BÀI BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ (CÁCH TIẾN HÀNH, HIỆN TƯỢNG THÍ NGHIỆM, GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG)

BÀI BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ

vectorstock.com/6432920

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection BÀI BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ BÀI 1 ANCOL – PHENOL – ETE, BÀI 2 ANĐEHIT – XETON, BÀI 3 AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT, BÀI 4 ESTER, BÀI 5 AMIN – AMINO AXIT – PROTIT (CÁCH TIẾN HÀNH, HIỆN TƯỢNG THÍ NGHIỆM, GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG) WORD VERSION | 2021 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM

Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

BÀI BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ

Ngày 3/10/2018

Nhóm 1

BÀI 1: ANCOL – PHENOL – ETE I. Thí nghiệm 1: Nhận biết nước lẫn trong ancol: 1.1. Các bước tiến hành: Cho 0,5g CuSO4 vào chén sứ. Đun nóng chén sứ cho đến khi được CuSO4 khan (có màu trắng). Để nguội. Cho CuSO4 khan vào 2 ống nghiệm khác nhau: - Ống 1: chứa 2 ml C2H5OH. - Ống 2: chứa 2 ml H2O. Quan sát sự thay đổi màu của CuSO4.

1.2. Hiện tượng thí nghiệm:

- Ống 1: CuSO4 vẫn giữ nguyên màu trắng

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

1

Nhóm 1

- Ống 2: CuSO4 chuyển sang màu xanh.

1.3. Giải thích hiện tượng: Ống 1: CuSO4 vẫn giữ màu trắng chứng tỏ nó không tiếp xúc với nước, vẫn ở trạng thái khan. Nói cách khác, C2H5OH trong ống nghiệm là tinh khiết không có lẫn nước. Ống 2: CuSO4 gặp nước nên ngậm nước và trở lại màu xanh ban đầu.

II. Thí nghiệm 2: Phản ứng của kim loại kiềm với ancol: 2.1. Các bước tiến hành: Cho một mẫu Na (bằng hạt đậu xanh nhỏ) đã được cạo sạch (lớp oxit…) vào ống nghiệm đã khô chứa sẵn 2 ml C2H5OH. Quan sát hiện tượng. Sau đó nhỏ vào ống nghiệm 0,5 – 1ml nước cất. Nhỏ vào ống nghiệm một vài giọt phenolphtalein. So sánh phản ứng giữa Na với ancol và Na với H2O đã học trước đây.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

2

Nhóm 1

2.2. Hiện tượng thí nghiệm: - Na nguyên chất chưa phản ứng:

- Ống nghiệm xuất hiện bọt khí khi cho Na vào C2H5OH:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

3

Nhóm 1

- Khi Na tan hết ống nghiệm xuất hiện màu trắng đục:

- Khi thêm vài giọt nước cất và nhỏ Phenolphtalein vào ống nghiệm hóa hồng do dung dịch trong ống nghiệm lúc này là base.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

4

Nhóm 1

2.3. Giải thích hiện tượng: Khi cho Na vào dung dịch C2H5OH có xuất hiện bọt khí vì xảy ra phản ứng: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ Khí không màu thoát ra là H2, Na tác dụng với C2H5OH không mãnh liệt như khi tác dụng với nước. Vì C2H5OH có gốc –C2H5 đẩy điện tử làm H+ kém linh động, cản trở phản ứng.

Khi nhỏ thêm vài giọt nươc cất, trong ống nghiệm xảy ra phản ứng: C2H5ONa + H2O → NaOH + C2H5OH C2H5ONa có tính base mạnh, bị thủy phân trong nước tạo NaOH là một base mạnh nên làm phenolphatalein hóa hồng.

III. Thí nghiệm 3: Oxi hóa ancol etylic bằng đồng(II) oxit : 3.1. Các bước tiến hành: Cho 0.5 ÷ 1ml ancol etylic vào ống nghiệm khô. Nung nóng sợi dây đồng (phần vịng xoắn) trên ngọn lửa đèn cồn cho đến khi tạo ra lớp đồng (II) oxit màu đen. Nhúng ngay sợi dây đồng đang còn nóng vào ống nghiệm chứa ancol etylic. Quan sát sự biến đổi màu của sợi dây đồng.

3.2. Hiện tượng thí nghiệm: Sợi dây đồng ban đầu có màu đỏ ánh kim sáng óng ánh:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

5

Nhóm 1

Sau khi nung trên ngọ lửa đèn cồn, dây đồng chuyển màu đen:

Khi cho sợi dây đồng màu đen còn nóng đỏ vào dung dịch C2H5OH, dây đồng mất màu đen sáng óng ánh trở lại:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

6

Nhóm 1

3.3. Giải thích hiện tượng: Khi đốt dây đồng trên ngọn lửa đèn cồn, đã xảy ra phản ứng: 2Cu + O2 → 2CuO Cu tác dụng với oxi trong không khí tạo CuO có màu đen. Khi cho sợi dây đồng màu đen đang nóng đỏ vào dung dịch C2H5OH xảy ra phản ứng: CuO + C2H5OH → Cu + CH3CHO + H2O CuO bị khử trở lại thành Cu sáng óng ánh như ban đầu.

IV. Thí nghiệm 4 : Oxi hóa ancol etylic bằng dung dịch KMnO4: 4.1. Các bước tiến hành: Cho 1ml Etanol (C2H5OH), 1ml dung dịch KMnO4 0.1N và 0,2ml dung dịch H2SO4 2N vào ống nghiệm. Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn (đun rất nhẹ để tránh rượu, đặc biệt sản phẩm sinh ra dễ bay hơi) và quan sát sự thay đổi màu của dung dịch.

4.2. Hiện tượng thí nghiệm: Ống nghiệm ban đầu có màu tím, màu tím mất dần chuyển sang màu nâu nhạt:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

7

Nhóm 1

Sau khi nung, màu nâu mất hẳn ống nghiệm trong suốt không màu:

4.3. Giải thích hiện tượng: Ban đầu, Mn+7 màu tím bị khử thành Mn+4 có màu nâu: 3C2H5OH + 4KMnO4 → 3CH3COOH + 4MnO2 + 4KOH + H2O Màu tím

Màu nâu

Khi nung nóng, phản ứng xảy ra hóa toàn, Mn+7 màu tím bị khử đến Mn+2 không màu: 5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH + 11H2O + 2K2SO4 + 4MnSO4 Màu tím

Không màu

V. Thí nghiệm 5: Thử ancol etylic với thuốc thử Jones: 5.1. Các bước tiến hành: Cho 1ml ancol etylic vào ống nghiệm sạch khô, cho thêm 1ml K2Cr2O7 và vài giọt H2SO4 2N. Đun nhẹ ống nghiệm, quan sát và giải thích hiện tượng.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

8

Nhóm 1

5.2. Hiện tượng thí nghiệm: Ban đấu ống nghiệm có màu cam, ống nghiệm chuyển sang màu xanh sau khi đun.

5.3. Giải thích hiện tượng: Trong ống nghiệm Cr6+ màu cam bị khử thành Cr3+ màu xanh do phản ứng: 3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O Màu cam

Màu xanh

VI. Thí nghiệm 6: Phản ứng este hóa (với axit axetic): 6.1. Các bước tiến hành: Đun sôi nhẹ 1ml ancol isoamylic với 1ml axit axetic (CH3COOH) và 4 giọt axit H2SO4 đậm đặc trong khoảng 1 phút, thêm vài ml nước lạnh. Nhận xét mùi đặc trưng của sản phẩm.

6.2. Hiện tượng thí nghiệm: Ancol isoamylic tan trong axit axetic tạo dung dịch trong suốt. Khi thêm nước vào, dung dịch tách thành 2 lớp. Lớp trên trắng đục và ngửi có mùi dầu chuối.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

9

Nhóm 1

6.3. Giải thích hiện tượng: Trong ống nghiệm xảy ra phản ứng este hóa: H2 SO4đặc, t0

(CH3)2CHCH2CH2OH + CH3COOH →

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O Isoamyl axetat

Este tạo thành là Isoamyl axetat có mùi dầu chuối

VII. Thí nghiệm 7: Điều chế hương Sapote: 7.1. Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm sạch, khô 1ml acid lactic, 1ml KMnO4 thêm vài giọt H2SO4. Đun nhẹ ống nghiệm, quan sát hiện tượng và giải thích.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

10

Nhóm 1

7.2. Hiện tượng thí nghiệm: Ban đầu KMnO4 mất dần màu tím hóa thành màu nâu nhạt

Sau khi đun nhẹ dung dịch tạo thành trong suốt không màu có mùi Sapote.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

11

Nhóm 1

7.3. Giải thích hiện tượng: Ban đầu KMnO4 màu tím bị khử thành Mn4+ màu nâu: CH3CH(OH)COOH + 4KMnO4 → 4MnO2 + 3CO2 + 4KOH + H2O Màu tím

Màu nâu

Sau khi đun nóng, phản ứng xảy ra hoàn toàn, KMnO4 bị khử thành Mn2+ không màu: 5CH3CH(OH)COOH+ 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COCOOH + K2SO4 Màu tím

+ 2MnSO4 + 8H2O Không màu

CH3COCOOH tạo thành có mùi Sapote.

VIII. Thí nghiệm 8: Điều chế hương dầu gió: 8.1. Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm khô 0,5g axit salixylic và 1ml CH3OH và 4 giọt axit H2SO4 đậm đặc. Đun sôi đến khoảng 1 phút. Để nguội. Đổ từ từ vài ml nước lạnh. Nhận xét mùi đặc trưng của sản phẩm.

8.2. Hiện tượng thí nghiệm: Hỗn hợp trong ống nghiệm sôi và bay ra mùi dầu gió.

8.3. Giải thích hiện tượng: Trong ống nghiệm đã xảy ra phản ứng:

Chất tạo thành là metyl salixylate có mùi dầu gió đặc trưng thường được sử dụng trong bào chế dược phẩm dầu gió, dầu nóng, cồn xoa bóp, miếng dán salonpas,...

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

12

Nhóm 1

IX. Thí nghiệm 9: Phản ứng của ancol với thuốc thử Lucas: 9.1. Các bước tiến hành: Cho vào 3 ống nghiệm khô, mỗi ống 0,5ml một trong các ancol sau: Etanol, ancol isopropylic, ancol tert-butylic. Cho tiếp vào mỗi ống 1 ml thuốc thử Lucas. Lắc đều hỗn hợp, sau đó để yên trên giá ống nghiệm khoảng 2 ÷ 3 phút. Quan sát hiện tượng (phân lớp, đục...) xảy ra trong 3 ống nghiệm.

9.2. Hiện tượng thí nghiệm: Ống nghiệm chứa etanol (ancol bậc 1) trong suốt, không có hiện tượng.

Ống nghiệm chứa ancol isopropylic (ancol bậc 2) tách lớp khi cho thuốc thử vào rồi đun nhẹ.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

13

Nhóm 1

Ống nghiệm chứa ancol tert-butylic (ancol bậc 3) phân lớp ngay lập tức.

9.3. Giải thích hiện tượng: Do các ancol trên có cấu trúc bậc khác nhau nên dẫn đến hiện tượng phản ứng khác nhau. Đó là do phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2: tạo thành gốc R+. Trong đó tùy thuộc vào bậc rượu mà gốc R+ có độ bền khác nhau, bậc 3 thường bền hơn bậc 2. Đây là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn đục của dung dịch khi cho thuốc thử vào: • Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử • Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào rồi đun nhẹ • Rượu bậc 3: hiện tượng vẫn đục xảy ra tức thời

PTHH: thử tert-butylic bằng lucas

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

14

Nhóm 1

X. Thí nghiệm 10: Phản ứng iodoform 10.1. Các bước tiến hành: Cho 0,5ml C2H5OH vào ống nghiệm. Thêm vào đó 0,5 ml dung dịch NaOH 5% rồi nhỏ thêm vào từng giọt dung dịch iod-kali iodua 10%. Lắc mạnh cho tới khi dung dịch trong ống nghiệm sẫm màu. Nếu cần có thể nhúng ống nghiệm vào nước nóng. Quan sát hiện tượng, màu sắc.

