BD.HSG.TP 17-18 LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-1-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

HỢP CHẤT HỮU CƠ 

A. MỞ ĐẦU I. KHÁI NIỆM: Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, H2CO3, muối cacbonat, xianua –CN, cacbua…)

H

Ơ

N

II. PHÂN LOẠI: Có hai loại: 1. Hiđrocacbon: là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa 2 nguyên tố C và H. Ví dụ: CH4, C2H4, C2H2, C6H6…

2. Dẫn xuất của hiđrocacbon: là những hợp chất hữu cơ ngoài 2 nguyên tố C và H còn có các nguyên tố khác

H Ư

H–C–H

Mêtan CH4:

|

H

TR ẦN

2. Mạch cacbon:

C

C

C

H H

H

H

H C C H

H

-H

Mạch thẳng (C4H10: butan)

Ó

A

H C

10 00

B

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử C có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon.

- Có 3 loại mạch cacbon: mạch thẳng (không phân nhánh); mạch nhánh, và mạch vòng. Mạch thẳng và mạch nhánh gọi chung là mạch hở. Mạch vòng còn gọi là mạch kín.

Ví dụ: H H H H H H H H H

H C

H C

C H H

C

H

H C C H H H

H

H Mạch nhánh (C4H10: isobutan)

Mạch vòng (C4H8: xiclobutan)

3. Trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử:

-L

Ý

- Mỗi hợp chất hữu cơ có một trật tự liên kết xác định giữa các nguyên tử trong phân tử.

Ví dụ: cùng CTPT là C2H6O nhưng lại có hai chất khác nhau là rượu etylic (chất lỏng) và đimêtyl ete (chất khí) là do trật tự liên kết giữa các nguyên tử của chúng khác nhau.

ÁN

H

H

H

H C C O H H H

(rượu etylic)

H C O C H (đimetyl ête) H H

ÀN

THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC (của Butletrop-1861):

H

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

|

Ví dụ:

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

N

G

- Trong các hợp chất hữu cơ, C luôn có hóa trị IV; H hóa trị I; O hóa trị II; Cl, Br hóa trị I… - Các nguyên tử liên kết nhau theo đúng hóa trị của chúng. Mỗi liên kết được biểu diễn bằng một nét gạch nối (–) giữa hai nguyên tử.

H

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

.Q

TP

Đ ẠO

III. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ: 1. Hóa trị và liên kết giữa các nguyên tử:

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

U

Y

N

như O, N, S, halogen (F, Cl, Br, I)…Ví dụ: C2H6O, C2H4O2, CH3Cl, C2H4Br2… Dẫn xuất của hiđrocacbon gồm: - Dẫn xuất Halogen R-X (trong đó R là gốc hiđrocacbon, X là halogen). Ví dụ: C2H4Br2; C2H5Cl;…

- Hợp chất hữu cơ có nhóm chức: R-OH; R-COOH;…Ví dụ: C2H5-OH; CH3-COOH;…

Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử xuất hiện trong các hợp chất hữu cơ, quyết định tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất hữu cơ đó.

Ví dụ: -OH (hiđroxyl, nhóm chức rượu); -COOH (cacboxyl, nhóm chức axit); -CHO (cacbanđêhit, nhóm chức anđêhit); R-COO-R': nhóm chức este; R-O-R: nhóm chức ete; …

D

IỄ N

Đ

1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một trật tự nhất đinh. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợpchất khác.

2. Trong phân tử hợpchất hữu cơ, cacbon có hóa tị IV. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác, mà còn có thể liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon.

3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

4. Công thức phân tử và công thức cấu tạo:

a) Công thức phân tử và công thức đơn giản nhất: - Công thức phân tử: cho biết thành phần định tính (chất gồm những nguyên tố nào) và thành phần định lượng (số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong 1 phân tử của chất). Ví dụ: C6H12O6 là CTPT của glucozơ - Công thức đơn giản nhất: cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử (biểu diễn bằng tỉ lệ tối giản các số nguyên). Ví dụ: CH2O - Công thức tổng quát: Ví dụ CxHyOz (CTTQ có thể trùng hoặc là bội số của công thức đơn giản nhất CaHbOc).

CxHyOz = (CaHbOc)n. n có thể là 1, 2, 3… www.facebook.com/daykemquynhonofficial

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-2-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

Trong đó: CxHyOz là CT tổng quát; CaHbOc là CT đơn giản nhất; (CaHbOc)n là CT nguyên hay CT thực nghiệm..

Ví dụ: CxHy = (CH2)n = 28 ⇒ n = 2; ⇒ CTPT là C2H4 → ↓ CT tổng quát

→ CH2 = CH2

↓ CT nguyên (CH2: CT đơn giản nhất).

CT phân tử

CT cấu tạo

CTCT thu gọn

b) Công thức cấu tạo: biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử.

5. Hiện tượng đồng đẳng và đồng phân:

-H

Ó

A

10 00

B

TR ẦN

a) Phản ứng thế: là pư trong đó một nguyên tử hoặc hoặc một nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ được thay thế bởi một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử khác.

Ví dụ: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (1 nguyên tử H trong phân tử CH4 được thay thế bởi 1 nguyên tử Cl) b) Phản ứng cộng: là pư trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác.

Ví dụ: C2H4 + Br2 → C2H4Br2 c) Phản ứng tách: là pư trong đó một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi nguyên tử.

Ví dụ: C2H5OH → C2H4 + H2O d) Phản ứng trùng hợp: Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử (polime). Mỗi phân tử nhỏ gọi là monome hay một mắc xích. truøng hôïp Ví dụ: nCH2 = CH2  → (– CH2 – CH2 – )n (PoliEtilen: chất dẻo PE.). n gọi là hệ số trùng hợp. e) Phản ứng cracking: Crăcking (cracking) là quá trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng của nhiệt (crackinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crackinh xúc tác).

IV. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ: 1. Phân tích định tính nguyên tố:

-L

Ý

a) Xác định Cacbon và hiđro: - Nhận C: đốt cháy hợp chất hữu cơ:

+O

+ Ca(OH)

2 2 → CO2  → CaCO3↓ (làm đục nước vôi trong) C 

+ CuSO khan(traé ng)

+O

TO

ÁN

4 2 → H2O → - Nhận H: đốt cháy hợp chất hữu cơ: 2H  CuSO4.5H2O (xanh lam) Hoặc có thể dùng chất hút nước mạnh như: H2SO4 đặc; CaCl2 khan; P2O5. b) Xác định Nitơ và oxi: - Nhận N: + Đốt cháy hợp chất hữu cơ, nếu có mùi khét thì hợp chất hữu cơ có chứa nitơ. + NaOH ñaëc → NH3 (khai) ⇒ chứa Nitơ + Đun hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc  - Nhận O: khó phân tích trực tiếp, thường xác định được nhờ định lượng. c) Xác định halogen (chủ yếu là clo): Khi đốt, hợp chất hữu cơ bị phân hủy, clo tách ra dưới dạng HCl và được nhận biết bằng AgNO3.

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

H Ư

7. Phân loại phản ứng hữu cơ:

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

N

G

Đ ẠO

TP

CH3 - Liên kết đơn (–) : được biểu diễn bởi 1 gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết đơn thuộc loại liên kết sigma (xích-ma) σ , là loại liên kết bền.

- Liên kết đôi ( = ): được biểu diễn bởi 2 gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết đôi gồm 1 liên kết sigma σ (bền ) và 1 liên kết pi π (kém bền).

- Liên kết ba ( ≡ ): được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết ba gồm 1 liên kết sigma σ (bền) và hai liên kết pi π (kém bền).

- Liên kết bội: Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội.

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

U

|

.Q

6. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ:

D

IỄ N

Đ

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

Y

N

H

Ơ

N

a) Đồng đẳng: là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm metylen –CH2 – , những chất đó gọi là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8…là những chất đồng đẳng với nhau. b) Đồng phân: là hiện tượng các hợp chất hữu cơ có cùng CTPT nhưng có cấu tạo khác nhau, do đó tính chất của chúng khác nhau, những chất đó được gọi là những chất đồng phân.

Ví dụ: C4H10 có hai đồng phân là CH3-CH2-CH2-CH3 và CH3-CH-CH3

2. Phân tích định lượng nguyên tố: a) Định lượng C và H: đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ: - Định lượng C: C → CO2 , dẫn CO2 qua bình chứa oxit bazơ hoặc dd. kiềm NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2 để hấp thụ khí CO2. Độ tăng khối lượng của bình hay khối lượng kết tủa CaCO3 giúp ta tính được khối lượng cacbon (mC): CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O ; mC = ( m CO : 44 ) × 12 2 - Định lượng H: 2H → H2O, dẫn hơi nước qua chất hút nước như H2SO4 đặc; CaCl2; P2O5…Độ tăng khối lượng của bình là khối lượng nước: mH = ( m H O : 18 ) × 2 2

b) Định lượng O: định lượng gián tiếp và sau cùng: mO = mhchc - Σm các nguyên tố khác Chú ý: Khi đốt cháy hợp chất hữu cơ bằng CuO thì khối lượng CuO giảm chính là khối lượng oxi đã phản ứng.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

--- o0o---

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-3-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

B. HIĐROCACBON 

I. METAN (CH4 = 16)

Dãy đồng đẳng Ankan CnH2n+2 (n≥ 1) (Parafin: ít ái lực hóa học) (Hiđrocacbon no)

Ơ H N

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

N

***** 1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Mêtan là chất khí không màu, không mùi, tan rất ít trong nước.

H 2. CÔNG THỨC CẤU TẠO: H C H H

n mol

(n+1) mol

G

ankan - Phản ứng oxi hóa hữu hạn: (oxi hóa không hoàn toàn): o

TR ẦN

H Ư

N

xt ,t CH4 + O2  → HCH=O + 2H2O (HCH=O hay CH2O: anđehit fomic)(xt có thể: [CuO, 6000C); (Cu, to,200atm)...] b) Phản ứng thế (phản ứng đặc trưng cho liên kết đơn): Mêtan tác dụng với clo: Thí nghiệm: Đưa bình đựng hỗn hợp khí mêtan và clo ra ngoài ánh sáng khuếch tán. Sau một thời gian, cho một ít nước vào bình, lắc nhẹ rồi cho vào một mẩu giấy quì tím.

Hiện tượng: Màu vàng lục của khí clo biến mất, giấy quì tím chuyển sang màu đỏ, chứng tỏ có pư xảy ra. askt askt CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl →

Metyl clorua (clometan)

askt CHCl3 + Cl2 → CCl4

B

askt CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

Metylen clorua (đilcometan)

+ HCl

Cacbon tetraclorua (tetraclometan)

10 00

Clorofom (triclometan)

-H

Ó

A

* Phản ứng thế của ankan: askt askt CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl + HCl; CnH2n+1Cl + Cl2 → CnH2nCl2 + HCl askt askt CnH2nCl2 + Cl2 → CnH2n-1Cl3 + HCl CnH2n-1Cl3 + Cl2 → CnH2n-2Cl4 + HCl... askt Tổng quát: CnH2n+2 + xCl2 → CnH2n+2-xClx + xHCl (a ≤ 2n+2)

Chú ý:

+ Nếu chiếu sáng mạnh, hoặc để hỗn hợp trực tiếp dưới ánh sáng mặt trời, sẽ xảy ra phản ứng phân hủy: to

-L

Ý

→ C + 4HCl CH4 + 2Cl2  + Các chất đồng đẳng của metan cũng có phản ứng thế với clo hoặc brom. + Phản ứng thế là pư đặc trưng cho hiđrocacbon no (là hiđrocacbon chỉ có liên kết đơn trong phân tử).

ÁN

c) Phản ứng phân hủy: 1000o C

o

 → C + 2H2↑ * Phân hủy bởi nhiệt: CH4 ←  500o C , Ni

ÀN

* Phân hủy bởi clo:

1000 C T.quát: CnH2n+2  → nC + (n+1)H2 chaâ n khoâng

o

t C CH4 + 2Cl2  → C + 4HCl tia cöï c tím

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

2

o

t → nCO2 + (n+1)H2O )O2 

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

3n + 1

Đ ẠO

* Phản ứng cháy của ankan: CnH2n+2 + (

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

.Q

TP

o

t CH4 + 2O2  → CO2 + 2H2O. Hỗn hợp gồm 1 thể tích CH4 và 2 thể tích oxi là hỗn hợp nổ mạnh.

