LÝ TÍNH Màu sắc

3. Tính chất

LÝ TÍNH

3. Tính chất

Độ tan

Glycosid

Aglycon

- Tan tốt trong EtOH, MeOH - Tan trong các dung môi phân cực trung bình đến - Tan một phần trong nước mạnh (EtOAc, EtOH, MeOH) nóng - Không tan trong các dung môi hữu cơ kém phân cực Tan được trong kiềm loãng*, ít tan trong dung dịch acid Độ tan phụ thuộc vào số lượng mạch đường (glycosid) Số nhóm -OH, OMe trên phân tử Có OH phenol --> tính acid (tan được trong kiềm)

HÓA TÍNH

3. Tính chất

HÓA TÍNH

3. Tính chất

Tạo phức với các ion kim loại

Kết tủa, Phức có màu

HÓA TÍNH Phản ứng oxy hóa - khử Khử flavonoid

Oxy hóa flavonoid

3. Tính chất

HÓA TÍNH Hóa tính của các vòng thơm

3. Tính chất

5. Định tính Tính chất

Phản ứng định tính OH-phenol và vòng thơm

Tính acid yếu Tạo phức với kim loại

Flavonoid+ Kiềm --> Tăng màu + Muối kim loại nặng

Phản ứng diazonium

+ TT diazoni --> đỏ máu

Vòng gamma-pyron flavon(ol)/ flavanon(ol)

[H]

cyanidin

5. Định tính 5.2 Phản ứng với các kim loại nặng

5. Định tính 5.2 Phản ứng với các kim loại nặng

5. Định tính 5.2 Phản ứng với các kim loại nặng

5. Định tính 5.2 Phản ứng với TT diazoni

5. Định tính 5.3 Phản ứng định tính vòng γ-pyron

(Phản ứng Cyanidin*)

Dùng để định tính các flavonoid có cấu trúc vòng γ-pyron: flavon(ol); flavanon(ol)

5. Định tính 5.3 Phản ứng định tính vòng γ-pyron

(Phản ứng Cyanidin*)

Phản ứng tạo AC có khả năng chuyển màu theo pH:

DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID

HOA HÃ’E

HOA HÃ’E

HOA HÒE Tên khoa học: Sophora japonica = Stypnolobium japonicum Fabaceae Bộ phận dùng: nụ hoa chưa nở (hòe mễ) Hòe hoa Hòe giác

HOA HÒE Thành phần hóa học: Flavonoid (Rutin* ≥ 20% - DĐVN)

Ban đầu tìm thấy từ cây Cửu lý hương (Ruta graveolens)

HOA HÒE Thành phần hóa học: Flavonoid (Rutin* ≥ 20% - DĐVN)

Thành phần hóa học: Flavonoid (Rutin* ≥ 20% - DĐVN) Định tính hoa Hòe

HOA HÒE

- Cynarin* - Flavonoid (cynarosid)

Các chế phẩm từ Artichaut

168

Saponin Flavonoid

Chế phẩm Betasiphon Kết hợp cao râu mèo và actiso

Các flavonoid trong họ Cúc thường có tác dụng khôi phục và bảo vệ tế bào Gan

PHENOL POLYPHENOL

Pyrogallol Acid gallic

Acid luteolin

Có tính "thuộc da" (gắn với protein)

183

184

Phaân boá, sinh thaùi: Loaøi cuûa Nam Trung Quoác, AÁn Ñoä, Vieät Nam. Hiện tại vẫn nhập Ngũ bội tử của Trung Quốc

Thaønh phaàn hoùa hoïc: Döôïc lieäu Nguõ boäi töû (Galla Chinensis) chöùa chuû yeáu laø tanin (50-70%, laø tanin pyrogallic) Rất chát

185

Taùc duïng döôïc lyù, coâng duïng, caùch duøng: -Nguõ boäi töû coù tính thu lieãm, saên se maïnh.

- Ñöôïc duøng laøm thuoác chöõa tieâu chaûy, kieát lî -Coøn duøng chöõa loeùt mieäng ôû treû em thuoác chöõa tieâu chaûy, kieát lî.

-Giải độc do ngộ độc alkaloid, kim loại nặng 186