10.2. Hiện tượng thí nghiệm: Ban đầu ống nghiệm trong suốt không màu. Sau khi đun nóng, trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt:

10.3. Giải thích hiện tượng: Trong ống nghiệm xảy ra phản ứng: C2H5OH + 4I2 + NaOH → CHI3↓ + 5HI + HCOONa vàng nhạt

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

15

Nhóm 1

XI. Thí nghiệm 11: Phản ứng của etylen glicol và glyxerol với Cu(OH)2: 11.1. Các bước tiến hành: Chuẩn bị 3 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 4 giọt dung dịch CuSO4 2% và 2 ml dung dịch NaOH 10%. Lắc nhẹ.

Tiếp tục nhỏ vào: - Ống I: 2 – 3 giọt etylen glicol.

- Ống II: 2 – 3 giọt glyxerol.

- Ống III: 2 – 3 giọt Etanol (C2H5OH).

Lắc nhẹ cả ba ống nghiệm và quan sát các hiện tượng (màu sắc dung dịch, kết tủa) xảy ra.

Sau đó thêm vào ba ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl 10% và tiếp tục quan sát các hiện tượng (màu sắc dung dịch...) xảy ra.

11.2. Hiện tượng thí nghiệm: Cả ba ống nghiệm đều xuất hiện kết tủa huyền phù màu xanh lơ:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

16

Nhóm 1

Tiếp tục nhỏ vào: - Ống I: 2 – 3 giọt etylen glicol. → Tủa tan, tạo phức màu xanh thẳm.

- Ống II: 2 – 3 giọt glyxerol. → Tủa tan, tạo phức màu xanh thẳm.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

17

Nhóm 1

- Ống III: 2 – 3 giọt Etanol (C2H5OH). → Tủa không tan.

Thêm vào ba ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl 10%: - Ống I (etylen glicol): dung dịch mất màu xanh thẳm, xuất hiện trở lại kết tủa xanh lơ.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

18

Nhóm 1

- Ống II (giọt glyxerol): dung dịch mất màu xanh thẳm, xuất hiện trở lại kết tủa xanh lơ.

- Ống III (C2H5OH): kết tủa tan tạo dung dịch màu xanh lơ.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

19

Nhóm 1

11.3. Giải thích thí nghiệm: Khi cho vào mỗi ống 4 giọt dung dịch CuSO4 2% và 2 ml dung dịch NaOH 10%. xuất hiện kết tủa xanh lơ Cu(OH)2 do phản ứng: CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 Lắc nhẹ, tiếp tục nhỏ vào: - Ống I: 2 – 3 giọt etylen glicol. → Tủa tan, tạo phức màu xanh thẳm.

2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O - Ống II: 2 – 3 giọt glyxerol. → Tủa tan tạo, phức màu xanh thẳm.

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O - Ống III: 2 – 3 giọt Etanol (C2H5OH). → Tủa không tan.

Do etylen glicon và glyceron là ancol đa chức có nhóm –OH liền kề nên có thể tạo phức với Cu(OH)2. Còn etanol là ancol đơn chức nên không tạo phức.

Thêm vào ba ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl 10%: - Ống I (etylen glicol) và ống II (glycerol): dung dịch mất màu xanh thẳm, xuất hiện trở lại kết tủa xanh lơ Cu(OH)2 do phức [C2H4(OH)O]2Cu và [C3H5(OH)2O]2Cu chỉ bền trong môi trường kiềm, khi thêm HCl vào, nó đã trung hòa NaOH và tạo môi trường acid khiến phức kém bền, cấu trúc của phức chất dần biến mất và tạo lại kết tủa ban đầu.

HCl + NaOH → NaCl + H2O - Ống III (C2H5OH): kết tủa tan tạo dung dịch màu xanh lơ do phản ứng: Cu(OH)2 + 2HCl → CuCl2 + 2H2O

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

20

Nhóm 1

XII. Thí nghiệm 12: Điều chế đietyl ete (ete etylic) 12.1. Các bước tiến hành: Cho 1ml ancol etylic vào ống nghiệm khô có ống dẫn khí, cho tiếp từ từ từng giọt H2SO4 đặc (1ml) và lắc đều. Đun cẩn thận hỗn hợp đến sôi nhẹ. Đưa ống nghiệm ra xa nguồn nhiệt và nhỏ từ từ 5 ÷ 10 giọt ancol etylic theo thành ống nghiệm vào hỗn hợp đang nóng. Nhận xét mùi đặc trưng của đietyl ete bay ra. Sau đó, đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí thẳng được vuốt nhỏ ở đầu phía trên. Tiếp tục đun nóng cẩn thận hỗn hợp và dùng que diêm cháy để đốt ete thoát ra từ ống dẫn khí. Nhận xét.

12.2. Hiện tượng thí nghiệm: Khi nhỏ ancol etylic vào hỗn hợp đang nóng có mùi dung môi đặc trưng bay ra. Dùng que diêm cháy đốt ete thấy ngọn lửa bùng cháy lên mãnh liệt:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

21

Nhóm 1

12.3. Giải thích hiện tượng: Trong ống nghiệm đã xảy ra phản ứng: H2 SO4đặc, t0

2C2H5OH →

(C2H5)2O + H2O

Khí tạo thành là đietyl ete một khí được sử dụng trong gây mê, nó còn là một khí duy trì sự cháy nên làm que diêm bùng cháy mãnh liệt.

XIII. Thí nghiệm 13: phản ứng của phenol với NaOH và muối natri cacbonat 13.1. Các bước tiến hành: a) Cho 1ml dung dịch phenol vào ống nghiệm và cho thêm từ từ từng giọt NaOH 2N cho đến khi dung dịch trong suốt. Chia hỗn hợp thành hai phần để làm các thí nghiệm sau: - Cho từ từ từng giọt dung dịch HCl vào phần thứ nhất, lắc nhẹ và quan sát hiện tượng xảy ra.

- Dẫn luồng khí CO2 dư vào phần thứ hai. Quan sát hiện tượng xảy ra.

Chú ý: Để tạo khí CO2 ta có thể cho Na2CO3 rắn tác dụng với dd HCl 2M b) Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1ml dung dịch phenol bão hòa. Trong khi lắc nhẹ thêm vào ống thứ nhất 1ml dung dịch Na2CO3 2N và vào ống thứ hai 1ml dung dịch NaHCO3 2N. Theo dõi hiện tượng xảy ra ở cả hai ống nghiệm.

13.2. Hiện tượng thí nghiệm: a) Ở thí nghiệm a: - Ta nhận thấy dung dịch phenol là một hỗn hợp phenol với nước như những giọt dầu nhỏ lơ lửng tách lớp trong nước, khi cho từ từ NaOH 2N vào ống nghiệm có chứa 1ml dung dịch phenol thì tạo thành dung dịch lỏng trong suốt không màu, không tách lớp.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

22

Nhóm 1

Chia hỗn hợp thành 2 phần: - Phần 1: Khi cho từ từ từng giọt dung dịch HCl vào ống nghiệm thì dung dịch bị vẫn đục sau đó tách lớp trở lại.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

23

Nhóm 1

- Phần 2: Dẫn luồng khí CO2 dư vào dung dịch ta thấy dung dịch vẩn đục tách lớp trở lại.

b) Ở thí nghiệm b: - Khi cho 1ml dung dịch Na2CO3 2N vào ống nghiệm chứa 1ml dung dịch phenol bão hòa ta nhận thấy dung dịch vẫn đục và tách lớp.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

24

Nhóm 1

- Khi cho 1ml dung dịch NaHCO3 2N vào ống nghiệm chứa 1ml dung dịch phenol bão hòa ta thấy không có hiện tượng gì xảy ra, hỗn hợp vẫn tách lớp.

13.3. Giải thích hiện tượng: a) Ở thí nghiệm a: - Do phenol tác dụng hết với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước nên dung dịch trong suốt không màu, không tách lớp.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O - Ở phần 1 khi cho HCl vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẫn đục dung dịch. Vì phenol có tính axit yếu hơn HCl nên bị đẩy ra khỏi dung dịch muối natri phenolat tạo phenol trở lại tách lớp như ban đầu.

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl - Ở phần 2 khi dẫn luồng khí CO2 dư vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẫn đục dung dịch. Vì phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic H2CO3 nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối natri phenolat tạo phenol trở lại tách lớp như ban đầu.

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

25

Nhóm 1

b) Ở thí nghiệm b: Do C6H5OH có tính axit yếu hơn H2CO3 nên không thể đẩy nó ra khỏi muối Na2CO3 và NaHCO3 nên dung dịch vẫn đục, và tách lớp không có phản ứng xảy ra.

BÀI 2: ANĐEHIT – XETON I. Thí nghiệm 1: Điều chế axeton từ natri axetat 1.1. Các bước tiến hành: c) Cho 0.2-0.5g CH3COONa vô ống nghiệm khô.

- Kẹp ống nghiệm nằm nghiên trên giá và đậy bằng nút có ống dẫn khí cong. Đầu cuối ống dẫn khí được đưa vào đáy ống nghiệm chứa 6-8 giọt nước.

- Đun nóng ống nghiệm chứa CH3COONa. - Sau khi kết thúc, quan sát sự tăng thể tích ở ống nghiệm hứng sản phẩm. d) Tiếp tục thực hiện thí nghiệm sau: - Lấy 1 ống nghiệm sạch, khô khác. Cho vào ống nghiệm 1ml axeton (đã được làm lạnh). Nhỏ tiếp 1 giọt dung dịch HCl, 5 giọt I2/KI và lắc đều. thêm từ từ dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm cho đến khi xuất hiện kết tủa → Ống 1 - Làm tương tự với ống nghiệm điều chế exeton ở câu a) → Ống 2 - Quan sát hiện tượng xảy ra ở 2 ống nghiệm.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

26

NhĂłm 1

1.2. Hiᝇn tưᝣng thĂ­ nghiᝇm: e) Tháťƒ tĂ­ch lưᝣng nĆ°áť›c áť&#x; áť‘ng hᝊng sản phẊm tăng lĂŞn.

f) Cả 2 ᝑng nghiᝇm đᝠu xuẼt hiᝇn kết tᝧa và ng nhất.

13.4. Giải thĂ­ch: a) CH3COONa khi Ä‘un nĂłng sáş˝ tấo ra axeton vĂ muáť‘i natri cacbonat. KhĂ­ axeton trong dung dáť‹ch sáş˝ báť‘c hĆĄi theo áť‘ng dẍn khĂ­ cong vĂ ngĆ°ng t᝼ sang áť‘ng Ä‘áťąng nĆ°áť›c lĂ m tháťƒ tĂ­ch nĆ°áť›c trong áť‘ng hᝊng sản phẊm tăng lĂŞn: đ?‘Ą0

2CH3COONa → CH3COCH3 + Na2CO3

Båo cåo th᝹c hà nh Hóa h�c Hᝯu cƥ

27

Nhóm 1

b) CH3COCH3 là một metyl xeton nên bị oxi hóa nhẹ bởi hypoioid (dung dịch I2 trong môi trường kiềm) tạo ra idoform (kết tủa vàng nhạt).

CH3COCH3 + 5I2 + 2NaOH → 3CHI3↓+ CH3COONa + NaI + H2O vàng nhạt Ống axeton nguyên chất có kết kết tủa vàng nhạt giống hệt ống sản phẩm ngưng tụ chứng tỏ sản phẩm ngưng tụ tạo thành là axeton.

II. Thí nghiệm 2: Phản ứng oxi hóa anđehit bằng Cu(OH)2 2.1. Các bước tiến hành: Cho 1ml dung dịch formanđehit 5% (HCHO) và 1ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm. Lắc hỗn hợp và nhỏ từ từ từng giọt CuSO4 2% cho đến khi xuất hiện huyền phù. Đun nóng phần trên của hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn cho đến sôi, còn phần dưới của hỗn hợp để so sánh. Quan sát hiện tượng biến đổi từ màu xanh nhạt (của huyền phù) sang màu vàng (của kết tủa) rồi màu đỏ (của kết tủa).