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

U

Y

a) Phản ứng oxi hóa: - Phản ứng cháy: (oxi hóa hoàn toàn, oxi hóa vô hạn): Khí mêtan cháy trong oxi hoặc trong không khí với ngọn lửa màu xanh, tạo thành khí CO2 và hơi nước, phản ứng tỏa nhiều nhiệt.

o

t C T.quát: CnH2n+2 + 2(n+1) Cl2  → nC + tia cöï c tím

(n+1)HCl

o

D

IỄ N

Đ

1500 C d) Phản ứng tách H2 (đề hiđro hóa): 2CH4  → C2H2 + 3H2↑ (điều chế C2H2 từ metan) laøm laïnh nhanh o

500 C,xt Tổng quát: CnH2n+2  → CnH2n + H2↑ e) Phản ứng crackinh: (CH4 không có pư này. Chỉ từ C2H6 trở lên các ankan mới có pư crackinh): o

o

o

t , xt t , xt t , xt → C2H4 + H2; → CH4 + C2H4; → CH4 + C3H6 C2H6  C3H8  C4H10  cracking Tổng quát: CnH2n+2 → CnH2a+2 + CbH2b (n = a +b; a ≥ 0 và b ≥ 2)

Hoặc:

cracking CnH2n+2 → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m ≥ 2, n > m)

Phản ứng crackinh là phản ứng bẻ gãy một ankan mạch dài thành một ankan mạch ngắn hơn và một anken. f) Phản ứng với H2O (điều chế H2 trong CN):

4. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA METAN:

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

o

t , xt CH4 + 2H2O  → CO2 + 4H2

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon

-4-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

Dãy đồng đẳng của metan có tên là Ankan (hoặc parafin) có công thức chung là CnH2n+2 (với n ≥ 1) CH4 : Metan (khí) C2H6 : Etan (khí) C3H8 : Propan (khí) C4H10 : Butan (khí-gaz) C5H12 : Pentan (xăng lỏng) C6H14 : Hexan (xăng lỏng) C7H16 : Heptan C8H18 : Octan C9H20 : Nonan C10H22:

Cách nhớ: Mẹ Em Phải Bón Phân Hóa Học Ở Ngoài Đồng Cách gọi tên gốc hiđrocacbon: thay -an thành -yl CH4 : Metan ⇒ – CH3: Metyl;

C2H6: Etan

⇒

Decan…

hoặc: Mê Em Phải Bao Phen Hồi Hộp Ôi Người Đẹp

– C2H5:

Etyl ;

C3H8: Propan ⇒ – C3H7: Propyl...

N

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

.Q

o

t , xt → CO2 + 4H2 - Làm nguyên liệu điều chế H2 theo sơ đồ: CH4 + 2H2O 

G

- Làm nhiên liệu

H Ư

N

- Điều chế bột than, điều chế CH3Cl (chất lỏng không màu, dùng làm chất làm lạnh, CH2Cl2 (chất lỏng không màu, làm dung môi), CHCl3 (chất lỏng không màu, thuốc gây mê), CCl4 (chất lỏng không màu, làm dung môi hữu cơ)…

...

pháp Đuma: Cho Natri axêtat tác dụng với vôi tôi xút: ( hỗn hợp NaOH + CaO, tỉ lệ 2:3 về khối lượng)

B

• Phương

TR ẦN

7. ĐIỀU CHẾ KHÍ METAN CH4 VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA METAN: a) Trong công nghiệp: khí metan (CH4) được lấy từ: - Khí thiên nhiên (95% metan; phần còn lại là C2H6, C3H8, C4H10...

- Khí mỏ dầu (khí đồng hành); Khí cracking dầu mỏ; Khí lò cốc, Khí sinh vật (Biogas) b) Trong phòng thí nghiệm: o

o

-H

Ó

A

10 00

CaO, t CaO, t CH2(COONa)2 + 2NaOH  CH3COONa + NaOH  → Na2CO3 + CH4 ↑; → 2Na2CO3 + CH4 ↑ • Phản ứng thủy phân: Cho Cacbua nhôm tác dụng với nước hoặc với d. dịch HCl: Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3↓ Al4C3 + 12HCl → 3CH4↑ + 4AlCl3 Al4C3 + 6H2SO4 → 3CH4↑ + 2Al2(SO4)3 cracking • Phương pháp cracking: CnH2n+2 → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m ≥2, n >m)

o

• Phương

ÀN

Đ

o

t CO + 3H2  → CH4↑ + H2O o

o

Ni, t Ni, t → CnH2n+2; CnH2n-2 + 2H2  → CnH2n+2 hóa anken, ankin, ankađien tương ứng: CnH2n + H2 

Ni, t → C2H6; C2H4 + H2 

IỄ N

o

-L

• Hiđro

• Đi

cracking C4H10 → CH4 + C3H6 (CN)

500 C → CH4; hợp từ C (hoặc CO) và hiđro: C + 2H2  Ni

ÁN

• Tổng

Ý

cracking C3H8 → CH4 + C2H4;

o

Ni, t → C2H6; C2H2 + 2H2 

pháp tổng hợp (Vuyêc):

o

Ni, t → C3H8; C3H6 + H2 

o

Ni, t → C4H10 C4H6 + 2H2 

ete, khan → (CnH2n+2)2 + 2NaX (hay: 2RX + 2Na -------> RR + 2CnH2n+1X + Na 

ete, khan 2CH3Cl + Na  → C2H6 + 2NaCl;

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

Đ ẠO

CH3

6. ỨNG DỤNG:

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

|

2NaX)

D

TP

Từ Butan C4H10 trở đi mới có hiện tượng đồng phân về mạch cacbon.

Ví dụ: Butan C4H10 có 2 đồng phân: CH3-CH2-CH2-CH3 và CH3-CH-CH3; Pentan C5H12 có 3 đồng phân…

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

5. ĐỒNG PHÂN:

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

U

Y

N

H

Ơ

Chú ý: • Ở điều kiện thường, các ankan từ: C1 → C4: ở trạng thái khí; C5 → C17: lỏng; C18 trở lên: rắn. Metan và những đồng đẳng của metan là những hiđro cacbon no.

• Ankan không tan trong nước và đều là những chất không màu.

• Các ankan từ C1→ C4 là những chất không mùi; từ C5 → C10 có mùi xăng; từ C10→ C16 có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn hầu như không màu.

ete, khan  → C4H10 + 2NaCl 2C2H5Cl + Na  o

200 C → CnH2n+2 + H2O + I2 từ ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH + 2HI  o

200 C CH3OH + 2HI  → CH4 + H2O + I2

7.1. Điều chế các sản phẩm của Metan: aù skt CH4 + Cl2   → CH3Cl + HCl

aù skt CH3Cl + Cl2   → CH2Cl2 + HCl

Metyl clorua hay clometan

aù skt CH2Cl2 + Cl2   → CHCl3

o

200 C C2H5OH + 2HI  → C2H6 + H2O + I2

Metylen clorua hay điclo metan

aù skt CHCl3 + Cl2   → CCl4

+ HCl

clorofom hay triclo metan

Cacbon tetraclorua

+ HCl

7.2. Điều chế cao su Buna (Poli Butađien) (C4H6)n Có thể điều chế cao su Buna từ CH4 theo sơ đồ: CH4 → C2H2 → C4H4 → C4H6 → (C4H6)n o

1500 C 2CH4  → C2H2 + 3H2 laøm laïnh nhanh

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

o

t → C4H4 (vinyl axetilen) 2C2H2  xt

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-5-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) o

Na,t , p nCH2=CH–CH=CH2 → (–CH2–CH=CH–CH2 –) n

Pd → C4H6 (đivinyl, butađien) C4H4 + H2  to

(Butađien)

(Cao su buna)

---o0o---

II. ETILEN (C2H4 = 28)

Ơ

N

Dãy đồng đẳng Anken (Olefin): CnH2n (n ≥ 2) (Hiđrocacbon không no)

H

*****

Y

H

H

H

G

o

TR ẦN

H Ư

N

t hàm lượng C trong etilen nhiều hơn: C2H4 + 3O2  → 2CO2 + 2H2O 3n to TQ: CnH2n + O2  → nCO2 + nH2O 2 • Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa không hoàn toàn): o

xt,t CH2=CH2 + ½ O2  → CH3CHO (anđehit axetic) Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường (nhận biết nối đôi của aken).

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH

10 00

Hay:

B

(Etilen glycol)

|

OH

|

OH

TQ: CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

A

(rượu đa chức)

Ó

b) Phản ứng cộng (pư đặc trưng cho liên kết đôi):

o

Ý

-H

• Cộng hiđro (phản ứng hiđro hóa): khi có mặt chất xúc tác Ni, Pt, Pd, nung nóng, etilen và đồng đẳng của eitlen dễ cộng hiđro vào liên kết đôi tạo thành etan. Phản ứng đặc trưng nhất của anken là phản ứng cộng vào liên kết đôi. (etan)

hay:

o

Ni,t → CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2 

o

Ni,t → CnH2n+2 CnH2n + H2 

ÁN

TQ:

-L

Ni,t → C2H6 C2H4 + H2 

• Cộng Halogen (F, Cl, Br, I)(phản ứng halogen hóa): Khí etilen và đồng đẳng của etilen làm mất màu dung dịch nước brom (hoặc dung dịch iot), đây là pư dùng để nhận biết anken hoặc các hợp chất có liên kết đôi.

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

• Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn; oxi hóa vô hạn): tương tự như metan, nhưng tỏa nhiều nhiệt hơn metan vì

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

TP

Đ ẠO

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng oxi hóa:

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

hay viết gọn: CH2 = CH2

Giữa hai nguyên tử C có một liên kết đôi C = C gồm một liên kết bền (liên kết sigma σ) và một liên kết kém bền (liên kết pi π) dễ bị đứt ra trong các phản ứng hóa học để tạo ra liên kết đơn.

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

C=C

U

H

.Q

2. CÔNG THỨC CẤU TẠO:

N

1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Etilen là chất khí không màu, không mùi, ít tan trong nước.

CCl

D

IỄ N

Đ

ÀN

4 → → C2H4Br2 (đibrometan) + Cộng Brom (Iot): CH2=CH2 + Br2  BrCH2–CH2Br hay: C2H4 + Br2(dd) 

CCl

4  → ICH2–CH2I

CH2=CH2 + I2

+ Cộng Clo: TQ:

→ C2H4I2 (điiotetan) hay: C2H4 + I2(dd) 

xt ,t o

o

xt ,t → CH2Cl–CH2Cl (điclo etan) hay: C2H4 + Cl2  → C2H4Cl2 CH2=CH2 + Cl2  CCl

4 → CnH2n X2 CnH2n + X2(dd) 

• Cộng axit HX (HCl, HBr…): askt C2H4 + HCl → C2H5Cl H 2 SO 4 ( l ),

(etyl clorua)

to

askt hay: CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl +

o

H ,t → CH3CH2OH (đ/c rượu etylic trong • Cộng H2O: C2H4 + H2O → C2H5OH hay CH2=CH2 + HOH 

CN)

TQ:

H SO

,t o

2 4( l ) CnH2n + H2O  → CnH2n+1OH [H PO ,t o ,p] 3

4

c) Phản ứng thế X2 (Cl2, Br2…): Clo cũng tham gia pư thế với anken khi ở nhiệt độ cao.

500o − 600o C 500o C C2H4 + Cl2  C3H6 +www.facebook.com/daykemquynhonofficial Cl2  → C2H3Cl + HCl → C3H5Cl + HCl

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-6-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

o

t cao CnH2n + X2  → CnH2n-1X + HX d) Phản ứng trùng hợp: Phản ứng trùng hợp là quá trình liên kết nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử rất lớn gọi là polime (cao phân tử). Mỗi phân tử nhỏ gọi là monome hay một mắc xích. Số lượng mắc xích (monome) trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp (kí hiệu n).

TQ:

o

t ,xt,p nCH2 = CH2  → (– CH2 – CH2 – )n (PoliEtilen: chất dẻo PE.). n gọi là hệ số trùng hợp.

