ANTHRANOID VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID - ThS.DS. Huỳnh Anh Duy

ThS.DS. Huỳnh Anh Duy

MỤC TIÊU HỌC TẬP TRÌNH BÀY ĐƢỢC 1. Đặc điểm cấu trúc của 3 nhóm anthranoid (nhóm phẩm nhuộm, nhuận tẩy và dimer).

2. Các tính chất căn bản của anthranoid 3. Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dƣợc liệu 4. Các phƣơng pháp định tính, định lƣợng anthranoid trong dƣợc liệu.

5. Tác dụng sinh học – Công dụng của anthranoid 6. 08 dƣợc liệu chứa anthranoid chính (Cassia, Đại hoàng, Lô hội …)

2

1. Khái niệm chung về anthranoid - Thuộc nhóm lớn hydroxyquinon (các quinonoid).

- Sắc tố vàng, vàng cam, đỏ.

- Tìm thấy trong Nấm, địa y, thực vật bậc cao, động vật

3

PHÂN LOẠI QUINONOID benzoquinon naphthoquinon

(chủ yếu : para-naphthoquinon)

naphtacenquinon (hoặc anthracyclinon) phenanthraquinon

anthranoid

(1,2 di-OH) anthraquinon và (1,8 di-OH) anthraquinon 4

benzoquinon

(ortho)

O

O

O 6

1

2

5

4

3

O

O

phenanthraquinon O

O

O

anthraquinon

O

O

p-naphthoquinon

(para) 5

2. ĐỊNH NGHĨA Anthranoid là những glycosid mà

phần aglycon là Δ’ của 9,10 diceton-anthracen. (= anthracenoid) peri  8

peri O

 1

 7

9

2



 6

10

3



5



peri

O

4



peri 6

ANTHRAQUINON dạng oxy hóa O

O

anthraquinon O

H H

anthron

OH

H OH

H

H H

anthranol

dihydroanthranol

dạng khử

7

THUẬT NGỮ ANTHRANOID

anthraglycosid (AG)

dạng O-/C-glycosid

anthraquinon (AQ)

dạng aglycon

anthraquinon dạng aglycon

AQ oxy hóa

anthron, anthranol

dihydroanthranol

AQ khử

nhóm 1,8 di-OH AQ : ở C3, C6 thƣờng có nhóm thế

CH3, CH3O, CH2OH, CHO, COOH, OH  gọi chung là Oxy Methyl Anthraquinon (OMA) 8

1 dạng oxy-hóa anthraquinon

3 dạng khử anthron

anthranol

dihydroanthranol

AQ

ANTHRANOID

+ ose AG

anthraquinon glycosid

anthron glycosid

anthranol glycosid

dihydroanthranol glycosid 9

3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON 7

8

6 5

OH

O

OH

O

1

9

2

10

3

O

4

O

1

8

OH 1

OH 2

O

O

nhóm nhuận tẩy

nhóm phẩm nhuộm 10

3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON 3.1. nhóm phẩm nhuộm 8

O

OR

OR 1

3.2. nhóm nhuận tẩy

2

OR

O

8

OR 1

2

O

O

sinh tổng hợp :

sinh tổng hợp :

con đƣờng acid shikimic

con đƣờng polyacetat

O

OH OH

OH

O

O

O

alizarin

istizin

OH

11

3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM 8

O

OR 1

2

OR

O

2 nhóm –OH (hoặc –OR) kế cận (C1 và C2)  nhóm 1,2 dihydroxy anthraquinon (nhóm 1,2) màu vàng tƣơi, vàng cam, đỏ cam đến tía. thƣờng gặp / họ Rubiaceae; trong côn trùng.