2.2. Hiện tượng thí nghiệm: - Nhỏ từ từ CuSO4 vào hỗn hợp HCHO và NaOH sẽ xuất hiện kết tủa huyền phù màu xanh nhạt.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

28

Nhóm 1

- Khi đun nóng phần trên hỗn hợp, sẽ xuất hiện kết tủa vàng ở trên.

- Tiếp tục đun đến sôi, toàn bộ dung dịch sẽ chuyển sang kết tủa màu đỏ gạch.

2.3. Giải thích: - Xuất hiện huyền phù do CuSO4 tác dụng với NaOH tạo thành kết tủa xanh nhạt là Cu(OH)2 CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)↓ + Na2SO4 xanh nhạt Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

29

NhĂłm 1

- Khi đun nóng nhẚ phần trên xuẼt hiᝇn kết tᝧa và ng là CuOH HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → 4CuOH↓ + Na2CO3 + 4H2O

CuOH mĂ u vĂ ng

- Tiếp t᝼c đun nóng xuẼt hiᝇn kết tᝧa đ� gấch là Cu2O �0

4Cu(OH)2 + 2NaOH + HCHO → 2Cu2O↓ + Na2CO3 + 6H2O đ� gấch

III. ThĂ­ nghiᝇm 3: Phản ᝊng cᝧa axeton vĂ anÄ‘ehit benzoic váť›i NaHSO3: 3.1. CĂĄch tiáşżn hĂ nh a) RĂłt 1 ml dung dáť‹ch bĂŁo hòa NaHSO3 vĂ o áť‘ng nghiᝇm. Lắc mấnh vĂ cho tiáşżp 1ml axeton vĂ o dung dáť‹ch chᝊa NaHSO3. Háť—n hᝣp táť?a nhiᝇt. Ä?ạt áť‘ng nghiᝇm trong cáť‘c nĆ°áť›c Ä‘ĂĄ vĂ quan sĂĄt sáťą xuẼt hiᝇn káşżt tᝧa tinh tháťƒ trong áť‘ng nghiᝇm. Náşżu hiᝇn tưᝣng káşżt tᝧa xảy ra cháş­m thĂŹ cĂł tháťƒ khĆĄi mĂ o káşżt tᝧa báşąng cĂĄch dĂšng Ä‘ĹŠa thᝧy tinh cáť? nháşš vĂ o thĂ nh áť‘ng nghiᝇm. (cháť— cĂł dung dáť‹ch). Láť?c lẼy káşżt tᝧa tinh tháťƒ. Chia thĂ nh hai phần vĂ cho vĂ o hai áť‘ng nghiᝇm. RĂłt vĂ o phần thᝊ nhẼt 1ml dung dáť‹ch HCl 10%, vĂ phần thᝊ hai 1ml dung dáť‹ch Na2CO3 10%. Ä?un nĂłng nháşš cả hai áť‘ng nghiᝇm vĂ nháş­n xĂŠt mĂši bay lĂŞn (cẊn tháş­n khi ngáť­i mĂši). b) RĂłt 0,5ml anÄ‘ehit benzoic, 2ml dung dáť‹ch bĂŁo hòa NaHSO3 vĂ o áť‘ng nghiᝇm vĂ lắc mấnh. MĂši đạc trĆ°ng cᝧa anÄ‘ehit benzoic dần dần biáşżn mẼt vĂ sản phẊm tấo ra áť&#x; dấng tinh tháťƒ. Tiáşżp t᝼c lắc háť—n hᝣp Ä‘áşżn khi lưᝣng káşżt tᝧa

Båo cåo th᝹c hà nh Hóa h�c Hᝯu cƥ

30

Nhóm 1

không tăng lên. Rót 6 - 8 ml nước vào hỗn hợp và đặt ống nghiệm vào nồi nước nóng. Quan sát hiện tượng xảy ra (lượng kết tủa, mùi).

3.2. Hiện tượng thí nghiệm a) Hỗn hợp tỏa nhiệt. Đặt ống nghiệm trong cốc nước, kết tủa tách ra có dạng tinh thể màu trắng.

- Lọc lấy kết tủa tinh thể. Chia thành hai phần và cho vào hai ống nghiệm o Ống nghiệm 1: Cho HCl vào :Kết tủa tan có mùi sốc:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

31

Nhóm 1

o Ống nghiệm 2: Cho Na2CO3 vào: Kết tủa tan

b) Xuất hiện kết tủa trắng đục:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

32

Nhóm 1

- Khi cho nước vào và ngâm nước nóng, kết tủa bị đông vón lại thành khối tròn lơ lửng trong dung dịch:

3.3. Giải thích hiện tượng: a) Kết tủa trắng tạo thành là (CH3)2COH(SO3Na) do phản ứng: (CH3)2CO+NaHSO3 → (CH3)2COH(SO3Na)↓ o Ống 1: Kết tủa tan tạo khí có mùi sốc là SO2 do phản ứng: (CH3)2COH(SO3Na) + HCl → (CH3)2CO + NaCl + SO2↑ + H2O o Ống 2: Kết tủa tan do phản ứng: (CH3)2COH(SO3Na) + Na2CO3 → (CH3)2CO + Na2SO3 + NaHSO3 b) Kết tủa trắng tạo thành là C6H5CH(SO3Na)OH do phản ứng: C6H5CHO + Na2CO3 → C6H5CH(SO3Na)OH↓ Kết tủa này không tan trong nước và đông vón lại khi gặp nhiệt.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

33

Nhóm 1

IV. Thí nghiệm 4: Phản ứng oxi hóa anđehit bằng thuốc thử Fehling 4.1. Các bước tiến hành: - Trộn hai thể tích bằng nhau của dung dịch Fehling A và Fehling B sẽ được dung dịch xanh thẫm, gọi là thuốc thử Fehling.

- Cho 1ml dung dịch thuốc thử Fehling và 1 - 2 giọt dung dịch fomanđehit vào ống nghiệm. Đun nóng nhẹ hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn. Quan sát hiện tượng xảy ra trong hỗn hợp.

4.2. Hiện tượng thí nghiệm:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

34

Nhóm 1

- Đầu tiên ống nghiệm có màu xanh đậm:

- Sau khi đun nóng nhẹ xuất hiện màu vàng nhạt:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

35

Nhóm 1

- Tiếp tục đun nóng xuất hiện kết tủa màu đỏ gạch:

1.3. Giải thích hiện tượng: - Màu vàng của ống nghiệm là là CuOH: HCHO

CuOH + HCOOH

- Tiếp tục đun nóng xuất hiện kết tủa đỏ gạch của Cu2O:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

36

Nhóm 1

V. Thí nghiệm 5: Phép thử iodoform ( phản ứng riêng cho các metyl xeton): 5.1. Các bước tiến hành: Lấy vào ống nghiệm 1ml nước và 1 - 2 giọt axeton. Thêm 2 giọt dung dịch đậm đặc của I2 trong KI và thêm tiếp từng giọt dung dịch NaOH 10%.

Quan sát hiện tượng mất màu và xuất hiện kết tủa, màu của kết tủa.

5.2. Hiện tượng thí nghiệm: Ban đầu ống nghiệm trong suốt không màu. Sau khi đun nóng, trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt:

5.3. Giải thích hiện tượng: Trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa màu vàng của CHI3 do phản ứng: CH3COCH3 + 5I2 + 2NaOH → 3CHI3↓+ CH3COONa + NaI + H2O Vàng nhạt

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

37

Nhóm 1

BÀI 3: AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT I. Thí nghiệm 1: Tính Acid 1.1. Cách tiến hành: Lấy 1 ml dung dịch CH3COOH 10% (0,1N) cho vào các ống nghiệm 1, 2 và 3.

- Lấy các hoá chất sau cho tiếp theo vào ba ống nghiệm: o Ống 1: Cho 1 giọt dung dịch mêtyl da cam. o Ống 2: Cho 1 mảnh giấy quỳ xanh. o Ống 3: Cho 1 giọt dung dịch phenolphthalein.

-

Quan sát sự thay đổi màu sắc ở cả 3 ống nghiệm, giải thích.

Lấy 1ml dung dịch CH3COOH 10% (0,1N), cho vào ống nghiệm 4 Lấy một ít Na2CO3 rắn (khoảng 0,1g) cho vào ống nghiệm 4.

Quan sát, thử khí thoát ra ở ống nghiệm 4 bằng cách dẫn khí qua nước vôi trong Ca(OH)2 và quan sát hiện tượng xảy ra.

1.2. Hiện tượng thí nghiệm:

- Ống 1: Dung dịch có màu đỏ.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

38

Nhóm 1

- Ống 2: Mảnh giấy quỳ hóa hồng.

- Ống 3: Làm dung dịch phenolphthalein không đổi màu.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

39

Nhóm 1

- Ống 4: Ta nhận thấy khí sinh ra sau phản ứng làm đục nước vôi trong.

1.3. Giải thích hiện tượng: - Ống 1: Vì CH3COOH có tính axit. Nên làm metyl da cam là chất chỉ thị khi trong môi trường axit thì dung dịch sẽ có màu đỏ.

- Ống 2: Vì CH3COOH có tính axit nên làm giấy quỳ hóa hồng.

- Ống 3: Vì CH3COOH có tính axit nên làm phenolthalein không đổi màu.

- Ống 4: Vì sau phản ứng sinh ra khí CO2 nên khi dẫn khí qua nước vôi trong sẽ làm đục nước vôi trong do tạo kết tủa CaCO3.

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2(k)↑ CO2(k) + Ca(OH)2 → CaCO3(r)↓ + H2O

II. Thí nghiệm 2: So sánh tính axit, tính khử 2.1. Cách tiến hành: - Lấy bằng pipet các hoá chất sau cho vào 3 ống nghiệm 1, 2 và 3 như sau: o Ống 1 : Cho 0,2ml HCOOH đậm đặc o Ống 2 : Cho 0,2ml CH3COOH 95% o Ống 3 : Cho 0,2ml HOOC–COOH đậm đặc Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

40

Nhóm 1

- Lấy bằng ống nhỏ giọt cho vào ba ống nghiệm mỗi ống 1 giọt KMnO4 0,1N. - Quan sát sự thay đổi màu sắc ở các ống nghiệm trong 20 phút.

2.2. Hiện tượng thí nghiệm: o Ống 1: Sau một lúc dung dịch trong ống nghiệm chuyển sang màu nâu.

o Ống 2: Sau một lúc dung dịch trong ống nghiệm vẫn còn màu tím của KMnO4.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

41

Nhóm 1

o Ống 3: Dung dịch HOOC–COOH đậm đặc trong ống nghiệm làm mất màu thuốc tím ngay lập tức chuyển sang màu vàng nhạt.

2.3. Giải thích hiện tượng: - Trong 3 ống nghiệm 1, 2 và 3 lần lượt chứa các axit HCOOH, CH3COOH, HOOC-COOH thì tính axit tăng dần theo thứ tự: CH3COOH(ống 2) < HCOOH(ống 1) < HOOC-COOH(ống 3) - Vì gốc axit gắn vào nhóm đẩy e càng mạnh thì tính axit càng yếu nên: CH3COOH có nhóm ankyl ( CH3- ) là nhóm đẩy e nên có tính axit yếu nhất, HCOOH không có nhóm đẩy e nên tính axit mạnh hơn, HOOC-COOH không có nhóm đẩy e đồng thời có 2 gốc axit nên tính axit là mạnh nhất.

- Ống 2 (CH3COOH) có tính axit yếu nên không thể làm mất màu thuốc tím (KMnO4) trong ống không có phản ứng xảy ra do đó ống 2 vẫn có màu tím sau 20 phút khi nhỏ KMnO4 vào.