N

e) Phản ứng cracking: (không có)

Ơ

4. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ÊTILEN:

G

CH3 H2C – CH2 |

CH2

H Ư

- 2 đồng phân mạch vòng:

N

|

|

H2C – CH2

H2C – CH – CH3

10 00

B

TR ẦN

6. ỨNG DỤNG: - Kích thích quả mau chín do etilen có tác dụng kích thích sự hoạt động các men làm trái cây mau chín.

- Tổng hợp các hợp chất polime (cao phân tử) như: nhựa PE (Poli Etilen), PVC (PoliVinyl Clorua), PP (Poli Propilen)…

- Tổng hợp các hợp chất hữu cơ như: rượu etylic, axit axetic, đicloetan (C2H4Cl2)…

7. ĐIỀU CHẾ KHÍ ÊTYLEN C2H4 VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA ETYLEN: ĐIỀU CHẾ ETYLEN:

A

Ó

H SO ñaëc

H SO ñaëc

2 4 CnH2n+1OH  → CnH2n+ H2O (PTN) 180o C

a) Tách nước khỏi rượu (đehiđrat hóa):

H SO ñaëc

2 4 → C3H6↑ + H2O C3H7OH  180o C

-H

2 4 C2H5OH  → C2H4↑ + H2O ; 180o C

(propilen)

Ý

(eilen) o

Pd , t CnH2n-1 + H2  → CnH2n (CN)

-L

b) Hiđro hóa ankin (cộng H2): o

ÁN

Pd , t → CH2= CH2 ; CH ≡ CH + H2 

(propin)

CnH2n+2 → CnH2n + H2 (Fe, to)

TO

(axetilen)

o

Pd , t → C3H6 (H2 vừa đủ, không dùng Ni, Pt làm xt) CH3-C≡ CH + H2 

c) Tách hiđro khỏi ankan (đề hiđro hóa) :

Đ

(ankan)

o

(anken)

o

xt,t C2H6  → C2H4 + H2 ;

d) Cracking ankan:

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

: Đồng phân về mạch cacbon

CH2= C-CH3

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

Đ ẠO

CH2= CH-CH2-CH3 CH3-CH= CH-CH3

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

U

- 3 đồng phân mạch hở:

TP

Từ Butilen (Buten) C4H8 trở đi mới xuất hiện hiện tượng đồng phân về vị trí của liên kết đôi và đồng phân về mạch cacbon. Ví dụ: Butilen C4H8 có 5 đồng phân, gồm 3 đồng phân mạch hở và 2 đồng phân mạch vòng:

IỄ N D

.Q

5. ĐỒNG PHÂN:

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

Y

N

H

- Dãy đồng đẳng của etylen có tên là Anken (hoặc Olefin), công thức chung là CnH2n (n ≥ 2) C2H4 (CH2=CH2): Etilen (Eten); C3H6 (CH2=CH-CH3): Propilen (Propen); C4H8 (CH2=CH-CH2CH3): Butilen (Buten)…

- Nhóm CH2=CH- được gọi là vinyl; CH2=CH- CH2- được gọi là alyl .

- Anken là những hiđrocacbon mạch hở, có 1 liên kết đôi trong phân tử. Chúng là những hiđrocacbon không no.

xt,t C3H8  → C3H6 + H2

cracking CnH2n+2 → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m ≥2, n >m)

o

o

xt,t C3H8  → C2H4 + CH4;

xt,t C4H10  → C2H4 + C2H6

C2H4Br2 + Zn → C2H4↑+ ZnBr2 (TQ: CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2)

e) Tách X2 khỏi dẫn xuất:

+ Br2 ,CCl 4  → C2H4Br2) (Thường dùng để tái tạo C2H4 hoặc tách C2H4 ra khỏi hỗn hợp chất hữu cơ : C2H4 ←  + Zn

f) Tách HX khỏi dẫn xuất:

C2H5Cl

röôïu , t o

+ KOH → C2H4↑ + KCl + H2O

(Clometan, Etyl clorua)

* TỔNG QUÁT (ĐIỀU CHẾ ANKEN): + Đề hiđro ankan tương ứng:

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

o

xt,t ,p → CnH2n + H2 CnH2n+2 

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-7-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

o

o

xt,t C2H6  → C2H4 + H2;

xt,t C3H8  → C3H6 + H2

, t o >170o C

H SO

2 4(đ ) + Tách nước ra khỏi ancol tương ứng: CnH2n+1OH  → CnH2n + H2O

H SO

H SO

2 4(đ ) → C2H4 + H2O; C2H5OH  180o C

2 4(đ ) → C3H6 + H2O C3H7OH  180o C o

o

Ơ

Pd , t C3H4 + H2  → C3H6

H N

cracking CnH2n+2 → CmH2m + Cn-mH2(n-m)+2

o

Y U .Q

o

o

o

röôï u , t C2H5Cl + KOH  → C2H4 + KCl + H2O;

TP

+ KOH/ ancol, t CnH2n+1X  → CnH2n + KX + H2O

röôï u , t C3H7Cl + KOH  → C3H6 + KCl + H2O

G

Đ ẠO

dungmoâ i (dd.NaOH/ ancol) Hoặc: C2H5Cl  → C2H4 + HCl + Loại X2 ra khỏi dẫn xuất: CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnX2 C3H6Br2 + Zn → C3H6 + ZnBr2 C2H4Br2 + Zn → C2H4+ ZnBr2;

N

ĐIỀU CHẾ CÁC SẢN PHẨM CỦA ETYLEN:

H SO (loaõ ng), t o

TR ẦN

H Ư

a) Điều chế rượu êtylic C2H5OH, anđehit axetic CH3CHO, axit axetic CH3-COOH, etyl axetat CH3COOC2H5, đietyl ete C2H5-O-C2H5: o

+

H ,t 2 4 C2H4 + H2O  → C2H5OH hoặc C2H4 + H2O  → C2H5OH o

t → CH3CHO + Cu + H2O; CH3-CH2-OH + CuO 

H SO (ñaëc )

2−

Mn → CH3-COOH; CH3CHO + ½ O2 

10 00

B

2 4

⇀ CH3-COOH + CH3-CH2-OH ↽ CH3COOC2H5 + H2O to

H SO ñaëc

2 4 → 2C2H5OH  140o C

C2H5-O-C2H5 + H2O.

-H

Ó

A

b) Điều chế etilen glycol C2H4(OH)2 (rượu no nhị chức mạch hở) C2H4Br2 + 2NaOH → C2H4(OH)2 + 2NaBr C2H4 + Br2 → C2H4Br2; hoặc: 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH c) Điều chế etan C2H6 , đibrom etan C2H4Br2 hoặc điclo etan C2H4Cl2: o

Ý

Ni, t  → C2H6 (etan)

• C2H4 +

H2

• C2H4 +

4 Br2(dd)  → C2H4Br2 (đibrom etan)

o

Ni, t → C2H6 (etan) H2 

-L

hoặc: C2H2+

CCl

CCl

4 Cl2  → C2H4Cl2 (điclo etan) d) Điều chế chất dẻo PE (Poly Etylen); Chất dẻo PVC (Poli Vinyl Clorua):

TO

ÁN

• C2H4 +

o

t ,xt,p Điều chế PE: nCH2 = CH2  → (- CH2 – CH2 -)n (Chất dẻo PE.) • Điều chế PVC: theo các sơ đồ:

•

• C2H4

o

t t , p, xt xt , t * C2H4  → C2H4Cl2  → PVC (phương pháp hiện nay). → C2H3Cl  o

t → C2H4Cl2 + Cl2 

• C2H4Cl2

o

o

o

t → CH2 – CH2 ) (hay: CH2 = CH2 + Cl2  Cl Cl

o

o

xt,t xt,t  → C2H3Cl + HCl (hay: CH2 – CH2  → CH2 = CH + HCl)

D

IỄ N

Đ

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

cracking xt,t C3H8  C4H10 → CH4 + C3H6 → C2H4 + CH4; + Loại HX ra khỏi dẫn xuất monohalogen của ankan tương ứng:

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

+ Cracking ankan:

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

Pd , t C2H2 + H2  → C2H4;

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

o

N

Pd , t + Cộng hiđro vào ankin hoặc ankađien tương ứng: CnH2n-2+ H2  → CnH2n

Cl • nCH2=CHCl

Cl

Cl

o

o

t , p, xt

t , p, xt  → (-CH2-CHCl-)n (PVC) (hay: nCH2 = CH  → (-CH2 – CH-)n

Cl

Cl xt,t o

o

t , p, xt

→ PVC * C2H4 → C2H3Cl 

500o − 600o C

(C2H4 + Cl2  → C2H3Cl + HCl)

e) Điều chế cao su Buna: có thể điều chế cao su Buna từ C2H4 theo sơ đồ: C2H4 → C2H5OH → C4H6→ (C4H6)n (cao su Buna)

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-8-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) Al O

•

axit loaõng C2H4 + H2O  → C2H5OH; p cao

•

Na,t , p nCH2=CH–CH=CH2 → (–CH2–CH=CH–CH2–) n (cao su Buna)

•

2 3 → C4H6 + H2O + H2↑ 2C2H5OH  450o C

o

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

D

IỄ N

Đ

ÀN

TO

ÁN

-L

Ý

-H

Ó

A

10 00

B

TR ẦN

H Ư

http://daykemquynhon.ucoz.com

N

G

Đ ẠO

TP

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

.Q

U

Y

N

H

Ơ

N

---o0o---

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-9-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

III. AXETILEN (C2H2 = 26)

Dãy đồng đẳng Akin CnH2n-2 ( n≥ 2 ) (Hiđrocacbon không no) ***** Axetilen là chất khí (khí đất đèn),không màu. Khí axetilen khi điều chế từ CaC2 thường có mùi khó ngửi vì có lẫn một số khí khác như H2S, NH3, PH3…

H

Ơ

H–C≡C–H hoặc thu gọn: CH ≡ CH 2. CÔNG THỨC CẤU TẠO: Trong phân tử axetilen, giữa hai nguyên tử C có 1 liên kết ba C ≡ C, trong đó có 1 liên kết bền (liên kết sigma

N

1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

N

σ) và 2 liên kết kém bền (liên kết pi π) dễ bị đứt ra trong phản ứng hóa học để tạo ra liên kết đôi hoặc liên kết đơn.

Y

3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3H – O – C – C – OH + 8MnO2 + 8KOH ||

||

O O

TR ẦN

b) Phản ứng cộng: (Phản ứng đặc trưng)

H Ư

Hay:

(nâu đen)

N

(axit oxalic)

G

• Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa không hoàn toàn): Tương tự etilen, axetilen cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4 do phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3C2H2O4 + 8MnO2↓ + 8KOH [C2H2O4 có thể viết dưới dạng (COOH)2]

-H

Ó

A

10 00

B

• Cộng Halogen (cộng Brom, Clo hay cộng X2): Phản ứng cộng xảy qua 2 giai đoạn (2 nấc). Muốn dừng lại ở + X2 + X2 nấc 1 thì cần thực hiện ở nhiệt độ thấp.

CnH2n-2  → CnH2n-2X2  → CnH2n-2X4 - Cộng với dung dịch nước brom: (làm mất màu dung dịch nước brom) Tương tự etilen, axetilen pư với dung dịch Clo và dung dịch nước brom. Axetilen cũng làm mất màu dung dịch nước brom hoặc dung dịch iot.

C2H2 + Br2(dd) →C2H2Br2 (đibrom etilen) hoặc: CH ≡ CH + Br2 → BrCH = CHBr (nấc 1) C2H2Br2 + Br2(dd) →C2H2Br4 (tetrabrom etan) hoặc: BrCH=CHBr + Br2 → Br2CH – CHBr2 (nấc 2) TQ: CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4 Các ankin đều làm mất màu dung dịch brom (nhận biết) Phản ứng cộng của axetilen với dung dịch nước brom chậm hơn etilen tới 5 lần và thường dừng lại ở nấc 1.