12

3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM O

OH

O OH

O

O glc xyl

O

O

purpurin*

alizarin* O

OH

OH

OH

HOOC

O

OH

acid ruberythric OH

OH OH

O

Me

glucose HO

OH

O

boletol

OH

OH OH

O

COOH

acid carminic 13

3.2. NHÓM NHUẬN TẨY OR

8

O

OR 1

3

O

R

2 nhóm –OH (hoặc –OR) ở C1 và C8 (, peri)

 nhóm 1,8 dihydroxy anthraquinon (nhóm 1,8) màu vàng nhạt  vàng cam, đỏ cam.

gặp / họ Fabaceae, Polygonaceae, Asphodelaceae ở C3/6 : R = CH3, OCH3, CH2OH, CHO, COOH (OMA)

14

3.2. NHÓM NHUẬN TẨY OH

O

OH

OH

3

O

R

O

RO

OH

Me O

Istizin

H

Chrysophanol

CH3

H



Chrysophanol

Aloe emodin

CH2OH

HO



Emodin

Rhein

COOH

MeO 

Physcion

15

3.3. NHÓM DIMER diemodin anthron Glc

O

O

OH

OH

COOH

O

OH

HO

Me

COOH

Glc

hypericin

O

O

OH

COOH

OH

sennosid A và B

O

OH

rheidin A

dạng khử của (emodin + rhein)

- thƣờng : 2 ph.tử anthron  dianthron, dehydro-dianthron.

- vài trƣờng hợp là dianthraquinon: Cassianin, cassiamin.

16

17

4. SỰ TẠO THÀNH GLYCOSID OH

O

O

OH 3

3

O Rha

OH

OH

CH2OH

Me

O

glucose

C-glycosid

O-glycosid O

OH O

Glc Xyl

OH

O

OH 3

CH2O

O

O-glycosid

Glc

Rha

glycosid hỗn tạp 18

ĐƢỜNG (OSES) Phần ose trong AG thì đơn giản.

- Loại ose hay gặp : Glc, Rha, Xyl - Ít khi gặp 2 mạch đƣờng

(gắn vào 2 nơi)

- Ít khi gặp 1 mạch 3 đƣờng (gắn vào 1 nơi) - Thƣờng : 1 mạch (gồm 1 hoặc 2 đƣờng)

AQ – glc – glc.

AQ – glc – xyl.

19

5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) 5.1. Lý tính chung (chủ yếu của các OMA)

cả 2 dạng : - dễ tan trong dd. kiềm, ROH - tan đƣợc / nƣớc nóng, bền nhiệt - kém tan / dd. NaHSO3 ( naphthoquinon) aglycon :

- dễ tan / dmhcơ kém phân cực - khó tan / acid.

- thăng hoa đƣợc

glycosid : - khó tan / dmhcơ kém phân cực.

- không thăng hoa đƣợc.

20

5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) 5.2. Tính acid

-OH  tính acid yếu hơn OH

HO

O

O

HO

OH OH

-OH β tính acid mạnh hơn

chỉ có –OH  : chỉ tan / kiềm mạnh có –OH β : tan đƣợc / kiềm yếu

có –COOH : tan đƣợc / kiềm rất yếu (bi)carbonat, ammoniac 21

5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) 5.3. Thử nghiệm vi thăng hoa có thể làm trực tiếp với bột dƣợc liệu chứa AQ tự do

tinh thể AQ bột dƣợc liệu R 22

5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) 5.4. Phản ứng Bornträeger

mẫu thử

NaOH hay KOH loãng

màu đỏ* (1,8 di-OH) xanh tím (1,2 di-OH)

(*naphthoquinon cũng cho màu đỏ) - trong ống nghiệm, bình lắng

Thực hiện

- trên bản mỏng, lame - trên mô thực vật . . .

23

THỰC HiỆN PHẢN ỨNG BORNTRAGER trên lam kính (sau khi vi thăng hoa)

đỏ

bông kiềm

AQ

AQ

bông kiềm chuyển sang màu đỏ : 1,8 di-OH AQ 24

dịch chiết kiềm loãng, nóng (1% - 5%) để nguội, acid hóa

lắc với DMHC

lớp DMHC lắc với kiềm loãng

lớp kiềm

lớp DMHC

lớp kiềm  đỏ, lớp DMHC mất màu

AQ (dạng oxy hóa)

lớp kiềm  vàng, huỳnh quang lục

màu đỏ

+H2O2

dẫn chất khử

25

XÁC ĐỊNH ACID CHRYSOPHANIC dịch AQ / CHCl3 NH4OH x n lần

bỏ dịch NH4OH (AQ acid mạnh)

dịch CHCl3 (vàng) lắc với

(AQ acid yếu)

NaOH 5%

lớp kiềm : đỏ

OH

O 1

8

có acid chrysophanic (tính acid yếu, không tan / NH4OH)

OH

3

Me

O

26

5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) 5.5. Phản ứng với Mg acetat / EtOH, MeOH Mg acetat

AQ có OH 

ROH

đỏ cam (1,6 và 1,8 di-OH) tím

(1,2 di-OH)

đỏ tía

(1,4 di-OH) (đều bathochromic !)