- Ống 1 (HCOOH) có tính axit mạnh hơn tác dụng được với thuốc tím (KMnO4) nhưng vẫn không đủ mạnh để làm mất màu thuốc tím nên sau 20 phút ống mới nghiệm chuyển sang màu nâu do Mn7+ bị khử thành Mn4+:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

42

Nhóm 1

3H2CO2 + 2KMnO4 → 2MnO2 + 3CO2 + 2H2O + 2KOH - Ống 3 ( HOOC-COOH đậm đặc ) có tính axit mạnh nhất nên có khả năng làm mất màu thuốc tím (KMnO4) ngay lập tức khi ta lắc đều ống nghiệm, trong ống nghiệm xảy ra các phản ứng: 5HOOC-COOH(đậm đặc) + 2KMnO4 → 10CO2↑ + 2MnO + K2O + 5H2O 3HOOC-COOH (đậm đặc) + 2KMnO4 → 5CO2↑ + K2CO3 + 2MnO2 + 3H2O - Mn7+ bị khử thành Mn2+ không màu, một phần nhỏ chỉ bị khử tới Mn4+ có màu nâu nên làm dung dịch có màu vàng nhạt.

III. Thí nghiệm 3: Phản ứng của axit hữu cơ với FeCl3: 3.1. Các bước tiến hành: - Lấy các hóa chất sau cho vào 4 ống nghiệm 1, 2, 3 và 4 như sau: o Ống 1: Cho 0,2ml HCOOH đậm đặc. o Ống 2: Cho 0,2ml CH3COOH 95%. o Ống 3: Cho 0,2ml HOOC-COOH đậm đặc. o Ống 4: Cho 0,05g axit salicylic.

- Lấy bằng pipet dung dịch NH4OH 2N, kiềm hóa từng axit trong mỗi ống nghiệm đến khi giấy quỳ đỏ hóa xanh.

- Đun nhẹ trên đèn cồn cho đến khi hết mùi ammoniac, để nguội.

- Lấy bằng pipet 1ml FeCl3 2% (0,2N), cho vào mỗi ống nghiệm.

- Lắc đều mỗi ống nghiệm.

- Quan sát hiện tượng xảy ra ở từng ống nghiệm.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

43

Nhóm 1

3.2. Hiện tượng thí nghiệm: - Khi bỏ giấy quỳ vào từng ống nghiệm, giấy quỳ hóa đỏ.

- Nếu không kiềm hóa, khi nhỏ FeCl3 vào các ống nghiệm 1 đến 3 thấy ống vẫn có màu vàng của FeCl3:

Ống 1 Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

Ống 2 44

Ống 3

Nhóm 1

Riêng ống 4 có màu tím đen:

- Khi kiềm hóa, nhỏ từ từ NH4OH vào từng ống nghiệm, giấy quỳ đỏ hóa xanh.

- Tiếp tục đun nhẹ lần lượt từng ống nghiệm trên đèn cồn cho đến khi hết mùi ammoniac và để nguội, rồi nhỏ 1ml FeCl3. Ta thấy hiện tượng của từng ống nghiệm là: o Ống 1: Dung dịch chuyển sang đỏ thẳm, để một lát sẽ thấy xuất hiện kết tủa màu đỏ lắng xuống đáy.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

45

Nhóm 1

o Ống 2: Dung dịch chuyển sang đỏ thẳm, để một lát sẽ thấy xuất hiện kết tủa màu đỏ lắng xuống đáy.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

46

Nhóm 1

o Ống 3: Dung dịch có màu vàng.

o Ống 4: Nếu đun nhẹ rồi nhỏ FeCl3 vào dung dịch chuyển sang nâu đỏ, để một lát xuất hiện kết tủa màu đỏ lắng xuống đáy.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

47

Nhóm 1

Nếu đun thật kĩ cho đuổi hết NH3 rồi nhỏ FeCl3 vào dung dịch có màu tím đen như khi chưa kiềm hóa:

3.3. Giải thích hiện tượng: - Quỳ tím hóa đỏ do trong các ống nghiệm đều là axit.

- Khi chưa kiềm hóa, các ống nghiệm từ 1 đến 3 đều có màu vàng của FeCl3 do không có phản ứng xảy ra do các axit HCOOH, CH3COOH, C2H2O4 đều yếu hơn HCl nên không thể đẩy nó ra khỏi muối FeCl3. Riêng ở ống 4 xảy ra phản ứng:

Axit Salicylic có nhóm –OH gắn vào vòng benzen giống phenol dễ tạo phức với ion Fe3+ có màu tím đen đặc trưng.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

48

Nhóm 1

- Khi kiềm hóa, nhỏ NH4OH vào quỳ tím đỏ hóa xanh do NH4OH là bazơ sẽ kiềm hóa axit: o Ống 1: HCOOH + NH4OH → HCOONH4 + H2O o Ống 2: CH3COOH + NH4OH → CH3COONH4 + H2O o Ống 3: C2H2O4 + 2NH4OH → (NH4)2C2O4 + 2H2O o Ống 4: HO-C6H4-COOH + NH4OH → HO-C6H4-COONH4 + H2O - Sau khi đun, để nguội và nhỏ FeCl3 vào, xảy ra phản ứng trao đổi tạo muối không bền: o Ống 1: 3HCOONH4 + FeCl3 → (HCOO)3Fe + 3NH4Cl đỏ o Ống 2: 3CH3COONH4 + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NH4Cl đỏ Các muối (HCOO)3Fe, (CH3COO)3Fe không bền dễ bị thủy phân, tạo kết tủa Fe(OH)3 lắng xuống đáy ống nghiệm theo phản ứng: (HCOO)3Fe + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3HCOOH (CH3COO)3Fe + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3CH3COOH o Ống 3: Không xảy ra phản ứng trao đổi: × x (NH4)2C2H4 + FeCl3 → Do sản phẩm tạo thành là Sắt(III) Oxalat và NH4Cl đều là những muối bền và tan trong nước. o Ống 4: FeCl3 + NH4OH → Fe(OH)3↓ + H2O Nâu đỏ Do phức tím đen (HO-C6H4-COO)3Fe kém bền trong môi trường base nên khi chưa đuổi hết NH3 nhỏ FeCl3 vào thì không tạo thành phức tím đen mà chỉ có màu nâu đỏ của Fe(OH)3 do Fe3+ tác dụng với NH4OH dư. Nếu đun lâu đến khi đuổi hết NH3 thì nhỏ FeCl3 vào phức màu tím đen lại xuất hiện như khi chưa kiềm hóa:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

49

Nhóm 1

IV. Thí nghiệm 4: Phân biệt acid và phenol: 4.1. Các bước tiến hành: - Đun chảy phenol rắn trên bếp cách thủy.

- Thực hiện lấy bằng pipet các hoá chất sau cho vào 2 ống nghiệm 1 và 2: • Ống 1 : 0,5ml phenol 5%.

• Ống 2 : 0,5ml CH3COOH 10%.

- Lấy bằng pipet 1ml Na2CO3 10%, cho vào mỗi ống nghiệm 1 ml. Lắc đều các ống nghiệm. Quan sát, so sánh hiện tượng xảy ra ở hai ống nghiệm.

4.2. Hiện tượng thí nghiệm: - Ống 1: Phenol không tan, dung dịch tách lớp:

- Ống 2: Xảy ra phản ứng có sủi bọt khí:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

50

Nhóm 1

4.3. Giải thích hiện tượng: - Ống 1: Xảy ra phản ứng: C2H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 Phản ứng chỉ xảy ra với một lượng rất nhỏ còn lại hầu như không phản ứng nên ống nghiệm vẫn còn đục do tách lớp.

- Ống 2: Xảy ra phản ứng: CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + H2O + CO2 ↑ Bọt khí sủi lên là CO2.

V. Thí nghiệm 5: Phản ứng đecacboxyl hóa với vôi tôi xút 5.1. Các bước tiến hành: - Trộn đều 1g acid (Acid axetic, acid benzoic, acid salixylic) khảo sát với 1g vôi tôi xút tán nhỏ, cho tất cả vào ống nghiệm, đun nóng nhẹ rồi mạnh dần.

Hứng các chất sinh ra vào ống nghiệm A nếu là chất khí và ống nghiệm B nếu là chất lỏng.

5.2. Hiện tượng thí nghiệm: - Ông Acid Axetic: có khí thoát ra làm que diêm cháy sáng:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

51

Nhóm 1

- Ống Acid Benzoic và Acid Salicylic có khí bay ra ngưng tụ đọng thành giọt dung dịch không màu:

5.3. Giải thích hiện tượng: - Ống Acid Axetic (CH3COOH): phản ứng cho khí CH4 là nhiên liệu cháy và CO2 ức chế sự cháy nên que diêm chỉ sáng mạnh hơn chứ không bùng cháy mãnh liệt:

CH3COOH

CH4 + CO2

- Ông Acid Benzoic (C6H5COOH): phản ứng cho ra chất lỏng có mùi đặc biệt và khi đốt cháy cho nhiều khói đen đó là benzen.

C6H5COOH

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

C6H6 + CO2

52

Nhóm 1

- Ống Acid Salixylic: phản ứng cho ra cho chất lỏng và cho phản ứng muối với sắt (III) clorua (FeCl3) tạo phức màu tím đen đặc trưng. Chất lỏng đó là phenol.

C6H5OH + CO2

VI. Thí nghiệm 6: Phản ứng oxi hóa axit oxalic 6.1. Các bước tiến hành: - Cho vào ống nghiệm 3-4ml dung dịch KMnO4 5%, 1-2ml dung dịch H2SO4 10% và 1ml dung dịch axit oxalic bão hòa. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí cong. Đầu cuối của ống dẫn khí được dẫn vào ống nghiệm khác đã chứa sẵn 1-2ml dung dịch nước vôi trong. Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng. Nhận xét sự biến đổi màu trong ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng và hiện tượng xảy ra ở ống nghiệm chứa nước vôi trong.

6.2. Hiện tượng thí nghiệm: - Ban đầu dung dịch KMnO4 có mà tím:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

53

Nhóm 1

- Trong môi trường H2SO4, axit oxalic làm mất màu KMnO4 thành màu nâu rồi dần dần đến không màu và có bọt khí sủi lên:

- Dung dịch trong ống nghiệm trên khi đun nóng bọt khí sủi lên mãnh liệt, dẫn khí qua dung dịch nước vôi trong khí làm đục dung dịch:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

54

Nhóm 1

6.3. Giải thích: - Acid Oxalic là chất khử mạnh, đầu tiên nó khử Mn+7 màu tím thành Mn+4 có màu nâu, sau đó nó tiếp tục khử đến Mn+2 không màu: 2KMnO4 + 3H2SO4 + 5HOOC-COOH → MnSO4 + K2SO4 + 8H2O Màu tím

Không màu

+ 10CO2↑

- Khi đun nóng, khí CO2 trong ống nghiệm sẽ thoát ra mãnh liệt và phản ứng với nước vôi trong Ca(OH)2 tạo kết tủa trắng là CaCO3 làm đục nước vôi trong.

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓+ H2O trắng

VII. Thí nghiệm 7: Điều chế và thủy phân sắt(III) axetat 7.1. Cách tiến hành - Nhỏ 2 - 3 giọt dung dịch CH3COONa 10% vào ống nghiệm, nhỏ thêm vài giọt dung dịch FeCl3 3%. Dung dịch nhuốm màu đỏ sẫm của hợp chất phức (tan trong dung dịch). Đun sôi dung dịch. Hợp chất phức của sắt bị thủy phân, tạo ra muối bazơ của sắt ở dạng kết tủa bông màu nâu đỏ.

7.2. Hiện tượng thí nghiệm: -

Ống nghiệm ban đầu: có màu nâu đỏ:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

55

Nhóm 1

-

Ống nghiệm sau khi đun sôi: xuất hiện kết tủa nâu đỏ:

7.3. Gỉai thích hiện tượng: - Ban đầu màu nâu đỏ của dung dịch là màu của phức muối sắt(III) axetat: 3CH3COOONa + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NaCl - Đây là một muối không bền, khi nung nóng nó thủy phân trong nước tạo kết tủa Fe(OH)3: (CH3COO)3Fe + 3H2O → Fe(OH)3↓ + 3CH3COOH

VIII. Thí nghiệm 8: Điều chế etyl axetat: 8.1. Cách tiến hành: - Cho vào ống nghiệm thứ nhất (khô) 2ml Etanol (C2H5OH), 2ml axit axetic kết tinh và 2 giọt axit sunfuric đặc.