-L

Ý

- Cộng với dung dịch Clo: C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2 (điclo etilen)

và C2H2Cl2 + Cl2 → C2H2Cl4 (têtraclo etan)

ÁN

• Cộng với H2: - Khi có mặt chất xúc tác Ni, ankin tác dụng với H2 sinh ra anken, sau đó tạo ra ankan: o

Ni, t → C2H4 (etilen) C2H2 + H2 

o

và :

Ni, t → C2H6 (etan) C2H4 + H2 

o

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

2

o

t )O2  → nCO2 + (n-1)H2O

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

3n − 1

TP

CnH2n-2 + (

TQ:

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

U

o

t C2H2 + 5/2O2  → 2CO2 + 2H2O

Đ ẠO

lệ C: H trong phân tử cao hơn:

.Q

a) Phản ứng oxi hóa: • Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn; oxi hóa vô hạn): Axetilen cháy với ngọn lửa sáng hơn metan và etilen vì tỉ

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

o

D

IỄ N

Đ

ÀN

Ni, t Ni, t → CH2 = CH2 → CH3 – CH3 Hoặc: CH ≡ CH + H2  và : CH2 = CH2 + H2  Nếu dùng chất xúc tác là Palađi (Pd) hoặc hỗn hợp (Pd/PbCO3) thay cho Niken (Ni) thì pư cộng dừng lại ở giai đoạn tạo thành anken: o

o

Pd , t Pd, t C2H2 + H2  → C2H4 hay CH ≡ CH + H2  → CH2= CH2 (điều chế êtilen từ axetilen). Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin:

+ Xúc tác Pb:

o

Pd, t → CnH2n CnH2n-2 + H2 

+ Xúc tác Ni:

o

Ni, t → CnH2n+2 CnH2n-2 + H2 

Chú ý: Phản ứng cộng của hiđrocacbon không no với dung dịch brom: CCl

4 → CnH2n+2-2kBr2k (với k là số liên kết π) CnH2n+2-2k + kBr2 

* Đặc điểm phản ứng cộng với Br2: - Chỉ hiđrocacbon không no mới tham gia phản ứng cộng với Br2, do đó khối lượng tăng lên của bình đựng dung dịch brom chính là khối lượng của hiđrocacbon không no phản ứng.

- Dựa vào tỉ lệ mol nBr2: nH-C không no = k mà suy ra H-C không no thuộc dãy đồng đẳng nào, Ví dụ: k = 1 ⇒ anken ; k = 2 ⇒ ankin hay ankađien (H-C có 2 liên kết đôi).

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-10-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

• Cộng HX (X là OH, Cl,Br, CH3COO....): 2+

2+

o

Hg , t CH≡ CH + HCl  → CH2=CH-Cl 2+

o

Hg , t hay: C2H2 + HCl  → C2H3Cl

(vinyl clorua)

o

CH≡ CH + CH3-COOH  → CH2=CH(OCOCH3) (vinyl axetat) Hg

,t

Axetilen(Ankin) tác dụng với HX qua 2 giai đoạn liên tiếp: o

Hg , t CH2=CHCl + HCl  → CH3-CHCl2

hay:

2+

o

Hg , t C2H2 + HCl  → C2H3Cl 2+

o

Hg , t C2H3Cl  → C2H4Cl2

(vinyl clorua) (đicloetan)

N

H

• Cộng H2O (hiđrat hóa): + Axetilen + HOH → andehit axetic: H SO ,80o C

U

Y

2 4 → [CH2=CH-OH] (không bền) → CH3CHO (anđehit axetic) CH≡ CH + H-OH  [HgSO ]

TP

Nếu một hiđrocacbon tác dụng với nước tạo ra anđehit axetic thì H-C đó là axetilen.

c) Phản ứng thế bởi kim loại : Ankin còn tham gia pư thế nguyên tử H ở liên kết ba bằng nguyên tử kim loại: 150 C + Na  → C2HNa + ½ H2↑

150 C HC≡CH + Na  → HC≡Na + ½ H2↑ o

10 00

B

TR ẦN

H Ư

N

G

• Phản ứng thế bởi kim loại hóa trị I (Ag+, Cu+): Chỉ có axetilen và các ankin có liên kết ba đầu mạch) mới tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng, tác dụng với dung dịch CuCl/NH3 cho kết tủa màu đỏ.

- Khi cho ankin sục vào AgNO3/NH3 (hoặc Ag2O/NH3) (dung dịch AgNO3 hoặc Ag2O trong amoniac, sẽ tạo ra kết NH3 NH3 tủa vàng Ag2C2): C2H2 + Ag2O → Ag2C2↓(vàng)+ H2O hay: HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓(bạc axetilua) + H2O NH3 hoặc: HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ + 2NH4NO3 - Tương tự, khi cho khí C2H2 sục vào dung dịch CuCl2 trong amoniac sẽ tạo kết tủa Cu2C2 màu đỏ gạch.

NH3 NH3 C2H2 + Cu2O → Cu2C2↓(đỏ gạch) + H2O hay HC≡CH + Cu2O → CuC≡CCu↓(đồng axetilua) + H2O NH3 hoặc: HC≡CH + 2CuCl + 2NH3 → CuC≡CCu↓ + 2NH4Cl d) Phản ứng trùng hợp:

o

o

CuCl, NH 4 Cl, t t → CH≡CH-CH=CH2 hay: 2C2H2  → C4H4 (vinyl axetilen) 2CH≡ CH  xt

- Tam hợp (trime):

Cacbon → C6H6 (benzen) 3C2H2  6000 C

Ó

A

- Nhị hợp(đime):

-H

4. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXETILEN:

ÁN

-L

Ý

- Dãy đồng đẳng của axetilen có tên là Ankin. Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba C ≡ C trong phân tử. Chúng là những hiđrocacbon không no. CT chung của ankin là C2H2n-2 ( n≥ 2, với 1 liên kết ba ).

- Một số hiđrocacbon trong dãy đồng đẳng của axetilen: C2H2 (HC≡CH): axetilen (Etin); C3H4 (CH3-C≡CH): Propin; C4H6 (CH≡C-CH2-CH3): Butin; C5H8: Pentin…

TO

5. ĐỒNG PHÂN: - Axetilen C2H2; Propin C3H4: không có đồng phân - Từ Butin C4H6 trở đi mới xuất hiện hiện tượng đồng phân về vị trí của liên kết ba và đồng phân về mạch cacbon.

Ví dụ: Butin C4H6 có 2 đồng phân về vị trí của liên kết ba trong mạch: CH ≡ C – CH2 – CH3 ; CH3 – C ≡ C – CH3 Pentin C5H8 có 3 đồng phân: (2 đồng phân về mạch cacbon + 1 đồng phân về nhóm chức) CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3; CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3; CH ≡ C – CH – CH3

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

o

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

C2H2

Đ ẠO

• Phản ứng thế bởi kim loại kiềm, kiềm thổ:

D

IỄ N

Đ

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

+ Các ankin khác + HOH → Xeton (là HCHC có CTTQ: R-CO-R’)

.Q

4

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

2+

hay:

N

HgCl

Ơ

2 → CH2=CHCl CH≡ CH + HCl  150 − 200o C

|

CH3

6. ỨNG DỤNG: - Làm nhiên liệu cho đèn xì oxi – axetilen (dùng hàn hoặc cắt kim loại), thắp sáng.

- Tổng hợp các chất hữu cơ: chất dẻo PVC, axit axetic…

7. ĐIỀU CHẾ KHÍ AXETILEN VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA AXETILEN: Điều chế Axetilen: o

a) Từ metan:

1500 C → C2H2 + 3H2 2CH4  laøm laïnh nhanh

b) Từ canxicacbua CaC2:

CaC2 + 2H2O

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

→ C2H2↑ + Ca(OH)2

(pp.hiện đại đ/c axetilen hiện nay) (PTN)

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-11-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

hay CaC2 + 2HCl → C2H2 ↑ + CaCl2 ; CaC2+ H2SO4 → C2H2 ↑ + CaSO4 * Điều chế CaC2 (Canxi cacbua, đất đèn) : Nung vôi sống với than đá trong lò điện ở nhiệt độ trên 2000oC: o

t > 2000 C → CaC2 + CO↑ (CN); CaO + 3C 

o

t → CaC2 hoặc cho Ca tác dụng với C: Ca + 2C 

+ H2O * Từ than đá, đá vôi → CaC2 (đất đèn)  → C2H2 o

o

1000 C CaCO3  → CaO + CO2;

→ C2H2↑ + Ca(OH)2

CaC2 + 2H2O

N

C2H2Br4 + 2Zn → C2H2↑ + 2ZnBr2 röôï u C2H4Br2 + 2KOH  → C2H2↑ + 2KBr + 2H2O

d) Từ bạc axetilua:

 → Ag2C2 ) Ag2C2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ (tái tạo C2H2: C2H2 ← 

Ơ

c) Từ dẫn xuất halogen:

N

+ AgNO 3 / NH 3

.Q

o

o

o

xt, t , p C2H6 → C2H2 + 2H2; Điều chế các sản phẩm của Axetilen:

TP

xt, t , p Điều chế đồng đẳng axetilen: Đề hiđro hóa ankan tương ứng: CnH2n+2 → CnH2n-2 + 2H2

o

HgCl2 , t - Từ C2H2: C2H2 + HCl  → C2H3Cl

H Ư

c) Điều chế Vinyl Clorua CH2 = CHCl (hay C2H3Cl):

o

HgCl 2 , t (hay: CH ≡ CH + HCl  → CH2= CH-Cl)

o

t - Từ C2H4 : C2H4 + Cl2  → C2H4Cl2

o

o

500o − 600o C

o

t → CH2 = CH + HCl) (hay: CH2 – CH2  xt

Cl

B

t → C2H3Cl + HCl C2H4Cl2  xt

TR ẦN

t → CH2 – CH2 ) (hay: CH2 = CH2 + Cl2  Cl Cl

Cl

10 00

Hoặc: C2H4 + Cl2  → C2H3Cl + HCl d) Điều chế chất dẻo PVC ( Poli Vinyl Clorua ):

o

Ó

A

+ HCl xt,t ,p - Từ C2H2 theo sơ đồ: C2H2  → C2H3Cl  → P.V.C t o ,xt o

o

o

-H

HgCl 2 , t HgCl2 , t C2H2 + HCl  → C2H3Cl (Vinyl Clorua) (hay: CH ≡ CH + HCl  → CH2= CHCl)

o

Ý

xt,t ,p xt,t ,p nCH2=CHCl  → (-CH2-CHCl-)n (PVC) (hay: nCH2 = CH  → (-CH2 – CH-)n (PVC)

-L

Cl

Cl

to xt

o

t , xt, p → CH=CH(OCO-CH3) → e) Điều chế chất dẻo PVA ( Poli Vinyl Axetat) theo sơ đồ: C2H2  PVA

ÁN

CH3COOH + C2H2 → CH3COOCH=CH2 hay: o

o

IỄ N

Đ

ÀN

TO

t t → CH=CH(OCO-CH3) hay: CH ≡ CH + CH3COOH  → CH=CH CH ≡ CH + CH3COOH  xt xt

|

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

N

G

→ C2H2Br2 (đibrom etilen); C2H2Br2 + Br2(dd)  → C2H2Br4 (tetrabrom etan) C2H2 + Br2(dd) 

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

Đ ẠO

xt, t , p C3H8 → C3H4 + 2H2

a) Điều chế các sản phẩm từ phản ứng cộng của axetilen:

http://daykemquynhon.ucoz.com

D

U

o

3000 C → C2H2 2C + H2  [hoà quangñieä n ]

e) Tổng hợp trực tiếp: Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

Y

+ HCl

Cu2C2 + 2HCl → C2H2↑ + 2CuCl↓

Hoặc từ đồng axêtilua

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

o

2000 C CaO + 3C → CaC2 + CO↑;

H

500 C Than đá  → than cốc (C);

OCO-CH3 o

t , xt, p nCH=CH → (–CH–CH– )n (PVA) OCO-CH3 OCO-CH3

f) Điều chế cao su Buna (PoliButađien) theo sơ đồ: o

o

o

t Pd,t Na,t → C4H4 (vinyl axetilen)  → C4H6 (điviny; butađien)  → (C4H6)n (Cao su Buna) C2H2  xt aù p suaát o

t → C4H4 (vinyl axetilen); 2C2H2  xt o

Pd,t → C4H6 C4H4 + H2 

o

Pd,t → CH2 = CH – CH = CH2) (hay CH2=CH–C≡CH + H2  o

Na,t nCH2 = CH – CH = CH2  → (– CH2 – CH = CH – CH2 –)n : cao su Buna aù p suaát

g) Điều chế Vinyl axetilen:

o

t → C4H4 2C2H2  xt

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(nhị hợp hay đime)

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

IỄ N

D

ÀN

Đ

http://daykemquynhon.ucoz.com

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

A

Ó

-H B

10 00 TR ẦN G

N

H Ư

Đ ẠO

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

Ý

-L

TP

Y

U

.Q

N

Ơ

H

N

h) Điều chế Benzen C6H6:

-12-

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

ÁN

TO

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

www.facebook.com/daykem.quynhon

600 C → C6H6 (tam hợp hay trime) 3C2H2  C hoaït tính

o

---o0o---

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-13-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

IV. BENZEN (C6H6 = 78)

Dãy đồng đẳng Aren CnH2n-6 ( n≥ 6 )

*****

1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

H

C

C

C

CH

H

C

hoặc H

HC

CH

HC

CH

hoặc

Ơ

C

hoặc

H

H C

H

CH

N

2. CÔNG THỨC CẤU TẠO:

N

Benzen là chất lỏng linh động, không màu, có mùi thơm, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất như: dầu ăn, nến, cao su, iot, lưu huỳnh…Benzen sôi ở 80oC, đông đặc ở 5,5oC. Benzen độc.