Mg R  6

O

 1

8

 O

O

O

4

R

2



- cơ chế

: tạo chelat

- ứng dụng : định lƣợng / UV-vis

Mg

27

5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)

5.6. Phản ứng với Pyridin / MeOH (1 : 1) Δ’ oxy hóa

 vàng cam

Δ’ khử

 tím violet

orange

 phân biệt dạng oxy hóa // dạng khử. (làm thuốc thử hiện màu / SKLM).

28

5.7. SKLM (bản silica gel) Để khảo sát toàn bộ các anthranoid trong dƣợc liệu: - chiết bằng MeOH, EtOH (hay ROH + H2O) - lấy dịch chiết ROH chấm lên bản mỏng Để khảo sát các aglycon mới sinh + có sẵn: - chiết (+ th.phân + oxy hóa) với H2SO4 25% + H2O2 - lắc với CHCl3, lấy dịch CHCl3 chấm lên bản mỏng

Để khảo sát các aglycon tự do (có sẵn): - chiết bằng MeOH, EtOH (hay ROH + H2O), cô dung môi - lắc với CHCl3, lấy dịch CHCl3 chấm lên bản mỏng

29

DUNG MÔI SKLM ANTHRANOID đối với anthraglycosid :

đối với anthraquinon :

EtOAc – MeOH – H2O

Bz – CHCl3 (1:1)

EtOAc – PrOH – H2O

Bz – EtOAc

CHCl3 – MeOH

Bz – EtOAc – AcOH Bz – EtOAc – HCOOH

Bz – EtOH – AcOH

30

HIỆN MÀU VẾT TRÊN SKLM a. dƣới ánh sáng thƣờng

b. dƣới UV 254 / 365 nm c. sau khi xử lý với thuốc thử - hơi ammoniac - KOH / ROH - Pyridin / MeOH - Mg acetat / ROH 31

365 + 254

365

254

32

Vị trí tƣơng đối của các OMA trên bản Si-gel Chrysophanol

1,8

di-OH, 3-Me

Physcion

1,8

di-OH, 3-Me, 6-OMe

Emodin

1,8,6 tri-OH, 3-Me

Aloe emodin

1,8

di-OH, 3-CH2OH

Rhein

1,8

di-OH, 3-COOH

Acid emodic

Rf cao

Rf thấp

tính phân cực :

1,8,6 tri-OH, 3-COOH

COOH > CH2OH > CH3

tri-OH > di-OH 33

5.7. Quang phổ IR Do 2 nhóm carbonyl



băng này mạnh, khá đặc trƣng

1630 cm–1 (chelat) 1670 cm–1 (tự do)

nhiều trƣờng hợp : tạo doublet.

Do các nhóm -OH



OH ....O....HO

- OH β  3400 cm–1 (thƣờng yếu)

- OH   thƣờng rất yếu, khó thấy

OH ....O ....HO

OH

- C–O (carbinol) cho băng rõ rệt ở vùng 1100 cm1 

Do vòng thơm : cho băng khá rõ ở vùng 3000, 1570 cm1 34

O

O

anthraquinon

3400

1670 35

OH

O

OH

O

Istizin

3400

1630 36

O

OH OH

O

alizarin

3400 37

O

OH OH

O

OH

Purpurin

3400 38

OH

O

OH

HO

Me O

Emodin

3400 39

Aloin

OH

O

OH

glucose

3400

CH2OH

40

5.8. Phổ UV của anthraquinon 220 - 260

270 - 290

430 - 440

200

300

400

500

600 nm

41

PHỔ UV-Vis CỦA OMA hRf Hợp chất

các cực đại hấp thu (EtOH, nm)

76 Chrysophanol

225

258

279

288

432

75 Physcione

226

255

267

288

440

52 Emodin

223

254

267

290

440

36 Aloe emodin

225

258

279

287

430

24 Rhein

230

260





432

18 acid emodic

227

252

274

290

444

hRf trong hệ

Bz – EA – AcOH

(75 : 24 : 01)