- Cho vào ống nghiệm thứ hai ( khô) lượng Etanol (C2H5OH) và axit axetic tương tự như ở ống nghiệm thứ nhất. Liên tục lắc đều cả hai ống nghiệm và đồng thời đun nóng 8 - 10 phút trong nồi nước nóng 65 – 700C (không được đun sôi hỗn hợp phản ứng). Sau đã làm lạnh cả hai ống nghiệm. Rót vào mỗi ống 3 ml NaCl bão hòa. Theo dõi sự phân lớp chất lỏng và so sánh lượng chất lỏng ở lớp trên trong cả hai ống nghiệm.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

56

Nhóm 1

8.2. Hiện tượng: - Ống 1: có thêm xúc tác axit sunfuric đặc thì dung dịch tách lớp.

- Ống 2: không có xúc tác axit sunfuric đặc thì có hiện tượng kết tinh.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

57

Nhóm 1

8.3. Giải thích hiện tượng: - Axit H2SO4 đặc có tác dụng hút nước giúp phản ứng di chuyển theo chiều thuận làm tăng hiệu suất tạo este.

- Ở ống 1 khi có thêm xúc tác axit sunfuric đặc thì phản ứng di chuyển theo chiều thuận tạo este. Khi làm lạnh rót NaCl vào do este ít tan trong nước, nhẹ hơn nước nên dung dịch phân thành hai lớp: C2H5OH + CH3COOH → CH3← COOC2H5 - Ở ống nghiệm số 2 do không sử dụng xúc tác H2SO4 đặc nên phản ứng di chuyển theo chiều nghịch không tạo được este như ống nghiệm 1. Khi làm lạnh và rót NaCl vào thì ống nghiệm có kết tinh của NaCl.

BÀI 4: ESTER TỔNG HỢP ASPIRINE I. Các bước tiến hành: 1.1 Điều chế ester: - Cân 2,5 g axit salicilic cho vào erlen 250ml.

- Lấy bằng pipet 3,5 ml anhydrid acetic, cho tiếp vào erlen.

- Đun cách thuỷ erlen trên bếp cách thuỷ ở nhiệt độ 50-60oC trong 15 phút.

- Làm nguội erlen đến nhiệt độ phòng.

- Chuẩn bị một becher 250ml có chứa sẵn 20 ml nước lạnh.

- Rót hỗn hợp trong erlen vào becher có sẵn nước lạnh.

- Làm lạnh becher trong 20 phút, tinh thể xuất hiện.

- Lọc tinh thể qua phễu lọc áp suất kém.

1.2 Tinh chế ester: -

Chuẩn bị một becher 50 ml có chứa 10 ml cồn và 10 ml H2O. Đưa sản phẩm rắn thu được vào becher. Đun cách thuỷ cho sản phẩm tan hoàn tòan.

Làm nguội, làm lạnh, tinh thể sẽ kết tinh.

Lọc sản phẩm qua phễu lọc áp suất kém.

Sấy sản phẩm ở 100oC. Cân sản phẩm, cho vào chai thu hồi.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

58

Nhóm 1

1.3 Kiểm tra độ tinh khiết sản phẩm: - Lấy vài hạt axit salicylic cho vào ống nghiệm nhỏ thêm vài giọt FeCl3.

- Lấy một ít sản phẩm vừa điều chế được cho vào ống nghiệm nhỏ vài giọt FeCl3 vào ống.

Quan sát, so sánh màu sắc 2 ống nghiệm rút ra kết luận.

II. Hiện tượng thí nghiệm: - Sau khi kết tinh, những tinh thể Aspirine xuất hiện dưới dạng bột màu trắng:

- Axit Salicylic tan trong FeCl3 tạo dung dịch màu tím đen:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

59

Nhóm 1

- Sau khi lọc và tinh chế, sản phẩm kết tinh tan trong FeCl3 không làm thay đổi màu của dung dịch:

III. Giải thích hiện tượng: - Sản phẩm kết tinh tạo thành là Aspirine do phản ứng:

Axit Salicylic Anhydride Acetic

Acid Acetyl Salixylic (Aspirine)

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

60

Acid Acetic

Nhóm 1

- Cơ chế phản ứng:

o Nhóm Carbonyl của anhydride được proton hóa, hình thành cation trung gian o Nguyên tử oxygen trên phân tử acid salicylic tấn công vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành acetic acid. o Cuối cùng là giai đoạn tách proton, tái sinh xúc tác, hình thành aspirin.

- Axit Salicylic tan trong FeCl3 tạo phức màu đen tím do phản ứng:

Axit Salicylic có nhóm –OH gắn vào vòng benzen giống phenol dễ tạo phức với Fe3+ cho màu tím đen đặc trưng.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

61

Nhóm 1

- Ống Aspirine không làm đổi màu FeCl3, dung dịch vẫn có màu vàng ban đầu chứng tỏ phản ứng tổng hợp Aspirine đã chuyển dịch theo chiều thuận, sản phẩm tạo thành là tinh khiết không có lẫn Axit Salicylic.

- Aspirin, hay acetylsalicylic acid (ASA), (acetosal) là một dẫn xuất của acid salicylic, thuộc nhóm thuốc chống viêm non-steroid; có tác dụng giảm đau, hạ sốt, chống viêm; nó còn có tác dụng chống kết tập tiểu cầu. Ngày nay aspirin được sử dụng như một thuốc kháng sinh đặc hiệu.

ĐIỀU CHẾ XÀ PHÒNG I. Các bước tiến hành: - Cân 2,5 g NaOH rắn trong erlen.

- Lấy bằng pipet 7,5ml cồn 960, 7,5ml nước cất cho vo erlen để hòa tan hòan toàn chất rắn.

- Cân 7,5g dầu ăn cho vào bình nón 250ml. Thêm vào 3 – 5 viên đá bọt.

- Đưa erlen 250ml vào bếp cách thủy.

- Đun cách thủy erlen trong 30phút - 1 giờ.

- Khuấy hỗn hợp trong erlen 10 phút một lần bằng đũa thuỷ tinh.

- Chuẩn bị trước 13g NaCl hòa tan vào trong 75ml nước trong becher 250ml.

- Rót tòan bộ hỗn hợp đã xà phòng hóa còn nóng vào trong becher 250ml có chứa sẵn dung dịch NaCl, sau khi đã thực hiện việc đun trong 30phút - 1 giờ.

- Rót một lượng nhỏ chất lỏng trong becher 250ml lại vào erlen, để thực hiện việc tráng erlen.

- Rót ngược lại chất lỏng từ erlen vào becher 250 để hòan thành việc tráng erlen.

- Dùng đũa thủy tinh khuấy becher kỹ trong 3 phút.

- Lọc chất rắn xà phòng trên phễu lọc Burchner.

- Rửa lớp xà phòng rắn đang ở trên phễu Burchner bằng nước lạnh từ 2-3 lần, mỗi lần rửa dùng 10ml nước lạnh.

- Ép lớp xà phòng rắn giữa hai lớp giấy lọc cho ráo nước hòan tòan.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

62

Nhóm 1

II. Hiện tượng thí nghiệm: - Hỗn hợp ban đầu trong suốt không màu:

- Sau khi khuấy 3 phút, xuất hiện chất rắn màu trắng đục nổi lên kết lại thành từng mảng. Lọc và rửa chất rắn rồi ép lại thành bánh:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

63

Nhóm 1

III. Giải thích hiện tượng: - Trong erlen đã xảy ra phản ứng: (RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3 - Muối RCOONa là xà phòng natri cần tổng hợp - Ta thêm cồn và nước cất hòa tan hoàn toàn NaOH rắn để đạt hiệu suất cao.

- Cho hỗn hợp sau phản ứng vào dung dịch NaCl bão hòa vì NaCl có tỉ trọng lớn nên sẽ đẩy khối xà phòng lên trên. Muối natri của các acid béo thì khó tan trong dung dịch NaCl bão hòa nên sẽ kết tinh. Còn glyxerin không kết tinh nên sẽ tách ra khỏi hỗn hợp.

- Xà phòng natri được sử dụng như một chất hoạt động bề mặt bảo vệ nhũ dịch dầu trong nước. Trong đời sống hằng ngày, xà phòng được sử dụng làm chất giặt rửa là thành phần không thể thiếu trong các sản phẩm như nước rửa chén, bột giặt, nước lau sàn nhà, nước tẩy rửa nhà vệ sinh,....

BÀI 5: AMIN – AMINO AXIT – PROTIT PHẦN A: TÍNH CHẤT CỦA AMIN I. Thí nghiệm 1: Điều chế anilin 1.1. Cách tiến hành Cho vào ống nghiệm một hạt thiếc, 10 giọt dung dịch HCl đặc và 1 giọt nitrobenzen. Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn và lắc đều. Khi phản ứng xảy ra quá mạnh thì ngừng đun, nếu xảy ra quá chậm tiếp tục đun.

Phản ứng được coi là kết thúc khi mùi thơm hạnh nhân của nitrobenzen biến mất. Làm lạnh ống nghiệm và thêm từng giọt dung dịch NaOH 20% vào hỗn hợp cho đến môi trường kiềm (thử bằng giấy quỳ đỏ). Nhận xét hiện tượng xảy ra. Để xác nhận có tạo ra anilin, đem nhỏ vào hỗn hợp một vài giọt acid sunfuric đặc đến môi trường acid mạnh và 1 giọt dung dịch K2Cr2O7 10%.

Nếu có anilin, dung dịch xuất hiện màu xanh lá cây hoặc màu xanh thẫm.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

64

Nhóm 1

1.2. Hiện tượng thí nghiệm - Dung dịch ban đầu dung dịch trong suốt không màu:

- Sau khi nung nóng, làm lạnh và nhỏ NaOH vào thấy có kết tủa trắng xuất hiện:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

65

Nhóm 1

- Nhỏ vài giọt H2SO4đ và K2Cr2O7 vào thấy dung dịch chuyển màu xanh:

1.3. Giải thích hiện tượng: - Khi thêm NaOH có kết tủa trắng xuất hiện là Sn(OH)2 do phản ứng: Sn + 2HCl → SnCl2 + H2 SnCl2 + 2NaOH → Sn(OH)2 + 2NaCl - Ống nghiệm chuyển sang màu xanh do có sự xuất hiện của anilin:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

66

Nhóm 1

C6H5NH2 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → C6H5NO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 5H2O Màu cam

Màu xanh

Anilin đã khử Cr+6 có màu cam thành Cr+3 có màu xanh.

II. Thí nghiệm 2: Phản ứng tạo thành và phân giải các muối của anilin 2.1. Các bước tiến hành: Cho 2 - 3ml nước vào ống nghiệm đã chứa sẵn 5 - 6 giọt anilin. Lắc mạnh hỗn hợp và thử môi trường của hỗn hợp bằng giấy quỳ đỏ. Nhận xét màu của giấy quỳ trước và sau khi thử.

Sau đó chia hỗn hợp thành hai phần.

Nhỏ từ từ từng giọt axit HCl đặc vào phần thứ nhất, lắc đều đến khi được dung dịch đồng nhất. Sau đó nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NaOH và lắc đều.

Nhận xét hiện tượng xảy ra.

Nhỏ từ từ từng giọt dung dịch axit H2SO4 đặc vào phần thứ hai cho đến khi xuất hiện kết tủa trắng. Sau đó nhỏ tiếp từng giọt NaOH. Nhận xét hiện tượng xảy ra.

2.2. Hiện tượng thí nghiệm -Khi cho nước vào ống nghiệm đã chứa sẵn anilin ta anilin hầu như không tan, nó là những hạt nâu đỏ lơ lửng trong nước.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

67

Nhóm 1

Còn khi cho giấy quỳ vào dung dịch trên ta thấy giấy quỳ không đổi màu.