.Q

Đ ẠO

o

boä t Fe,t → C6H5Cl + HCl↑ (C6H5Cl: Clobenzen) C6H6 + Cl2  c) Phản ứng cộng: benzen khó tham gia pư cộng: o

N

G

- Với khí Clo:

Ni,180 C → C6H12 (Xiclo hexan) C6H6 + H2  a's' → C6H6Cl6 (Hexaclo Xiclo hexan: thuốc trừ sâu 666) C6H6 + Cl2  Ni, t o

H Ư

- Cộng với H2: - Cộng với Cl2:

TR ẦN

d) Phản ứng nitro hóa (với axit nitric): Khi lắc bezen với hỗn hợp 2 axit đậm đặc HNO3 và H2SO4, một tử H H 2 SO4 ñaë c của bezen sẽ bị thay thế bởi nhóm Nitro – NO2: C6H6 + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O 4. ĐIỀU CHẾ BENZEN VÀ CÁC SẢN PHẨM CỦA BENZEN:

10 00

B

Điều chế Bezen: a) Chưng cất than đá.

A

c) Đề hiđro hóa xiclohexan (tách hiđrô):

-H

Ó

d) Từ n-Hexan: e) Từ Natri benzoat:

o

600 C → C6H6 (tam hợp axetilen hay trime) 3C2H2  C

b) Trùng hợp axetilen:

o

Pd,t → C6H6 + 3H2↑ C6H12  o

t → C6H6 + 4H2↑ C6H14  xt o

t C6H5-COONa + 2NaOH  → C6H6 + Na2CO3 CaO

Ý

Điều chế các sản phẩm của benzen: b) Điều chế Xiclohexan C6H12 :

C6H6 + 3H2

c) Điều chế brombenzen C6H5Br :

C6H6 + Br2(lỏng)

d) Điều chế Nitrobenzen C6H5-NO2:

C6H6 + HNO3

TO

ÁN

-L

C6H6 + 3Cl2

Đ IỄ N

a's'  → C6H6Cl6 ( Hexaclo Xiclohexan ) Ni ,t o

a) Điều chế thuốc trừ sâu 666 (C6H6Cl6):

C6H6 + CH3Cl

Ni  → C6H12 (Xiclohexan) 180o C boät Fe C6H5Br + HBr↑  o → t

H2 SO4 ñaëc  → C6H5-NO2 + H2O

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

o

boät Fe,t → C6H5Br + HBr↑ (C6H5Br: brombenzen) pư thế với brom lỏng (brom nguyên chất): C6H6 + Br2 

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

- Với brom lỏng: Benzen không tham gia pư cộng với dung dịch brom như etilen và axetilen, mà chỉ tham gia

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

2

o

t )O2  → nCO2 + (n+3)H2O

TP

3n − 3

b) Phản ứng thế: benzen dễ tham gia pư thế:

CH3

e) Điều chế thuốc nổ TNT:

D

CnH2n-6 + (

* Phản ứng cháy của Aren:

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

U

Y

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: H a) Tác dụng với oxi: Benzen cháy trong không khí sinh ra khí CO2, H2O và muội than vì hàm lượng C trong to bezen cao (92,3%). Nếu cung cấp đủ oxi, benzen cháy hoàn toàn: 2C6H6 + 15O2  → 12CO2 + 6H2O

AlCl3  →

+ HCl hay C6H5CH3 + HCl (Toluen)

CH3

CH3 NO2

+ 3HNO3

NO2

H2 SO4 ñaëc

 →

5. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN:

+ 3H2O (TNT: TriNitro Toluen) NO2

Dãy đồng đẳng của benzen có tên là Aren, CT chung là CnH2n-6 ( n≥ 6 ) Ví dụ: C6H5-CH3 (metyl benzen hay Toluen); C6H5-CH2-CH3 (etyl benzen) 6. ĐỒNG PHÂN: Từ hiđrocacbon thơm C8H10 (n≥8) trở đi mới xuất hiện hiện tượng đồng phân về vị trí các nhóm – CH3 ở vòng benzen.

7. ỨNG DỤNG: - Làm dung môi cho nhiều hợp chất vô cơ và hữu cơ - Làm nguyên liệu dùng sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, chất dẻo, thuốc trừ sâu 666…

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-14-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

C. DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON 

I. RƯỢU ETILIC (C2H6O = 46) 1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

|

|

H

TP

H

2

o

t → nCO2 + (n+1)H2O O2 

H có tính linh động. C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2↑ - Với HBr:

(C2H5ONa: natri etylat)

TR ẦN

c) Phản ứng với axit:

H Ư

b) Phản ứng với kim loại kiềm (K, Na), kiềm thổ (Ba, Ca): giải phóng khí H2 do nhóm –OH có nguyên tử

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

H SO ñaëc ,t o

2 4  → CH3COOC2H5 (etyl axetat) + H2O - Với axit axetic (pư este hóa): CH3COOH + C2H5OH ← 

10 00

B

d) Phản ứng tách nước:

- Tách nước từ 1 phân tử rượu (pư tạo anken):

H SO ñaëc

2 4 → C2H4↑ + H2O C2H5OH  180o C

Ó

A

- Tách nước từ 2 phân tử rượu (pư tạo ete): Khi đun nóng rượu (có dư) với dung dịch H2SO4 đặc ở nhiệt độ không cao, ta được ete. Ví dụ: khi đun nóng rượu etylic (có dư) với dung dịch H2SO4 ở nhiệt độ không cao hơn 140oC, ta được đietyl ete, vì 2 phân tử rượu bị mất 1 phân tử nước.

H SO ñaëc

2 4 C2H5-OH + HO-C2H5  → C2H5–O–C2H5 + H2O 140o C

-H

(C2H5OC2H5 : điêtyl ete)

Ý

Tương tự với rượu mêtylic CH3-OH:

4. ĐỒNG ĐẲNG:

-L

CH3-OH + HO-CH3

H SO ñaëc

2 4  → CH3–O–CH3 + H2O 140o C

(CH3OCH3 : đimêtyl ete)

TO

ÁN

Dãy đồng đẳng của rượu etylic có tên là dãy đồng đẳng rượu no đơn chức, có công thức chung là CnH2n+1OH (n ≥ 1) Một số rượu trong dãy đồng đẳng của rượu etylic là: CH3-OH : rượu metylic C2H5-OH : rượu etylic C3H7-OH : rượu propylic C4H9-OH : rượu butylic..

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

3n

G

CnH2n+1OH +

N

* PƯ cháy của rượu no đơn chức:

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng cháy: Rượu etylic cháy với ngọn lửa màu xanh, tỏa nhiều nhiệt: to → 2CO2 + 3H2O C2H6O + 3O2 

Đ ẠO

Trong phân tử rượu có nhóm chức – OH (hiđroxyl) làm cho rượu có tính chất đặc trưng.

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

H – C – C – O – H hay viết gọn: CH3-CH2-OH hay C2H5-OH

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

|

Y

H

|

U

H

.Q

2. CẤU TẠO PHÂN TỬ:

N

H

Ơ

N

- Rượu etylic (etanol, ancol, ancol etylic) là chất lỏng không màu, sôi ở 78,3oC, nhẹ hơn nước (d = 0,8g/ml), tan vô hạn trong nước, hòa tan được nhiều chất vô cơ và hữu cơ như iot, benzen…

- Độ rượu: là số ml rượu etylic nguyên chất có trong 100ml hỗn hợp rượu với nước.

Ví dụ: Nói rượu 45o có nghĩa là trong 100ml rượu 45o có 45ml rượu etylic nguyên chất, còn lại là nước.

Chú ý: Khi hòa tan rượu và nước thì tổng thể tích sẽ giảm. Ví dụ: Hòa tan 50ml rượu etylic nguyên chất vào 50ml nước, thể tích dung dịch rượu thu được sẽ <100 ml.

5. ĐỒNG PHÂN: Từ rượu propylic C3H7-OH trở đi mới xuất hiện đồng phân về mạch cacbon và về vị trí nhóm –

D

IỄ N

Đ

OH trong mạch cacbon.

Ví dụ: - Rượu propylic C3H7-OH có 2 đồng phân về vị trí nhóm –OH trong mạch cacbon.

CH3 – CH2 –CH2 – OH và CH3 – CH –CH3 |

OH - Rượu butylic C4H9-OH có 4 đồng phân: 2 đồng phân về mạch cacbon và 2 đồng phân về nhóm chức.

6. ỨNG DỤNG:

- Làm nhiên liệu cho động cơ tên lửa - Làm dung môi pha vecni, dược phẩm, nước hoa…

- Làm nguyên liệu cho công nghiệp hóa học, cao su, axit axetic, ete…

7. ĐIỀU CHẾ RƯỢU ETYLIC C2H5OH VÀ CÁC SẢN PHẨM TỪ RƯỢU ETYLIC:

Điều chế rượu etylic: a) Phản ứng lên men rượu: (phương pháp sinh hóa)

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-15-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

men röôïu → 2C2H5OH + 2CO2↑ C6H12O6  30 − 32o C

- Từ glucozơ:

axit loaõng men röôïu → C6H12O6  → C2H5OH - Từ tinh bột theo sơ đồ: (C6H10O5)n  to 30 − 32o C men röôïu → 2C2H5OH + 2CO2↑ C6H12O6  30 − 32o C

men → nC6H12O6; (C6H10O5)n + nH2O 

tinh bột

glucozơ

rượu etylic

H SO (loaõ ng) ,t o

Ơ

N

2 4 C2H4 + H2O  → C2H5OH (CN) axit CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH to o

H

t → CH3COONa + C2H5OH hoặc CH3COOC2H5 + NaOH  o

Y

N

t C2H5ONa + H2O  → C2H5OH + NaOH o

U .Q

o

o

t C2H5Cl + NaOH  → C2H5OH + NaCl;

TP

t → C2H5OH + NaBr C2H5Br + NaOH 

Đ ẠO

Điều chế các sản phẩm của rượu Etylic:

o

o

N

Na,t , p = CH – CH = CH2 → (– CH2 – CH = CH – CH2 – )n cao su Buna mengiaám C2H5OH + O2  → CH3COOH + H2O (pư lên men giấm) 25o − 30o C

H Ư

• nCH2

Al O

2 3 → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2↑) + 2H2O + H2↑ (hay: 2CH3CH2OH  450o C

G

Al O 450 C

2 3 • 2C2H5OH  o → C4H6

b) Điều chế axit axetic: • Điều •

H SO ñaëc

TR ẦN

c) Điều chế Etilen và ete:

2 4 C2H5OH  → C2H4↑ + H2O 180o C

chế Etilen:

H SO

2 4 ñaë c → CH3CH2 –O– CH2CH3 (điêtyl ete) + H2O CH3CH2OH  140o C

Điều chế ete:

B

---o0o---

10 00

II. AXIT AXETIC (C2H4O2 = 60) 1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ: 2. CẤU TẠO PHÂN TỬ:

Ó

H

A

Axit axetic còn gọi là etanoic là chất lỏng không màu, vị chua, mùi giấm, tan vô hạn trong nước.