42

6. CHIẾT XUẤT ANTHRANOID 6.1. Cơ sở lý luận 6.2. Chiết các dạng khử 6.3. Chiết dạng Oxy-hóa 6.4. Chiết glycosid (AG) 6.5. Chiết aglycon (AQ) - AQ có sẵn trong dƣợc liệu - AQ mới sinh từ glycosid 43

6.1. CƠ SỞ LÝ LUẬN Dƣợc liệu chƣa xử lý

chứa nhiều dạng khử kích ứng tiêu hóa

Dƣợc liệu đã xử lý

đối tƣợng chủ yếu

chứa nhiều dạng oxy hóa

glycosid

aglycon

xuống ruột già  AQ

bị ruột non hấp thu

xuất hiện tác dụng

không còn tác dụng 44

6.2. CHIẾT XUẤT DẠNG KHỬ Mang ý nghĩa khoa học (sinh ph’ nguyên, sinh ) Ít mang tính ứng dụng thực tế

Kỹ thuật : khó (vì sản phẩm kém bền) Có thể chiết xuất, theo điều kiện: - tránh ánh sáng (nhất là nắng) - thực hiện trong khí quyển N2, CO2 lỏng

- tránh dùng dung môi ở nhiệt độ cao - tránh để mẫu tiếp xúc lâu với silica gel 45

6.3. CHIẾT XUẤT DẠNG OXY HÓA Có ý nghĩa thực tế hơn Dạng Oxy hóa dễ chiết hơn dạng khử.

Dạng AQ

dễ chiết hơn dạng AG.

nhƣng tác dụng nhuận tẩy của AQ << AG. Tùy mục đích nghiên cứu mà chọn mục tiêu cụ thể

(AG hay AQ; dạng Oxy hóa hay dạng khử)

46

6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID - Chiết bằng 1 dung môi phân cực (ROH + H2O) - Loại các tạp chất liên quan (đặc biệt là Tannin)

- Cô thu hồi dung môi - Thu đƣợc AG thô toàn phần + ít tạp SKC

AG tinh khiết

47

6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID bột dƣợc liệu (cồn + H2O)

cô thu hồi cồn

cao nƣớc aceton AG toàn phần thô kết tủa SKC AG tinh khiết

48

6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID bột Gallium ether petrol

dịch EP

benzen

dịch Bz

methanol

các AQ kém ph.cực (alizarin, purpurin)

dịch MeOH

các AG phân cực

bã dƣợc liệu 49

6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON a. Dạng aglycon có sẵn / dƣợc liệu - chiết anthranoid với cồn + nƣớc, cô thu hồi cồn.

- thủy phân (nếu cần thu cả dạng aglycon mới sinh) - thêm nƣớc, acid hóa (HCl loãng)  tủa AQ thô - để lắng, lọc, thu tủa AQ toàn phần thô - tinh chế (SKC silica gel) để loại tạp phân cực

 hỗn hợp các AQ khá sạch  SKC  các AQ pure.

50

6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON b. Dạng AQ mới sinh từ AG - Chiết AG bằng 1 dung môi phân cực - Loại các tạp liên quan (đặc biệt là tannin) - Thủy phân bằng acid (sulfuric 20%, acetic) nóng

- Tách riêng phần AQ bằng dmhcơ kém phân cực - Tiếp tục tinh chế (acid – base; cột silica gel …)

- Cô dung môi, thu sản phẩm (AQ toàn phần).

- SKC  các AQ tinh khiết 51

7. PHÂN LẬP OMA Dạng aglycon

: kém phân cực hơn dạng glycosid.  dễ phân lập hơn dạng glycosid

Dạng monomer : dễ phân lập hơn dạng dimer 7.1. Phƣơng pháp sắc ký cột

Cột hấp phụ (Silica gel, Nhôm oxyt) Dung môi khai triển : - dạng AQ : dùng hệ dung môi kém phân cực - dạng AG : dùng hệ dung môi phân cực hơn 52

Đại hoàng

AG toàn phần

7.2. Thay đổi pH

H2SO4 25%, Δ dịch thủy phân

tính acid

NaHCO3 5%

Rhein

Na2CO3 5%

Emodin

NaOH 5% tạp phân cực

chrysophanol

(+++)