Chia hỗn hợp thành 2 phần: -Ở phần thứ nhất, khi nhỏ từ từ từng giọt axit HCl đặc vào thì dung dịch chuyển dần thành trong suốt, lắc đều ta thu được dung dịch đồng nhất.

Khi ta cho từ từ dung dịch NaOH vào thì ống nghiệm xuất hiện những giọt nâu đỏ lơ lửng trở lại.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

68

Nhóm 1

Ở phần thứ hai, sau khi cho dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm đến khi xuất hiện kết tủa trắng:

Ta tiếp tục nhỏ tiếp từ từ từng giọt NaOH vào thì xuất hiện những giọt nâu đỏ lơ lừng trong dung dịch như ở TN1.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

69

NhĂłm 1

2.3. Giải thĂ­ch hiáť&#x2021;n tưᝣng: Anilin lĂ chẼt láť?ng khĂ´ng mĂ u, rẼt Ä&#x2018;áť&#x2122;c, Ă­t tan trong nĆ°áť&#x203A;c, tan trong etanol, benzen. Khi cho giẼy quáťł vĂ o dung dáť&#x2039;ch anilin Ä&#x2018;ĂŁ Ä&#x2018;ưᝣc chuẊn báť&#x2039; ta thẼy giẼy quáťł khĂ´ng Ä&#x2018;áť&#x2022;i mĂ u. VĂŹ anilin lĂ amin thĆĄm cĂł hiáť&#x2021;u ᝊng liĂŞn hᝣp p-đ?&#x153;&#x2039; nĂŞn vòng benzen rĂşt Ä&#x2018;iáť&#x2021;n táť­ dẍn Ä&#x2018;áşżn Ä&#x2018;Ă´i e cᝧa N kĂŠm linh Ä&#x2018;áť&#x2122;ng khĂł nháş­n proton H+ ( ảnh hĆ°áť&#x;ng cᝧa nhân Ä&#x2018;áť&#x2018;i váť&#x203A;i nhĂĄnh) â&#x2020;&#x2019; tĂ­nh bazĆĄ yáşżu â&#x2020;&#x2019; khĂ´ng lĂ m Ä&#x2018;áť&#x2022;i mĂ u giẼy quáťł.

Chia háť&#x2014;n hᝣp thĂ nh 2 phần: -áť&#x17E; phần thᝊ nhẼt, do anilin tĂĄc d᝼ng Ä&#x2018;ưᝣc váť&#x203A;i tᝍng giáť?t axit HCl tấo muáť&#x2018;i phenylamoni clorua khiáşżn dung dáť&#x2039;ch phân cáťąc vĂ tan trong nĆ°áť&#x203A;c nĂŞn dung dáť&#x2039;ch tᝍ Ä&#x2018;᝼c chuyáť&#x192;n dần sang trong suáť&#x2018;t. Khi Ä&#x2018;ᝧ lưᝣng axit ta thu Ä&#x2018;ưᝣc dung dáť&#x2039;ch Ä&#x2018;áť&#x201C;ng nhẼt: C6H5NH2 + HCl â&#x2020;&#x2019; C6H5NH3Cl Khi cho dung dáť&#x2039;ch NaOH vĂ o thĂŹ phenylamoni clorua tĂĄc d᝼ng váť&#x203A;i NaOH tĂĄi tấo lấi anilin vĂŹ váş­y áť&#x2018;ng nghiáť&#x2021;m cĂł tᝧa cᝧa anilin.

C6H5NH3Cl + NaOH â&#x2020;&#x2019; C6H5NH2 + NaCl + H2O áť&#x17E; phần thᝊ 2, cho dung dáť&#x2039;ch axit H2SO4 Ä&#x2018;ạc vĂ o áť&#x2018;ng nghiáť&#x2021;m thĂŹ anilin tĂĄc d᝼ng váť&#x203A;i H2SO4 Ä&#x2018;ạc tấo káşżt tᝧa trắng lĂ muáť&#x2018;i phenylamoni sunfat.

2C6H5NH2 + H2SO4 â&#x2020;&#x2019; (C6H5NH3)2SO4 Khi cho dung dáť&#x2039;ch NaOH vĂ o thĂŹ phenylamoni sunfat tĂĄc d᝼ng váť&#x203A;i NaOH tĂĄi tấo lấi anilin vĂŹ váş­y áť&#x2018;ng nghiáť&#x2021;m cĂł tᝧa cᝧa anilin.

(C6H5NH3)2SO4 + 2NaOH â&#x2020;&#x2019; 2C6H5NH2 + Na2SO4 + 2H2O

Båo cåo th᝹c hà nh Hóa h�c Hᝯu cƥ

70

Nhóm 1

III. Thí nghiệm 3: Phản ứng oxi hóa anilin: 3.1. Các bước tiến hành: Cho 0,5ml dung dịch anilin vào ống nghiệm. Cho tiếp 2-3 giọt dung dịch kali đicromat, 0,5ml dung dịch acid H2SO4 2N và lắc nhẹ. Theo dõi hiện tượng chuyển màu của hỗn hợp.

3.2. Hiện tượng thí nghiệm: Dung dịch chuyển từ màu vàng cam sang màu xanh lục.

3.3. Giải thích hiện tượng: Do ảnh hưởng của nhóm NH2, tính bền của nhân benzen giảm xuống nên dễ bị kali đicromat (chất oxi hóa mạnh) oxi hóa trong môi trường axit tạo dung dịch màu xanh lục (màu đặc trưng của muối Cr3+): C6H5NH2 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → C6H5NO2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 5H2O vàng cam xanh lục

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

71

Nhóm 1

IV. Thí nghiệm 4: Phản ứng sunfon hóa anilin: 4.1. Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 5 giọt anilin, 5 giọt acid sunfuric đặc. Lắc đều và đặt ống nghiệm vào nồi cách cát. Phần ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng phải nằm dưới cát. Nồi cách cát được đun nóng tới 180℃ và giữ hỗn hợp phản ứng ở nhiệt độ này trong 2-3 phút. Sau đó nhắc ống nghiệm ra khỏi nồi cát. Để hỗn hợp nguội, sản phẩm (acid sunfanilic) đông đặc ở đáy ống nghiệm. thu được acid sunfanilic ở dạng tinh thể cần tiến hành như sau: nhỏ 15-20 giọt nước nóng vào phần kết tủa nêu trên. Đun nóng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn cho tới khi kết tủa tan hoàn toàn. Sau đó làm lạnh từ từ sẽ thu được sản phẩm ở dạng tinh thể.

4.2. Hiện tượng thí nghiệm: Khi nhỏ H2SO4 đặc vào anilin thấy có kết tủa trắng xuất hiện sau khi đun nóng trong cát ở 180oC thấy sản phẩm đông đặc ở đáy ống nghiệm:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

72

Nhóm 1

Nhỏ vài giọt NaOH vào thấy dung dịch trong suốt rồi nhỏ nước nóng, sau đó đun nóng đến khi kết tủa tan, cho than hoạt tính vào rồi lọc và làm lạnh từ từ, thu được tinh thể.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

73

Nhóm 1

4.3. Giải thích hiện tượng: Khi cho H2SO4 đặc vào anilin thấy kết tủa trắng là anilin sunfat:

Đặt hỗn hợp vào nồi cát được đun nóng ở nhiệt độ cao 180℃ để không tạo ra sản phẩm phụ là o-aminobenzensunfonic (80℃). Anilin tạo muối sunfat với acid sunfuric và được sunfo hóa ở nhiệt độ 185- 190 thành acid sunfanilic đông đặc dưới đáy ống nghiệm:

Nhỏ vài giọt NaOH vào hỗn hợp do nhóm –SO3H là một nhóm chức có tính acid mạnh hòa tan với NaOH nếu hỗn hợp trong suốt chứng tỏ phản ứng đã xảy ra hoàn toàn:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

74

Nhóm 1

Sau khi hòa tan, lọc, tinh chế và kết tinh, ta thu được sản phẩm acid sunfanilic. Chất này dễ tạo thành các hợp chất của diazio và được ứng dụng để sản xuất thuốc nhuộm và thuốc sulfam, sử dụng để phân tích định lượng và các ion nitrat, nitrit bằng phản ứng hóa học ghép diazonium với N-(1-naftyl) ethylenediamine là thành phần quan trong để tạo chất nhuộm azo, được ứng dụng trong việc làm chất trung gian trong sản xuất các loại thuốc nhuộm và các loại màu thực phẩm. Trong công nghiệp giấy nó được dùng làm sáng quang học để giấy trắng.

V. Thí nghiệm 5: phản ứng axetyl hóa anilin 5.1. Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml anilin, HCl và 3ml nước. Lắc mạnh hỗn hợp.

Rót 1ml anhidrit axetic vào hỗn hợp trên (ở dạng nhũ tương). Đậy ống nghiệm bằng nút và lắc mạnh hỗn hợp. Mở nút, sau đó lại đậy nút và tiếp tục lắc mạnh cho đến khi hỗn hợp bắt đầu đông đặc. Đun đến 50℃ (khoảng 5 phút). Cho khoảng 1g than hoạt tính vào. Lọc sản phẩm và kết tinh lại trong nước. Viết phương trình phản ứng tạo ra axetanilit từ anilin và anhidrit axetic.

5.2. Hiện tượng thí nghiệm: Khi cho anilin, nước lắc mạnh và thêm anhidrit axetic tiếp tục lắc mạnh thì xuất hiện kết tủa màu vàng:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

75

Nhóm 1

Hòa tan kết tủa bằng nước nóng cho than hoạt vào rồi lọc

Sau khi lọc sản phẩm và kết tinh lại trong nước ta thu được tinh thể màu trắng hình kim:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

76

Nhóm 1

5.3. Giải thích hiện tượng: Kết tủa xuất hiện là axetanilic C6H5NHCOCH3 do phản ứng:

Acetanilit tinh khiết là tinh thể màu trắng hình kim, nó có ứng dụng trong dược phẩm làm thuốc giảm đau, hạ sốt và là chất chuyển hóa để tổng hợp paracetamol.

PHẦN B: TÍNH CHẤT CỦA AMINO AXIT – PROTIT I. Thí nghiệm 1: Phản ứng acid aminoaxetic với các chất chỉ thị 1.1. Các bước tiến hành: Cho 1ml dung dịch acid aminoaxetic 2% vào ống nghiệm và nhỏ tiếp 2 giọt dung dịch metyl dacam. Làm thí nghiệm tượng tự với dung dịch metyl đỏ, quỳ tím.

1.2. Hiện tượng thí nghiệm: Chất chỉ thị Hiện tượng

Metyl đỏ Cam

Metyl dacam Vàng

Hình ảnh

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

77

Quỳ tím Không đổi màu

Nhóm 1

1.3. Giải thích hiện tượng:

II. Thí nghiệm 2: Phản ứng của acid aminoaxetic với đồng (II) oxit: 2.1. Các bước tiến hành: − Cho 0.5g bột CuO và 2 - 3ml dung dịch acid aminoaxetic 2% vào ống nghiệm.

Lắc đều ống nghiệm và đun nóng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn trong khoảng 3 - 4 phút. Sau khi đun nóng đem đặt ống nghiệm trên giá để CuO còn dư lắng xuống. Nhân xét màu dung dịch. − Rót khoảng 0.5ml dung dịch sang ống nghiệm thứ hai và nhỏ vào đó 1 - 2 giọt dung dịch NaOH 10%. Quan sát xem có sự xuất hiện kết tủa Cu(OH)2 không?

Tại sao? Gạn lấy phần dung dịch còn lại sang ống nghiệm thứ ba và làm lạnh trong cốc chứa hỗn hợp nước đá và NaCl. Quan sát sự xuất hiện kết tủa của hợp chất phức đồng (II) với acid aminoaxetic.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

78

Nhóm 1

2.2. Hiện tượng thí nghiệm: Sau khi đun 3 – 4 phút dung dịch chuyển sang màu xanh thẫm CuO còn dư lắng xuống tạo màu đen ở đáy ống nghiệm.

Rót phần dung dịch sang ống thứ hai nhỏ NaOH vào không xuất hiện kết tủa.