O

-H

|

H–C–C

- CTCT:

|

hay viết gọn: CH3 – COOH hoặc CH3COOH

-L

Ý

H O–H - Trong phân tử axit axetic có nhóm chức axit (nhóm cacboxyl -COOH ) làm cho axit có tính chất đặc trưng.

ÁN

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: a) Phản ứng cháy: Hơi axit axetic cháy sinh ra CO2 và hơi H2O: * PƯ tổng quát:

CnH2n+1COOH +

3n + 1 2

o

t → 2CO2 + 2H2O C2H4O2 + 2O2  o

t → (n+1)CO2 + (n+1)H2O O2 

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

Al O

Na,t , p 2 3 → C4H6 (đivinyl) → a) Điều chế cao su Buna theo sơ đồ: C2H5OH  (C4H6)n (Buna) 450o C

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

Ni , t → C2H5OH e) Khử anđêhit bằng H2 mới sinh: CH3CHO + H2  f) Thủy phân dẫn xuất Halogen trong môi trường kiềm:

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

d) Tái tạo rượu:

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

b) Tổng hợp từ Etylen: c) Phản ứng thủy phân Este:

ÀN

b) Tính axit: Dung dịch axit axetic làm quì tím hóa đỏ, tác dụng được với kim loại hoạt động, với bazơ, oxit bazơ

IỄ N

Đ

và muối cacbonat (tạo thành muối axetat -CH3COO) 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑ 2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2↑ o

D

H2 SO4 ñaëc,t  → CH3COO-C2H5 + H2O c) Tác dụng với rượu: (phản ứng este hóa): CH3COOH + C2H5OH ← 

4. ĐỒNG ĐẲNG: - Đồng đẳng của axit axetic có công thức chung là CnH2n+1 –COOH (n≥ 0) (axit no đơn chức mạch hở) - Một số axit hữu cơ trong dãy đồng đẳng của axit axetic: H–COOH : axit fomic CH3-COOH : axit axetic C2H5–COOH : axit propionic C3H7 -COOH: axit butiric

5. ĐỒNG PHÂN: - Từ axit butiric C3H7-COOH trở đi mới xuất hiện hiện tượng đồng phân về mạch cacbon là axit: Ví dụ: Axit butiric C3H7-COOH có 2 đồng phân là: CH3-CH2-CH 2-COOH và CH3-CH(CH3)-COOH www.facebook.com/daykemquynhonofficial

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-16-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

- C2H4O2 có 3 đồng phân: CH3-COOH (axit axetic) ; H-COO-CH3 (fomiat metyl); CH2(OH)-CHO (anđehit hiđroxit axetic)

6. ỨNG DỤNG: - Chế tạo phẩm nhuộm, thuốc diệt cỏ, phẩm nhuộm, tơ nhân tạo, chất dẻo…

- Giấm ăn là dung dịch axit axetic có nồng độ 2– 6%.

7. ĐIỀU CHẾ AXIT AXETIC CH3COOH VÀ CÁC SẢN PHẨM TỪ AXIT AXETIC:

c) Thủy phân este:

axit CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH to

N

H

t 2CH3COONa + H2SO4đặc  → 2CH3COOH + Na2SO4 men giaám C2H5OH + O2  → CH3COOH + H2O 25 − 30o C

Y o

Đ ẠO

o

G

xt , t e) Oxi hóa anđehit: CH3CHO + ½ O2 → CH3COOH f) Thủy phân dẫn xuất tri halogen: CH3CCl3 + 3KOH → CH3COOH + 3KCl + H2O g) Cho metanol (rượu metylic) CH3OH tác dụng với CO: CH3OH + CO → CH3COOH (pp.cacbonyl hóa

N

metanol)

H Ư

Điều chế các sản phẩm của axit axetic:

H2 SO4 ñaë c CH3COOH + C2H5OH  → CH3COOC2H5 + H2O o

b) Điều chế muối axetat như CH3COONa:

CH3COOH + Na → CH3OONa + ½ H2↑

2CH3COOH + Na2O → 2CH3OONa + H2O ;

TR ẦN

a) Điều chế Etyl Axetat CH3COOC2H5 :

t

o

t → CH3OONa + H2O ...

CH3COOH + NaOH  o

o

t t , xt, p → CH=CH(OCO-CH3) → CH3COOH  PVA xt

c) Điều chế chất dẻo P.V.A. (Polivinyl axetat):

10 00

B

---o0o---

III. CHẤT BÉO:

-H

Ó

A

1. Định nghĩa: * Chất béo là hỗn hợp nhiều este của glixerol C3H5(OH)3 với các axit béo R–COOH, có công thức chung là (R-COO)3C3H5.

- CT của glixerol là: CH2 – CH – CH2 hay: C3H5(OH)3 (rượu 3 lần rượu) |

|

|

D

IỄ N

Đ

ÀN

TO

ÁN

-L

Ý

OH OH OH - Axit béo là các axit hữu cơ, có CT chung là R–COOH. - Một số axit béo thường gặp là: C17H35-COOH (axit stêaric); C17H33-COOH (axit olêic); C15H31-COOH (axit panmitic).

2. Thành phần cấu tạo: Một số chất béo thường gặp là: (C17H35-COO)3C3H5 (tristêarin); (C17H33-COO)3C3H5 (triloêin); (C15H31-COO)3C3H5 (tripanmitin).

3. Tính chất hóa học của chất béo: a) Phản ứng thủy phân: Khi đun chất béo với nước, có axit vô cơ (HCl, H2SO4 loãng) làm xúc tác, chất béo tác dụng với nước tạo ra glixerol C3H5(OH)3 và các axit béo R–COOH:

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

o

t → 4CH3COOH + 2H2O + Từ n-Butan: 2C4H10 + 5O2  xt

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

TP

t t → 2C2H4O (anđênhit axetic); 2C2H4O + O2  → 2CH3COOH 2C2H4 + O2  xt xt

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

U .Q

o

http://daykemquynhon.ucoz.com

Ơ

o

a) Cho Natri axetat tác dụng với H2SO4 đặc (PTN) b) Phương pháp lên men giấm (độ rượu ≤ 10 o):

d) Sản xuất từ Etylen và từ Butan : + Sản xuất từ Etylen theo sơ đồ C2H4 → C2H4O → CH3COOH Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

N

Điều chế axit axetic:

Ví dụ:

o

t (R-COO)3C3H5 + 3H2O → C3H5(OH)3 + 3R-COOH axit

Chất béo

Glixerol

Axit béo

o

t (C17H35-COO)3C3H5 + 3H2O → C3H5(OH)3 + 3C17H35-COOH axit

TriStêarin

Glixerol

Axit Stêaric

o

t CH3-COOC2H5 + 3H2O → C2H5OH + CH3-COOH axit

Etyl axetat

Rượu etylic

Axit axetic

b) Phản ứng xà phòng hóa ( pư thủy phân trong môi trường kiềm): Khi đun chất béo với dung dịch kiềm, chất béo cũng bị thủy phân tạo ra glixerol và muối của các axit béo: o

t → C3H5(OH)3 + 3R-COONa (R-COO)3C3H5 + 3NaOH 

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-17-

Chất béo

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

Glixerol

muối của axit béo

o

t → C3H5(OH)3 + 3C17H35-COONa (C17H35-COO)3C3H5 + 3NaOH 

Ví dụ:

TriStêarin

Glixerol

Natri Stêarat

o

t CH3-COOC2H5 + 3NaOH  → C2H5OH + CH3-COONa

Rượu etylic

Natri axetat

Ơ

N

---o0o---

TP

o

G

N

H Ư

axit loaõng → nC6H12O6 (xt: axit vô cơ) (C6H10O5)n + nH2O  to

TR ẦN

b) Điều chế glucozơ C6H12O6:

(C6H10O5)n : Tinh bột, Xenlulozơ.

clorophin 6CO2 + 6H2O  → C6H12O6 + 6O2↑ (pư quang hợp) aù nh saù ng

B

axit → C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O  to

10 00

2. SACCAROZƠ (C12H22O11 = 342) - PƯ thủy phân:

Saccarozơ

Glucozơ

Fructozơ

Ý

-H

Ó

A

Chú ý: Glucozơ, và Fructozơ có CTPT giống nhau, nhưng khác nhau về CTCT: - CTCT của Glucozơ: CH2OH[CHOH]4CHO CH2OH[CHOH]3COCH2OH - CTCT của Fructozơ: H2 SO4 ñaëc C12H22O11  - PƯ với H2SO4 đặc: → 12C + 11H2O C + 2H2SO4 đặc → CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O

ÁN

-L

3. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ (C6H10O5)n = 162n (số n của xenlulozơ > số n của tinh bột) clorofin - PƯ tạo tinh bột hoặc xenlulozơ: 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2 (pư quang hợp) aùnhsaùng axit loaõng → nC6H12O6 (xt: axit vô cơ) - PƯ thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ: (C6H10O5)n + nH2O  to

H SO

2 4 ñaëc → 6nC + 5nH2O (C6H10O5)n  C + 2H2SO4 đặc → CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O

-----o0o-----

D

IỄ N

Đ

ÀN

- PƯ với H2SO4 đặc:

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

Đ ẠO

dd.NH3 → C6H12O7 + 2Ag ↓(trắng bạc) C6H12O6 + Ag2O  to

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

o

t C6H12O6 + 6O2  → 6CO2 + 6H2O men röôïu C6H12O6  → 2C2H5OH + 2CO2↑ 30 − 32o C

.Q

U

Y

N

hoặc CnH2mOm

t C6H12O6 + 2Cu(OH)2  → C6H12O7 + 2H2O + Cu2O↓(đỏ gạch ) H2 SO4 ñaëc → 6C + 6H2O C6H12O6  C + 2H2SO4 đặc → CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O

+ PƯ với Cu(OH)2: - PƯ với H2SO4 đặc:

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

1. GLUCOZƠ (C6H12O6 = 180) a) Các phản ứng của glucozơ: - Phản ứng cháy: - Phản ứng lên men rượu: - Phản ứng oxi hóa (nhận biết glucozơ): + PƯ tráng gương:

H

IV. GLUXIT: CTTQ: Cn(H2O)m

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

Etyl axetat

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-18-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG HỮU CƠ CẦN NHỚ (THCS)  (1)

(6)

(29a) (9)  → C2H5OH C2H6  → C2H5Cl ←  (29b)

(10)

(8) (2)

(14) (38)

(37)

Ag2C2 C2H5ONa ↔

(*)

(**)

(28)   → CH3COOH

C2H5OH

(20)

(19)

CH2=CH–C≡CH

Đ ẠO

C2H2

(34)

(18) (25)

(24)

(26) CH2=CH–Cl   → P.V.C

G

(23) (22) CaCO3   → CaO   → CaC2

(3): Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3↓

(4):

o

Ni,t → C2H6 (6): C2H2 + 2H2  o

B

Ni,t → C2H6 (8): C2H4 + H2 

o

(5):

1500 C → C2H2 + 3H2 2CH4  laø m laïnh nhanh

(7):

Pd,t → C2H4 C2H2 + H2 

(9):

askt → C2H5Cl + HCl C2H6 + Cl2 

o

askt → C2H5Cl (11): C2H4 + HCl 

10 00

o

t , xt → C2H4 + H2 (10): C2H6 

o

t , xt C3H8  → CH4 + C2H4

TR ẦN

hay Al4C3 + 12HCl → 3CH4↑ + 4AlCl3

o

CaO, t CH3COONa + NaOH → CH4↑ +

H Ư

(2):

N

o

Ni,500 C (1): C + 2H2  → CH4 Na2CO3

o

t , xt t ,xt, p → CH3CHO (12): nCH2 = CH2 → ( - CH2 – CH2- )n (PE) (12b):C2H4 + ½ O2  H2 SO 4 ñaë c → C2H4 + H2O (13): 2C2H4 + 3KMnO4 + 4H2O→ 2MnO2 + 3C2H4(OH)2 + 2KOH (14): C2H5OH  180o C H SO (l ), t