(++) (+)

53

PHÂN LẬP OMA TỪ RỄ NHÀU bột rễ Nhàu EtOH 96

các AQ pure

dịch chiết cồn thu hồi cồn

SKC, Bz - CHCl3

+ H 2O

dịch chiết nƣớc + HCl loãng

ph.đoạn có AQ

lọc

 AQ toàn phần (thô)

lắc CHCl3

thu hồi CHCl3

VLC, CHCl3 AQ toàn phần (sạch hơn) 54

PHÂN LẬP BẰNG VLC cắn CHCl3

(Vacuum Liquid Chromatography)

si-gel

(AQ thô toàn phần)

hút

phân đoạn chứa AQ

SKC

các AQ tinh khiết 55

KẾT QUẢ PHÂN LẬP AQ TỪ RỄ NHÀU VLC, CC

RỄ NHÀU

11 AQ tinh khiết

1-OH 2-Me AQ

damnacanthal

1-OH 2-formyl AQ

nor-damnacanthal

morindon 5-OMe

morindon

rubiadin 1-OMe

rubiadin

lucidin

-OMe

alizarin

1-OMe

soranjidiol

56

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.1. Phƣơng pháp cân

(Deals Kroeber)

8.2. Phƣơng pháp so màu (Auterhoff) 8.3. Phƣơng pháp thể tích (Tschirch - Schmitz) 8.4. Phƣơng pháp tạo phức màu, đo quang 8.5. Phƣơng pháp SKLM 8.6. Phƣơng pháp HPLC 8.7. Phƣơng pháp sinh vật 57

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.1. Phƣơng pháp cân (Deals Kroeber) Nguyên tắc - Thủy phân AG bằng H2SO4 25% nóng - Tách riêng AQ (có sẵn + mới sinh) bằng CHCl3

- Loại tạp (naphthoquinon . . .) với NaHSO3 thừa - Loại NaHSO3 thừa bằng HCl loãng - Bốc hơi dung môi CHCl3 đến cắn, sấy 60OC  80OC - Cân, tính hàm lƣợng % 58

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.2. Phƣơng pháp so màu (Auterhoff) Nguyên tắc - Vừa thủy phân (với AcOH băng) vừa chiết AQ

(với Et2O) trực tiếp từ bột dƣợc liệu

- Dịch Et2O đƣợc lắc với kiềm (NaOH + NH4OH)

- Lớp kiềm (đỏ) chứa AQ đƣợc đo Abs ( = 540 nm) - So sánh với đƣờng cong chuẩn : * istizin hay chrysophanol / (NaOH + NH4OH)

* CoCl2. 6H2O / H2O - Suy ra hàm lƣợng AQ / mẫu 59

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA Chú ý trong phƣơng pháp so màu (Auterhoff) • Các dẫn chất khử  vàng / môi trƣờng kiềm

(cản trở sự đo màu)  cần Oxy hóa (BM 20’), để nguội rồi mới đo quang.

• Hiệu kết quả trƣớc và sau khi BM  [dẫn chất khử ].

• muốn xác định hàm lƣợng aglycon có sẵn / dƣợc liệu  chiết ngay bằng dung môi hữu cơ kém phân cực

(không cần thủy phân bằng AcOH băng) 60

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.3. Phƣơng pháp thể tích (Tschirch - Schmitz) AQ

KOH 0,1 N thừa HCl 0,1 N Chú ý

- bản thân AQ là chỉ thị màu (đỏ / kiềm; vàng / acid) - sai số thừa do polyphenol (chủ yếu do Flavonoid) 61

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.4. Phƣơng pháp tạo phức màu, đo quang

- chiết AG bằng nƣớc nóng + NaHCO3.

- oxy hóa + thủy phân (= FeCl3 + HCl) nóng  AQ - chiết AQ tự do bằng Et2O. - cắn Et2O + Mg acetat 0,5% / MeOH  màu - đo quang ở 515 nm (mẫu trắng = MeOH) -  [anthranoid] / mẫu (thƣờng áp dụng / Đại hoàng, kết quả quy về Rhein) 62

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.5. Phƣơng pháp SKLM Mục đích

: Bán định lƣợng // chuẩn

Nguyên tắc : trên cùng 1 bản mỏng, chấm đồng thể tích chuẩn (C) // thử (T) So sánh (C) và (T) về - diện tích vết, - cƣờng độ màu (có / không th’ thử) Suy ra [C] có trong mẫu thử.