Gạn lấy phần dung dịch còn lại sang ống nghiệm thứ ba và làm lạnh trong cốc chứa hỗn hợp nước đá và NaCl. Thấy màu xanh đậm hơn.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

79

Nhóm 1

2.3. Giải thích hiện tượng: Cho tinh thể muối phức nội của đồng có màu xanh cũng như các acid cacboxylic khác các aminoacid có thể tạo muối với bazo mạnh. Ngoài các muối thường các α-aminoacid có thể tạo phức nội phân tử với kim loại nặng, phức này rất bền.

Đây là màu xanh đặc trưng cho tất cả các α-aminoaxit do muối phức rất bền không bị phân hủy bởi kiềm nên cho 1-2 giọt dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm chứa khoảng 0,5ml dung dịch trên sẽ không tạo tủa Cu(OH)2.

Khi gạn lấy dung dịch còn lại cho vào ống nghiệm khác và làm lạnh trong cóc nước đá trộn với NaCl thì màu xanh dung dịch đậm hơn, xanh sẫm, phản ứng dể xảy ra, phức tạo bền hơn.

III. Thí nghiệm 3: Phản ứng của acid aminoaxetic với acid nitrơ: 3.1. Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 2 ml dung dịch acid aminoaxetic 10%, 2ml dung dịch NaNO2 10% và 2 giọt acid axetic kết tinh. Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát hiện tượng xảy ra trong dung dịch.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

80

Nhóm 1

3.2. Hiện tượng thí nghiệm: Trong ống nghiệm có hiện tượng sủi bọt khí

3.3. Giải thích hiện tượng: Trạng thái ion hóa của các nhóm acid này tùy thuộc vào pH của môi trường. Trong môi trường axit (pH < 7) nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa. Còn trong môi trường kiềm (pH > 7) nhóm cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa.

Phản ứng đầu tiên xảy ra trong hổn hợp là sự tạo thành HNO2: NaNO2 + CH3COOH → CH3COONa + HNO2 Do đó phản ứng của hổn hợp sẽ xảy ra trong môi trường acid → nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa: H2NCH2COOH + HNO2 → HOCH3COOH + N2↑ + H2O Nhận xét: Phản ứng giải phóng khí, dùng để nhận biết amin bậc I, nhận biết bằng sự giải phóng N2 trong phản ứng và khả năng tạo rượu bậc I (đối với amin bậc II → andehit).

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

81

Nhóm 1

IV. Thí nghiệm 4: Phản ứng màu của aminoacid với ninhidrin 4.1. Các bước tiến hành Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch acid aminoaxetic 1% và 2 - 3 giọt dung dịch ninhidrin 0.1%. Lắc nhẹ ống nghiệm, đặt ống nghiệm lên giá để quan sát. Theo dõi sự xuất hiện màu đặc trưng của dung dịch (chú ý: sự xuất hiện màu xảy ra từ từ, nên cần theo dõi sau một thời gian đã đặt ống nghiệm lên giá).

4.2. Hiện tượng Ban đầu dung dịch có màu tím nhạt, để lên giá ống nghiệm tiếp tục quan sát thấy dung dịch chuyển màu tím đậm dần.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

82

Nhóm 1

4.3. Giải thích hiện tượng: Ninhidrin là hyrat của triextohidrinden, phản ứng với aminoacid bằng phản ứng deamin oxi hóa cho sản phẩm muối màu tím.

V. Thí nghiệm 5: Tính chất đệm của dung dịch protit 5.1. Các bước tiến hành Chuẩn bị dung dịch NaOH rất loãng (như đã chuẩn bị dung dịch HCl rất loãng nêu trên và cho thêm 2 - 3 giọt dung dịch phenolphtalein, dung dịch xuất hiện màu hồng. Cho vào ống nghiệm sạch 2 - 3ml dung dịch protit và 1ml dung dịch NaOH loãng nhuốm màu hồng. Quan sát sự biến đổi màu.

5.2. Hiện tượng thí nghiệm: - Khi nhỏ 2-3 giọt dung dịch phenolphtalein vào vào ống nghiệm có sẵn dung dịch NaOH chuyển sang màu hồng.

- Cho vào ống nghiệm sạch 2 - 3ml dung dịch protit và 1ml dung dịch NaOH loãng nhuốm màu hồng thì dung dịch có màu hồng nhạt hơn.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

83

Nhóm 1

5.3. Giải thích hiện tượng: Do protit bị thủy phân hóa trong môi trường axit hay bazơ tạo thành các amin, những amin này mang tính chất lưỡng tính do có đồng thời nhóm –NH2 và –COOH, tạo thành một hệ đệm làm cho pH dung dịch ít thay đổi khi ta thêm một lượng axit hoặc bazơ vào nên khả năng thay đổi màu của thuốcthử theo pH bị hạn chế

VI. Thí nghiệm 6: Kết tủa thuận nghịch protit 6.1. Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 3 - 4ml dung dịch protit và thể tích tương đương dung dịch (NH4)2SO4 42%. Lắc nhẹ ống nghiệm thấy dung dịch trở nên đục hơn hoặc xuất hiện kết tủa bông của globulin. Rót khoảng 1ml dung dịch đục sang ống nghiệm khác đã chứa sẵn 2 - 3ml nước cất. Lắc nhẹ ống nghiệm. Nhận xét sự thay đổi độ đục của dung dịch. Phần còn lại của dung dịch đục được lọc qua giấy lọc. Vừa lắc nhẹ phần nước lọc vừa cho từ từ (NH4)2SO4 tinh thể vào, đến khi muối amoni sunfat không tan hết (khoảng 1 - 2g). Theo dõi sự xuất hiện kết tủa bông của protit (hoặc dung dịch trở nên đục hơn). Rót vào dung dịch chứa kết tủa một lượng nước cất có thể tích gấp hai lần thể tích dung dịch. Lắc nhẹ và nhận xét sự thay đổi độ đục của dung dịch.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

84

Nhóm 1

6.2. Hiện tượng thí nghiệm: Khi cho dung dịch (NH4)2SO4 42% vào: xuất hiện kết tủa có màu trắng đục.

Ống nghiệm 2: Rót nước vào : kết tủa tan ra trong nước cất tạo thành dung dịch trong suốt.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

85

Nhóm 1

Ống nghiệm 3: Lấy phần lọc cua dung dịch đục cho từ từ (NH4)2SO4 tinh thể vào: Xuất hiện kết tủa trắng bông.

Ống nghiệm 4: Rót vào dung dịch chứa kết tủa một lượng nước cất có thể tích gấp hai lần thể tích dung dịch: kết tủa tan ra có màu trong suốt

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

86

Nhóm 1

6.3. Giải thích hiện tượng: - Tủa 1: Khi cho (NH4)2SO4 bão hòa vào thì muối sẽ tạo ra ion NH4+ và SO42-. Các ion này sẽ trung hòa các tiểu phân tử protein trứng, lúc này nồng độ của (NH4)2SO4 ở trạng thái bán bão hòa. Globumin sẽ tủa trước vì nó có khối lượng phân tử lớn nên dễ kết tủa.

- Ống nghiệm 2: Do albumin lòng trắng trứng là một protein tan trong nước. Nguyên nhân là do chuỗi protein có chứa các gốc -R ưa nước hướng ra ngoài nên dễ hydrat hóa, dễ tan trong nước -Ống nghiệm 3: Khi lọc, ta được dung dịch albumin bán bão hòa. Khi thêm (NH4)2SO4 tinh thể cho đến khi không tan, lúc này (NH4)2SO4 ở trạng thái bão hòa nên sẽ làm albumin kết tủa -Ống nghiệm 4: Khi cho nước cất vào tủa, tủa lại tan như hiện tượng ở ống nghiệm.

VII. Thí nghiệm 7: Kết tủa protit bằng acid vô cơ đặc 7.1. Các bước tiến hành: Rót vào ống nghiệm thứ nhất 1ml HNO3 đặc, vào ống nghiệm thứ hai 1 2ml HCl đặc. Nghiêng ống nghiệm và cẩn thận rót vào thành từng ống nghiệm 1 - 1.5ml dung dịch protit (không cho protit trộn lẫn với lớp acid). Đặt cả hai ống nghiệm trên giá. Theo dõi sự xuất hiện kết tủa protit trên bề mặt phân chia hai lớp chất lỏng. Sau đó lắc nhẹ cả hai ống nghiệm và nhận xét sự thay đổi lượng kết tủa protit trong dung dịch.

7.2. Hiện tượng thí nghiệm: Đầu tiên khi cho lòng trắng trứng vào hai ống nghiệm chứa sẵn axit đặc, ta thấy có xuất hiện kết tủa trên bề mặt phân chia hai lớp chất lỏng. Ống 1

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

Ống 2

87

Nhóm 1

Sau khi lắc nhẹ cả hai ống nghiệm thì lượng kết tủa đều tăng. Ống thứ nhất xuất hiện kết tủa màu vàng, ống thứ hai có kết tủa trắng. Ống 1

Ống 2

7.3. Giải thích hiện tượng: Lúc đầu khi cho lòng trắng trứng vào thì hai ống nghiệm đều xảy ra sự đông tụ protein làm xuất hiện kết tủa. Do các axit này có tính háo nước sẽ lấy nước của dung dịch protit là cho protein bị biến tính, protein bị khử nước và trung hòa điện tích gây tủa. Ta gọi đó là sự đông tụ protein. Tuy nhiên, khi ta lắc hai ống nghiệm thì ở ống thứ nhất đã xảy ra phản ứng màu của protein với HNO3 đặc làm xuất hiện kết tủa màu vàng. Ta có thể giải thích phản ứng như sau: Nhóm của một số gốc amino axit trong protein đã phản ứng với HNO3 đặc cho hợp chất mới mang nhóm NO2 có màu vàng, đồng thời protein bị đông tụ bởi HNO3 thành kết tủa.

→ Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

88

Nhóm 1

VIII. Thí nghiệm 8: Kết tủa protit bằng muối kim loại nặng 8.1. Các bước tiến hành Rót vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 - 1.5ml dung dịch protit. Trong khi lắc nhẹ, nhỏ từ từ từng giọt CuSO4 bão hòa vào ống nghiệm thứ nhất và từng giọt Pb(CH3COO)2 20% vào ống nghiệm thứ hai. Quan sát sự xuất hiện kết tủa và màu của kết tủa protit trong cả hai trường hợp. Tiếp tục nhỏ thêm lượng dư dung dịch muối CuSO4 và Pb(CH3COO)2 vào hai ống nghiệm trên. Nhận xét sự biến đổi lượng kết tủa protit trong cả hai ống nghiệm.

8.2. Hiện tượng thí nghiệm: Khi cho lần lượt CuSO4 và Pb(CH3COO)2 vào hai ống nghiệm 1, 2 chứa sẵng lòng trắng trứng. Thì ống nghiệm thứ nhất xuất hiện kết tủa màu xanh nhạt, ống nghiệm thứ hai xuất hiện kết tủa trắng đục. Ống 1

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

Ống 2

89

Nhóm 1

Tiếp tục nhỏ thêm lượng dư hai chất trên thì kết tủa ở hai ống nghiệm đều tan. Ống 1

Ống 2

8.3. Giải thích hiện tượng: Các muối kim loại nặng tác dụng với protein làm nó biến tính tạo các phức chất không tan trong nước nhưng tan trở lại khi có lượng muối dư tương ứng trừ (AgNO3 và HgCl2).

Hiện tượng này xảy ra do sự hấp thu ion kim loại nặng trên bề mặt các tiểu phân tử protein làm chúng cùng tích điện dương.

Muối kim loại nặng tạo tủa và làm biến tính protein do sự phá hủy sâu sắc cấu trúc bậc 2, 3 của phân tử protein.