Ó

A

o

o

NH

3 → Ag2C2↓ + H2O (16): C2H2 + Ag2O 

-H

2 4 (15): C2H4 + H2O  → C2H5OH

o

xt, t → CH2 = CH – C ≡ CH (18): 2C2H2 

(17): Ag2C2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓

(C4H4: vinyl axetilen)

o

-L

Ý

Pd,t → CH2=CH–CH=CH2 (C4H6: Butađien) (19): CH2 = CH – C ≡ CH + H2  Al O

2 3 → CH2 = CH –CH = CH2 + 2H2O + H2↑ (20): 2C2H5OH  450o C

o

ÁN

Na,t , p (21): nCH2 = CH –CH = CH2  → (–CH2–CH=CH–CH2–)n (cao su Buna) o

o

1000 C 2000 C (22): CaCO3  (23): CaO + 3C  → CaO + CO2↑ → CaC2 + CO↑ (24): CaC2 + H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 hay: CaC2 + 2HCl → C2H2↑ + CaCl2 o

ÀN

HgCl2 ,t (25): C2H2 + HCl   → CH2 = CHCl (Clorua Vinyl) o

Đ

t ,xt, p (26): n CH2 = CH → ( CH2 CH )n (PVC) Cl Cl to → CH3COONa + H2O (29a): CH3COOH + NaOH  Na2SO4

IỄ N D

CH3COOC2H5 (21) CH2=CH–CH=CH2 → Cao su Buna

o

Ni,t (30): C6H6 + 3H2  → C6H12 (Xiclohexan)

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

C 6 H6

C2H4Cl2

.Q

(17)

TP

C6H6Cl6 (31) (32) C6H5Cl (33) C6H5NO2 TNT (35) ← C6H5CH3

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

(29 b)

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

(30) C6H12 (29a)  → CH3COONa ← 

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

(27)

Ơ

CH3CHO

H

(15)

(16)

N

(4)

N

(5) (7) (12) CH4  → C2H2  → C2H4 → P.E (12b) (13) (36) C2H4(OH)2

(3)

Al4C3 C 3 H8

(11)

(8)

Y

CH3COONa

U

CACBON

o

600 C → C6H6 (27): 3C2H2  C hoaï t tính men giaám → CH3COOH + H2O (28): C2H5OH + O2  25 − 30o C o

t → 2CH3COOH + (29b): 2CH3COONa + H2SO4dặc 

(31):

C6H6

+

askt 3Cl2 → C6H6Cl6

(Hexaclo

Xiclohexan) o

Ni,t → C6H5Cl + HCl (32): C6H6 + Cl2 

H SO ñaëc

2 4 → C6H5NO2 + H2O (33): C6H6 + HNO3 đặc 

CH3 AlCl3

(34): C6H6 + CH3Cl  →

(Nitro benzen)

+ HCl hay C6H5CH3 + HCl (Toluen)

H SO

2 4 → CH3CHO (36): C2H2 + H2O  80o C

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn (35):

www.facebook.com/daykem.quynhon

-19-

H SO ñaëc

2 4 + 3HNO3  →

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS) o

Ni, t → C2H5OH (37): CH3CHO + H2 

+ 3H2O

t o , xt

(TNT:TriNitro Toluen) (38): CH3CHO + ½ O2 → CH3COOH

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

D

IỄ N

Đ

ÀN

TO

ÁN

-L

Ý

-H

Ó

A

10 00

B

TR ẦN

H Ư

http://daykemquynhon.ucoz.com

N

G

Đ ẠO

TP

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

.Q

U

Y

N

H

Ơ

N

(*) , (**): Xem phản ứng tái tạo.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-20-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

MỘT SỐ PHẢN ỨNG TÁI TẠO HỢP CHẤTHỮU CƠ 

 →C 1. CH4 ← 

:

xt,t CH4  → C + 2H2↑ ;

Ni, 500 C C + H2  → CH4↑

 → C2H4Br2 2. C2H4 ← 

:

CCl4 C2H4 + Br2  → C2H4Br2;

C2H4Br2 + Zn(dư) → C2H4↑ + ZnBr2

 → C2H5OH C2H4 ← 

:

H ,t C2H4 + H2O  → C2H5OH;

 → C2H5Cl C2H4 ← 

:

askt → C2H5Cl; C2H4 + HCl 

:

3 C2H2 + 2AgNO3  Ag2C2↓+ 2HNO3; Ag2C2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ →

:

CCl4 C2H2 + 2Br2  → C2H2Br4;

:

Ni, 180 C C6H6 + 3H2  → C6H12 ;

o

H SO ñaë c ,t o

H Ư

2 4 → C2H4↑ + H2O; C2H5OH  180o C

2 4 → C2H5OH + CH3COOH ←

TR ẦN

C2H5OH ↔ CH3COOC2H5:

B

CH3COOC2H5 + H2O;

10 00

: C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O ;

 → C2H3CHO: C2H5OH + CuO  C2H5OH ← →  CH3CHO + Cu + H2O;

A

t

o

t CH3COOH + NaOH  → CH3COONa + H2O

-H

, to

H SO

2 4( loaõ ng ) C2H4 + H2O  → C2H5OH

-L

o

+

H ,t CH3COOC2H5 + H2O  → C2H5OH + CH3COOH o

t hoặc: CH3COOC2H5 + NaOH  → C2H5OH + CH3COONa

C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl o

Ni,t CH3CHO + H2  → C2H5OH

o

t 2CH3COONa + H2SO4  → 2CH3COOH + Na2SO4

H2 SO 4 ñaë c ,t o

→ CH3COOH + C2H5OH ←

Ý

CH3COOH ↔ CH3COOC2H5:

o

Ó

7. CH3COOH ↔ CH3COONa:

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

+

o

H ,t → CH3COOC2H5 + H2O  C H 2 5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O ;

ÁN

MỘT SỐ NHÓM CHỨC HỮU CƠ THƯỜNG GẶP --- o0o ---

TO

Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử xuất hiện trong các hợp chất hữu cơ, quyết định tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất hữu cơ đó.

Đ IỄ N

Công thức R−OH R−COOH

Este:

− COO hay − C(=O)O−

R−COO−R′

Ete:

−O−

R−O−R′

Anđêhit: −CHO hay − C(=O)H

R−CHO

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C2H5−OH CH3 − COOH C2H3− COOH C2H5− COOH hay R−C(=O)O−R′

hay R−C(=O)H

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

H SO ñaëc

:

Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2O + CO2↑

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

o

CaO, t CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3;

Đ ẠO

Pd,t C6H12  → C6H6 + 3H2↑

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

U

.Q

o

TP

C2H2Br4 + 2Zn(dư) → C2H2↑ + 2ZnBr2

 → C2H5ONa : C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2↑; 6. C2H5OH ← 

 → C2H5Cl C2H5OH ← 

H

Y

N

röôïu C2H5Cl + KOH → C2H4↑ + KCl + H2O

NH

5. CH3COONa ↔ Na2CO3 :

 → C2H4 C2H5OH ← 

Ơ

H SO ñaëc

2 4 → C2H4↑ + H2O C2H5OH  180o C

G

 → C6H12 4. C6H6 ← 

o

N

 → C2H2Br2 C2H2 ← 

+

N

Pd,t : C2H4 + H2  → C2H6;

Nhóm chức Rượu: − OH − COOH hay − C(=O)OH Axit:

D

o

xt,t C2H6  → C2H4 + H2↑ (đêhiđro hóa)

 → C2H6 C2H4 ← 

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

o

o

 → Ag2C2 3. C2H2 ←  Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

o

Ví dụ : Rượu etilic : Axit axetic : Axit acrylic : Axit propionic

CH3−COO−C2H5 : Etyl axetat CH3−COO−CH3 : Metyl axetat CH3−O−CH3 C2H5− O− C2H5 H−CHO CH3−CHO

: Đimetyl Ete : Đietyl Ete : Anđehit fomic : Anđehit axetic

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-21-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

CÁC LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ THƯỜNG GẶP

CnH2n+2 + (

2

o

t )O2  → nCO2 + (n+1)H2O

2 3n − 3 2

o

t )O2  → nCO2 + (n-1)H2O o

t → nCO2 + (n+1)H2O )O2 

CnH2n+1COOH + ( hay:

3n − 2

CnH2nO2 +

N

o

t ) O2  → (n+1)CO2 + (n+1)H2O;

2

2

o

t → nCO2 + nH2O O2 

B

xt,t o

+ O2  → HCH= O + 2H2O (H-CHO hay CH2O: anđehit fomic)

• C2H4 +

o

xt,t O2  → CH3-CHO (C2H4O: anđehit axetic)

* Etilen hay Axetilen làm mất màu dd. thuốc tím: 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 (etilen glycol) + 2MnO2 + 2KOH Hay: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH

Ó

A

•

|

-H

OXH không hoàn toàn

2

10 00

• CH4

3n − 1

o

t )O2  → (n+1)CO2 + (n+1)H2O

TR ẦN

Cn+1H2n+2O2 + (

3n − 1

H Ư

http://daykemquynhon.ucoz.com

G

Đ ẠO

to CnH2n+1OH + 3n O2  → nCO2 + (n+1)H2O 2 to → nCO2 + (n+1)H2O hay: CnH2n+2O + 3n O2  2 + Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở:

|

OH

OH

TQ: CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

+ 8KMnO4 + 4H2O → 3C2H2O4 (axit oxalic ) + 8MnO2 + 8KOH hay: 3CH≡CH+ 8KMnO4 + 4H2O → 3HCOO-COOH + 8MnO2 + 8KOH

IỄ N

Đ

ÀN

TO

ÁN

-L

Ý

• 3C2H2

PƯ thế

•

CH4 + Cl2

askt  → CH3Cl + HCl;...;

TQ: CnH2n+2 + xCl2 •

t

C2H4 + Cl2  → C2H3Cl + HCl;

C3H6 + Cl2

+ Br2

C2H5 Cl + HCl;...

o

500 C  → C3H5Cl + HCl

o

t cao  → CnH2n-1X + HX

o

• C6H6

askt  →

 → CnH2n+2-xClx + xHCl (x ≤ 2n+2)

500o − 600o C

TQ: CnH2n + X2

C2H6 + Cl2

o

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

CnH2n-6 + (

3n − 1

N

CnH2n+2 + (

Y

+ Ankin:

U

CnH2n

H

to → nCO2 + nH2O + 3n O2  2

+ Anken:

+ Aren:

3n + 1

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

+ Ankan:

y z y to − ) O2  → xCO2 + H2O 4 2 2

N

CxHyOz + (x +

Ơ

• HCHC:

+ Rượu no đơn chức, mạch hở:

2

D

y H2O 2

o

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

PƯ OXH hoàn Toàn (PƯ cháy)

y 4

t Hidrocacbon: CxHy + (x + ) O2  → xCO2 +

.Q

•

TP

1

boä t Fe, t  → C6H5Br + HBr↑;

o

C6H6 + Cl2

boä t Fe, t  → C6H5Cl + HCl↑

CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½H2↑ hay CnH2n+2O + Na → CnH2n+1ONa + ½H2↑ RCH2OH + Na → RCH2ONa + ½ H2↑ • C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2 ↑; CnH2n+1COOH + Na → CnH2n+1COONa + ½H2↑ hay: RCOOH + Na → RCOONa + ½ H2↑ • CH3 COOH + Na → CH3COONa+ ½ H2↑ 150 C 150 C → C2HNa + ½ H2↑ hay: HC≡CH + Na  → HC≡Na + ½ H2↑ C2H2 + Na  NH3 NH3 • C2H2 + Ag2O → Ag2C2↓ + H2O hay: HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓ + H2O o

o

•

(bạc axetilua)

NH3 hay: HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓+ 2NH4NO3 NH3 NH3 • C2H2 + Cu2O → Cu2C2↓ + H2O hay: HC≡CH + Cu2O → CuC≡CCu↓ + H2O

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-22-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

(đồ ng axetilua)

C2H4 + Br2(dd) → C2H4Br2 (đibrom etan) TQ : CnH2n+ Br2(dd) → CnH2n Br2 C2H2 + Br2(dd) → C2H2Br2 (đibrom etilen) • C2H2Br2 + Br2(dd) → C2H2Br4 (tetrabrom etan) TQ : CnH2n+2-2k + kBr2(dd)→ CnH2n+2-2kBr2k (với k là số liên kết π •