C T 63

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.6. Phƣơng pháp HPLC

Tin cậy, thông dụng.

Nguyên tắc : Trong cùng 1 điều kiện, chuẩn (X) và (X/mẫu)  peak có cùng thời gian lƣu.

[X] sẽ tỷ lệ thuận với S (diện tích peak). biết nồng độ chuẩn, từ S đo đƣợc ở (X) và (X/mẫu)  [X]% trong M 64

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA Phƣơng pháp HPLC XT mẫu thử M (chứa X) ST

ST SC

XT = XC

tR phút

SC chuẩn X XC

65

8. ĐỊNH LƢỢNG OMA 8.7. Phƣơng pháp sinh vật - Dựa trên tác động làm tăng nhu động ruột  làm tăng tốc độ bài xuất phân.

- Thực hiện trên chuột / nhuyễn thể.

- Làm song song với lô chứng, lô trắng Lƣu ý : 

Sự đáp ứng của chuột có thể rất khác nhau (Sennosid / Phan tả diệp >> Aloin / Lô hội)



Thực tế ít sử dụng.

66

9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA 9.1. Của nhóm 1,2 di-OH AQ Chủ yếu : chất nhuộm màu. Các chất thông dụng : alizarin *,

purpurin *,

acid carminic,

đỏ carmin

acid kermesic,

acid laccaic A, B, C, D.

acid ruberythric một số : Kháng khối u (antitumor)

Damnacanthal, nor-damnacanthal trong Morinda.

67

9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA 9.2. của nhóm 1,8 di-OH AQ

dạng AG (chủ yếu là các -glucosid) - không bị chuyển hóa tại ruột non.

- tại ruột già : bị thủy phân  AQ (dạng oxy-hóa) - tiếp tục bị khử  anthron, anthranol (có hoạt tính) - làm tăng nhu động cơ trơn  nhuận tẩy dạng AQ : bị hấp thu ở ruột non  không nhuận tẩy.

68

TÁC DỤNG DƢỢC LỰC CỦA OMA

AQ gây kích ứng !

AQ bị hấp thu ! mất tính nhuận tẩy

AG  AQ   dạng khử

NHUẬN TẨY

9. TÁC DỤNG CỦA OMA  nhu động cơ trơn (ruột, bàng quang, tử cung . . .) tác dụng chậm (uống : sau 6 – 10 h) : nhuận xổ tẩy phụ trợ điều trị sỏi thận (liều trung bình !) bài tiết qua phân, nƣớc tiểu, sữa, mồ hôi (nhuộm màu) tránh dùng lâu dài (lệ thuộc thuốc, giảm Kali-huyết)

không dùng cho phụ nữ có thai, cho con bú . . . không dùng liều cao đối với ngƣời có sỏi (gan mật, niệu) thận trọng : ngƣời già, trẻ nhỏ, bệnh trĩ một số có tác dụng kháng nấm da (hắc lào), thông mật một số có tác dụng điều hòa / kích thích miễn dịch (aK) 70

PHÂN BỐ TRONG TỰ NHIÊN a. Trong côn trùng, thực vật bậc thấp : Ít b. Trong thực vật bậc cao : chiếm đại đa số b1. Lớp 1 lá mầm : Asphodelaceae (chi Aloe) b2. Lớp 2 lá mầm : khá hẹp, chủ yếu ở : - Rubiaceae

(Rubia, Morinda, Cinchona)

- Fabaceae

(chi Cassia)

- Polygonaceae

(chi Rheum, Rumex)

- Rhamnaceae

(chi Rhamnus) . . .

71

CÁC DƢỢC LIỆU ĐÁNG CHÚ Ý Họ Fabaceae

Họ Polygonaceae

1. Phan tả diệp

5. Đại hoàng

2. Thảo quyết minh

6. Hà thủ ô đỏ

3. Muồng trâu Họ Liliaceae 4. Lô hội

Họ Rubiaceae 7. Ba kích 8. Nhàu

72