IX. Thí nghiệm 9: Kết tủa protit bằng phenol và fomalin 9.1. Các bước tiến hành: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1ml dung dịch protit bão hòa. Cho thêm vào ống nghiệm thứ nhất vài tinh thể phenol, vào ống nghiệm thứ hai 1ml fomalin. Lắc nhẹ ống nghiệm và theo dõi sự xuất hiện kết tủa.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

90

Nhóm 1

9.2. Hiện tượng thí nghiệm: Có sự kết tủa của lòng trắng trứng xảy ra ở cả hai ống nghiệm. Ống 1

Ống 2

9.3. Giải thích hiện tượng: Vì phenol và fomalin đều có khả năng làm biến tính và đông tụ protein.

Nên khi ta cho hai chất trên vào ống nghiệm đã chứa sẵng lòng trắng trứng thì lòng trắng trứng sẽ đông tụ lại và tách ra khỏi dung dịch.

X. Thí nghiệm 10: Sự đông tụ protit khi đun nóng 10.1. Các bước tiến hành: - Cho 2 -3ml protit vào ống nghiệm, đun nóng trên ngọn lửa đèn cồn cho đến sôi trong khoảng 1 phút. Quan sát sự xuất hiện protit đông tụ.

- Làm lạnh hỗn hợp, chia hỗn hợp thành hai phần. Nhỏ vào phần thứ nhất 1 - 2 giọt acid axetic, nhỏ vào phần thứ hai 1 - 2 giọt dung dịch (NH4)2SO4 15%.

Lắc đều và đun nóng cả hai ống nghiệm cho đến sôi. Nhận xét sự thay đổi lượng protit đông tụ trong cả hai ống nghiệm.

- Làm lạnh cả hai ống nghiệm. Rót vào từng ống nghiệm một thể tích nước tương đương với dung dịch chứa kết tủa protit và lắc nhẹ hỗn hợp. Sau đó cho tiếp vào phần ống nghiệm 1ml dung dịch NaOH 10% và lắc nhẹ hỗn hợp. Nhận xét sự thay đổi lượng protit đông tụ khi cho thêm nước và khi cho thêm dung dịch kiềm.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

91

Nhóm 1

10.2. Hiện tượng thí nghiệm: - Sau khi đun nóng, dung dịch protit đục dần có màu trắng trong không kết tủa.

- Chia dung dịch làm 2 phần: Ống 1: Nhỏ 1-2 giọt acid axetic vào, thấy có xuất hiện kết tủa ít. Đun nóng, kết tủa tan dần.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

92

Nhóm 1

Ống 2: Cho (NH4)2SO4 vào, thấy xuất hiện kết tủa trắng. Đun nóng, dung dịch dần dần trong lại.

- Làm lạnh hai ống nghiệm trên. Thêm nước, lắc nhẹ. Thêm NaOH, lắc nhẹ, ta thấy cả hai ống nghiệm đều trong suốt. Ống 1:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

Ống 2:

93

Nhóm 1

10.3. Giải thích hiện tượng: - Ống 1: Có kết tủ trắng đục vì khi cho 1-2 giọt axit acetic 1% sẽ tạo môi trường axit yếu, nhóm –COO- bị ức chế sự phân ly nên tiểu phân tử protein mất điện tích, pH của môi trường đạt gần tới điểm đẳng điện. Khi đun nóng, các nhóm –COO- được phục hồi nên kết tủa tan.

- Ống 2: (NH4)2SO4 làm mất lớp hydrat trên bề mặt của phân tử protit làm chúng gắn kết với nhau tạo kết tủa. Đun nóng, làm hình thành trở lại lớp hydrat, các tiểu phân tử protit tách ra nên kết tủa tan.

- Khi thêm nước và NaOH: cả hai ống nghiệm đều không xuất hiện kết tủa vì 2 giọt NaOH 10% sẽ gây môi trường kiềm, nhóm NH3+ được trung hòa, khi đun sôi, điện tử âm của protein vẫn còn. Protein tích điện âm không tạo tủa.

XI. Thí nghiệm 11: Các phản ứng màu của protit 11.1. Phản ứng biure: - Cách tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit, 1ml dung dịch NaOH 30% và 1 giọt CuSO4 2%. Quan sát màu đặc trưng của dung dịch.

- Hiện tượng thí nghiệm: Ban đầu thấy xuất hiện kết tủa xanh là Cu(OH)2↓, lắc nhẹ thì kết tủa xanh lam tan tạo thành dung dịch màu tím.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

94

Nhóm 1

- Giải thích: Trong môi trường bazơ, protit có phản ứng thủy phân tạo aminoacid, sau đó tham gia tạo phức với Cu2+.

2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 Xanh lam

11.2. Phản ứng với ninhidrin - Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit, 2 - 3 giọt dung dịch ninhidrin. Lắc nhẹ ống nghiệm và đun sôi vài phút. Quan sát màu đặc trưng của dung dịch.

- Hiện tượng thí nghiệm: Dung dịch chuyển sang màu tím.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

95

Nhóm 1

- Giải thích hiện tượng: Ninhidrin là hyrat của triextohidrinden, phản ứng với aminoacid bằng phản ứng deamin oxi hóa cho sản phẩm muối màu tím.

11.3. Phản ứng xangtoprotein - Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protit và 0.2 0.3ml HNO3 đặc. Lắc nhẹ thấy dung dịch xuất hiện kết tủa trắng. Đun nóng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn cho đến sôi trong khoảng 1 - 2 phút. Nhận xét màu đặc trưng của hỗn hợp. Làm lạnh hỗn hợp, cẩn thận nhỏ từng giọt NaOH 30% (khoảng 1-2ml). Theo dõi sự biến đổi màu của hỗn hợp.

- Hiện tượng thí nghiệm: Cho HNO3đặc, lắc nhẹ: xuất hiện kết tủa dạng keo màu vàng. Đun nóng cho đến sôi trong 1-2 phút: protit tan ra và cho màu đặc trưng là vàng sáng. Làm lạnh và cho NaOH vào: dung dịch chuyển sang màu da cam.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

96

Nhóm 1

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

97

Nhóm 1

- Giải thích hiện tượng: + Màu vàng sinh ra do các hợp chất polinitro được tạo thành từ phản ứng nitro hóa tiriozin:

+ Trong môi trường kiềm, màu vàng sáng chuyển thành màu da cam do phản ứng:

11.4. Phản ứng nhận biết lưu huỳnh trong protit - Các bước tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1 - 2ml dung dịch protit và một thể tích dung dịch NaOH 30% gấp đôi. Đun sôi hỗn hợp trong khoảng 2-3 phút. Nhận xét mùi của hỗn hợp.

Cho vào dung dịch nóng ở trên 1ml dung dịch Pb(CH3COO)2 10% và đun sôi hỗn hợp. Theo dõi sự xuất hiện màu và kết tủa trong dung dịch.

- Hiện tượng thí nghiệm: + Đun sôi hỗn hợp protit và NaOH, ngửi thấy mùi khai. + Cho tiếp vào hỗn hợp trên 1ml dung dịch Pb(CH3COO)2 và đun nóng, thấy xuất hiện những hạt tủa màu xám đen lơ lửng trong dung dịch.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

98

Nhóm 1

- Giải thích hiện tượng: Trong lòng trắng trứng có chứa các axit amin có S (xystein, xystin).

Khi đun với kiềm dư và muối chì sẽ tạo kết tủa sunfua chì lơ lửng trong dung dịch.

Xám đen Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

99

Nhóm 1

CHIẾT TÁCH CURCUMIN TỪ BỘT NGHỆ VÀNG I. Các bước tiến hành: - Sử dụng erlen 250 ml, cân 5 g bột nghệ sấy khô.

- Cho vào erlen 100 ml n-hexan rồi cho lên bếp khấy từ khuấy trong 1 giở.

- Lọc lấy phần rắn.

- Thêm 50 ml dung môi chiết ethanol và chloroform (7:3) vào erlen.

- Đặt erlen lên bếp khuấy từ khuấy trong 1 giờ.

- Tiến hành lọc lấy dung dịch chiết.

- Đem dung dịch sấy đến khô hoàn toàn để thu curcurmin thô.

- Tinh chế curcurmin lại với ethanol.

II. Hiện tượng thí nghiệm: Khi cho n-hexan vào khuấy trên bếp ta thấy dung dịch lỏng có màu vàng nhạt là các chất sáp hữu cơ trong nghệ bị n-hexan cuốn ra khỏi hỗn hợp rắn:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

100

Nhóm 1

Lọc lấy phần rắn rồi thêm ethanol và chloroform (7:3) ta thấy dung dịch lỏng có màu đậm hơn, đó là màu của curcumin bị dung môi cuốn ra khỏi hỗn hợp rắn:

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

101

Nhóm 1

Tiếp tục lọc lấy dung dịch lỏng màu vàng sẫm đem cô quay đuổi hết dung môi, ta thu được curcumin thô. Tiếp tục tinh chế bằng ethanol sẽ thu được sản phẩm tinh khiết.

III. Trả lời câu hỏi: -

Nhiệt độ bay hơi của etanol: 78,37℃.

Nhiệt độ bay hơi của chloroform: 61,2℃.

Nhiệt độ nóng chảy của curcumin: 183℃.

Bước sóng hấp thụ của curcumin: 426 nm.

Câu 1: Ảnh hưởng của nhiệt độ tới quá trình chiết tách: Khi tăng nhiệt độ đến một giá trị thích hợp, sẽ thu được nhiều curcumin hơn, giúp cho hiệu suất cao hơn.Vì nhiệt độ tăng dẫn đến sự giảm hằng số điện môi, độ nhớt và độ căng bề mặt nhưng tăng tính chất khuếch tán của curcumin, giúp quá trình chiết tách diễn ra tối ưu.

Câu 2: Ảnh hưởng của thời gian đến quá trình chiết tách: Tổng khối lượng curcumin sẽ tăng theo thời gian chiết tách nhưng chỉ trong một khoảng thích hợp, nếu thời gian quá lâu curcumin sẽ bị phân hủy

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

102

Nhóm 1

Sự khác biệt trong quá trình trùng hợp độ hòa tan và sự tương tác giữa các thành phần phenoic gây ra thời gian cân bằng khác nhau.

Câu 3: Ảnh hưởng của dung môi đến quá trình chiết tách: Dung môi thích hợp giúp hiệu suất chiết tách cao hơn. Do curcumin không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ. Phải lựa chọ dung môi với tỷ lệ phù hợp giúp curcumin tan tốt nhất để thu được hiệu suất cao nhất.

Câu 4: Phương pháp kiểm tra độ tinh khiết của curcumin: Lấy 1g curcumin hòa tan trong cồn 96°. Thử với H2SO4 đặc cho màu đỏ tím, thử với KOH 10% cho màu đỏ sẫm, thử với NaOH 10% cho màu đỏ máu. Nếu các màu sắc chuẩn thì curcumin đạt độ tinh khiết cao.

Câu 5: Các phương pháp tách chiết hỗn hợp pha rắn: Các phương pháp tách hỗn hợp pha rắn: phương pháp chia cắt pha, phương pháp li tách (chiết),…

Câu 6: Lợi ích của curcurmin đối với con người: Lợi ích của curcurmin: chữa lành vết thương, kháng viêm, tác nhân chống oxi hóa, tăng cường trí não, phòng và có thể trị ung thư, phòng ngừa và điều trị Alzheimer, hỗ trợ điều trị viêm loét dạ dày,…

Câu 7: Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình chiết tách curcurmin: Yếu tố ảnh hưởng đến quá trình chiết tách curcurmin là: nhiệt độ, thời gian, dung môi, áp suất, tỉ lệ dược liệu-dung môi, kích thước hạt, pH,…

Câu 8: Phương pháp tinh chế sản phẩm curcurmin: Loại bỏ tạp chất: dùng hỗn hợp acetone / ete dầu hỏa (1:9) hòa tan curcurmin thô, lọc và bỏ dịch lọc. Phần chất rắn đem sấy khô ở 600 C. Chất rắn sau khi sấy khô hòa tan vào cồn tuyệt đối để loại bỏ những tạp chất không tan được trong hỗn hợp dung môi trên. Lọc, thu được curcurmin.

Sấy cắn ở nhiệt độ 600 C trong 30 phút thu được tinh thể curcurmin màu vàng có ánh kim./.

Báo cáo thực hành Hóa học Hữu cơ

103