•

o

H

o

t , xt → CO2 + 4H2 + 2H2O 

G

 → C + 2H2↑ ←  500o C, Ni

o

H Ư

N

1000 C TQ : CnH2n+2  → nC + (n+1)H2 chaâ n khoâng

o

t C + 2Cl2  → C + 4HCl tia cöï c tím

o

t C TQ: CnH2n+2 + 2(n+1)Cl2  → nC + (n+1)HCl tia cöï c tím

H SO ñaëc ,t o

2 4  → CH3COOC2H5 + H2O + C2H5OH ←

• CH3 COOH • HCl

(đ/c H2 trong CN)

1000o C

o

t + C2H5OH  → C2H5Cl + H2O

H SO ñaë c ,t o

10 00

B

2 4  → R-COO- R’ + H2O TQ: R-COOH + R’-OH ←

PƯ tạo Ete:

H SO ñaëc

2 4 → C2H5–O–C2H5 + H2O + HO–C2H5  140o C

• C2H5–OH

(điêtyl ete)

H SO ñaëc

Ó

A

2 4 hay: 2C2H5OH  → C2H5OC2H5 + H2O 140o C

Đ IỄ N

-H

H SO ñaëc

H SO ñaëc

2 4 → R-O-R’ + H2O TQ: R-OH + HO-R’  o

140 C

• C2H5 OH

H 2 SO 4 ñaëc  → C2H4↑+ H2O; 180o C

H 2 SO 4 ñaëc  → C3H6↑ + H2O 180o C

H SO ñaëc

• 2C2H2

o

o

CuCl, NH 4 Cl, t t , xt  → C4H4 (vinyl axetilen) hay: 2CH≡ CH  → CH≡CH-CH=CH2 (nhị hợp)

Cacbon → C6H6 (tam hợp hay trime) 3C2H2  6000 C

• nCH2

PƯ trùng hợp

• C3 H7OH

2 4 → CnH2n + H2O TQ: CnH2n+1OH  180o C

o

t , xt , p = CH2  → (– CH2 – CH2–)n

• nCH2=CH-CH3

8

(metyl êtyl ete)

PƯ tạo anken:

•

D

H SO ñaëc

2 4 → CH3–O–C2H5 + H2O + HO–C2H5  140o C

• CH3 –OH

TO

ÁN

-L

7

(đimêtyl ete)

2 4 hay: 2CH3OH  → CH3OCH3 + H2O 140o C

Ý

PƯ tách nước (đề hiđrat hóa)

H SO ñaëc

2 4 + HO–CH3  → CH3–O–CH3 + H2O 140o C

• CH3 –OH

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

o

t → CH4↑ + H2O CO + 3H2 

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

o

• CH4

PƯ este hóa

Đ ẠO

askt → C2H5Cl (clo etan hay etyl clorua) HCl 

Ni, 500 C → CH4; + 2H2 

PƯ phân hủy

TP

o

4

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

H 2SO4 ,80 C + H2O  → CH3CHO (anđehit axetic) [HgSO ]

• CH4

6

H ,t C3H6 + H2O  → C3H7OH

.Q

• C2H2

• CH4

5

+ o

H ,t + H2O  → C2H5OH ;

•C

PƯ tổng hợp

N

+ o

• C2H4

U

o

Ni, 500 C + 2H2  → CH4;

• C2H4 +

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

•C

o

Ni,t + H2  → C2H5OH

Y

• CH3 CHO

4

o

TR ẦN

PƯ cộng, hóa hợp

o

Ni, t  → CnH2n+2

Ni, t Ni, t 2H2  TQ : CnH2n-2 + 2H2  → C2H6 → CnH2n+2 Pd → • C4H4 (vinyl axetilen) + H2  C H (đivinyl, butađien) 4 6 to

• C2H2 +

3

TQ : CnH2n+ H2

N

o

Ni, t H2  → C2H6

Ơ

• C2H4 +

t o , xt , p

 → [-CH2-CH-]| n

: PE (Poli Elilen) : PP (Poli Propilen)

CH3

o

t , xt , p hay: nCH3-CH=CH2  → [-CH2-CH(CH3)-]n

• nCH2

o

t , p, xt → (-CH2 – CH-)n = CH 

|

: PVC (Poli Vinyl Clorua)

|

Cl

Cl

o

t , xt, p → [-CH-CH(Cl)-] n hay: nCH=CH(Cl) 

• nCH=CH |

o

t , xt, p → (–CH–CH– )n

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú 3 OCO-CH

: PVA (Poli Vinyl Axetat) www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial OCO-CH 3 |

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

o

o

xt, t  → CH4 + C2H4 ;

H SO ñaëc

PƯ lên men rượu

men röôïu → 2C2H5OH + 2CO2↑ • C6H12O6  30 − 32o C

13

PƯ lên men giấm

men giaám • C2H5OH + O2  → CH3COOH + H2O 25 − 30o C

PƯ thủy phân: - Thủy phân chất béo:

H Ư

N

12

G

hay: CnH2n + H2O  → CnH2n+ 1OH

+

o

H ,t TQ: (R-COO)3C3H5 + 3H2O  → C3H5(OH)3 + 3R-COOH +

TriStêarin

Glixerol

H ,t + H2O  → CH3COOH + C2H5OH +

o

• C2H5ONa

B

H ,t + H2O  → C2H5OH + HCl o

t + H2O  → C2H5OH + NaOH

10 00

• C2H5Cl

Axit Stêaric

o

+

• CH3 COOC2H5

• C12 H22O11(Saccarozơ) +

+

o

H ,t H2O  → C6H12O6 (Glucozơ) + C6H12O6 (Fructozơ) +

o

H ,t (C6H10O5)n (tinh bột, xenlulozơ) + nH2O  → nC6H12O6 (Glucozơ)

A

•

o

H ,t (C17H35-COO)3C3H5 + 3H2O  → C3H5(OH)3 + 3C17H35-COOH

TR ẦN

•

o

Ó

t → C3H5(OH)3 + 3C17H35-COONa • (C17H35-COO)3C3H5 + 3NaOH 

PƯ quang hợp

o

t → C2H5OH + NaCl C2H5Cl + NaOH  o

t → C3H5(OH)3 + 3R-COONa TQ: (R-COO)3C3H5 + 3NaOH  dd.NH

3 → C6H12O7(axit gluconic) + 2Ag ↓(trắng bạc) • C6H12O6 + Ag2O  to

o

t • C6H12O6 + 2Cu(OH)2  → C6H12O7 + 2H2O + Cu2O↓(đỏ gạch ) clorophin → C6H12O6 + 6O2↑ (tạo glucozơ) • 6CO2 + 6H2O  aùnh saùng

clorofin • 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2 (tạo tinh bột) aùnhsaùng

---o0o---

D

IỄ N

Đ

17

ÀN

PƯ với Cu(OH)2:

o

t → CH3OH + NaCl; • CH3Cl + NaOH 

-L ÁN

PƯ tráng gương (Oxh) 16

Natri Stêarat

o

t • CH3-COOC2H5 + 3NaOH  → C2H5OH + CH3-COONa

Ý

PƯ xà phòng hóa

15

Glixerol

-H

TriStêarin

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

4

o

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

3

+

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

o

H ,t C3H6 + H2O  → C3H7OH

,t o

H SO

H ,t

- Thủy phân gluxit:

U +

•

.Q

o

2 4( l ) TQ: CnH2n + H2O  → CnH2n+1OH [H PO ,t o ,p]

PƯ hợp nước

14

H2 SO4 ñaëc  → C3H6↑ + H2O 180o C

• C3 H7OH

2 4 → CnH2n + H2O TQ: CnH2n+1OH  180o C

+

N H

H2 SO4 ñaëc  → C2H4↑+ H2O; 180o C

N

• C2H5OH

H ,t • C2H4 + H2O  → C2H5OH ;

TO

http://daykemquynhon.ucoz.com

o

TP

PƯ tách nước (đề hiđrat hóa)

o

xt,t  → C2H4 + H2

xt,t  → CnH2n + H2;

TQ: CnH2n+2

10

• C2H6

Ơ

o

1500 C  → C2H2 + 3H2↑; laøm laïnh nhanh

Y

• 2CH4

Đ ẠO

PƯ tách hiđro (đề hiđro hóa)

11

cracking CH4 + C3H6 ..... →

cracking → CnH2a+2 + CbH2b (n = a +b; a ≥ 0 và b ≥ 2)

hoặc: CnH2n+2

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

• C4H10

: cao su Buna

cracking TQ: CnH2n+2 → CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 (m ≥2, n >m)

PƯ cracking

9

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

Na,t , p  → (–CH2–CH = CH–CH2 –)n

• nCH2=CH–CH=CH2 • C3H8

www.facebook.com/daykem.quynhon

-23-

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

https://twitter.com/daykemquynhon BD.HSG.TP 17-18 plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon

-24-

LÝhttps://daykemquynhon.blogspot.com THUYẾT HÓA HỮU CƠ (THCS)

CÔNG THỨC VÀ TÊN GỌI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ THƯỜNG GẶP --- o0o ---

CH4 (metan)

C2H4Cl2 (etylen clorua; đicloro etan); C2H4Br2 (đibrom etan; etyl bromua) (-CH2-CH2-)n: Poli Etilen (chất dẻo PE); C2H4(OH)2: etilen glycol [-CH2-CH(CH3)-]n: Poli Propilen (chất dẻo PP)

N

H

C3H6 C4H8 C2H2

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/

10 00

A

TO

ÁN

-L

Ý

-H

C6H12O6: glucozơ C12H22O11: saccarozơ (C6H10O5)n: tinh bột (xenlulozơ)

Ó

(R-COO)3C3H5 : chất béo C3H5(OH)3 : Glixerol (glixerin) C17H35-COOH: Axit Stêaric (C17H35-COO)3C3H5: TriStêarin C17H35-COONa:Natri Stêarat.

B

TR ẦN

H Ư

N

G

C6H6 C6H5Br CH3-OH C2H5-OH C3H7-OH H-COOH CH3-COOH C2H5-COOH

CH2=CH–CH=CH2 (Butađien) (–CH2–CH=CH–CH2–)n (Poli Butađien: cao su Buna) C6H12 (Xiclohexan) ; C6H6Cl6(Hexaclo Xiclohexan) C6H5NO2 (Nitro benzen); C6H5CH3 (Toluen) CH3-O-CH3: đimetyl ete C2H5-O-C2H5: đietyl ete CH3-O-C2H5: metyl etyl ete H-COO-CH3: Metyl fomiat Metyl axetat CH3-COO-CH3: CH3-COO-C2H5: Etyl axetat C2H5-COO-C2H5: Etyl propionate CH3-COONa; (CH3COO)2Ca… C17H35-COOH (axit stêaric); C17H33-COOH (axit olêic); C15H31-COOH (axit panmitic).

(C17H35-COO)3C3H5 (tristêarin); (C17H33-COO)3C3H5 (triloêin); (C15H31-COO)3C3H5 (tripanmitin).

C6H12O7: axit gluconic

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO)

TP

Đ ẠO

C3H4 C4H6

D

IỄ N

Đ

ÀN

http://daykemquynhon.ucoz.com

[-CH2-CH(Cl)-]n (PVC: Poli Vinyl Clorua) [-CH2-CH(OCO-CH3)-]n (PVA: Poli Vinyl Axetat) Ag2C2: bạc axetilua; Cu2C2: Đồng axetilua

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN

||

.Q

||

U

Y

C2H2Br2: đibrom etilen; C2H2Br4: tetrabrom etan; C2H3Cl:Vinyl Clorua ; C2H2O4 hay (COOH)2 hay HO-C-C-OH: axit oxalic OO

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định

Ơ

C2H6 (etan) C3H8 (propan) C2H4

N

CH3Cl: metyl clorua (clo metan); CH2Cl2: metylen clorua (điclo metan) CHCl3: Clorofom (triclo metan) ; CCl4: Cacbon tetraclorua (tetraclo metan) C2H5Cl: etyl clorua (cloro etan)

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial