Compuesto fenólicos: Clasificación y beneficios para la salud.

COMPUESTOS FENÓLICOS: CLASIFICACIÓN Y FUNCIONALIDAD TA-0210 ALIMENTOS FUNCIONALES Y NUTRACÉUTICOS CLAUDIO FERNÁNDEZ NAVARRO

ÁCIDOS FENÓLICOS

Ácidos fenólicos

Ácidos hidroxibenzoicos

Ácidos hidroxicinámicos

ÁCIDOS HIDROXIBENZÓICOS Estructura general

Principales compuestos: • • • • • • • •

Ácido gálico Ácido gentísico Ácido 4-hidroxibenzóico Ácido protocatehuico Ácido B-resorcílico Ácido salicílico Ácido sirínginco Ácido vanílico

ÁCIDOS HIDROXIBENZÓICOS Fuentes:

Beneficios para la salud:

Compuesto

Fuente dietética

Ácido salicílico

Anís, eneldo, mostaza blanca, tomillo, romero, mejorana

Ácido 4-hidroxibenzoico

Pecanas, anís, frambuesas, grosellas, hinojo

Ácido vainílico

Vainilla, paprika, berros de jardín

Ácido siríngico

Romero, albaca, tomillo, berro de jardín

Ácido protocatehuico Ácido gálico

Tarragón, clavo de olor, anís, canela, arándanos, moras Té, nueces, aceite de oliva

• • • • • • • •

Actividad antioxidante Modulan la actividad de algunas enzimas Efecto hepatoprotector Actividad antiviral y antimicrobiana Actividad antiinflamatoria Actividad anticancerígena Actividad trombotica Previenen y/o ralentiza la ateroesclerosis

ÁCIDOS HIDROXICINÁMICOS Estructura general

Principales compuestos: • • • • • • •

Ácido clorogénico Ácido trans-cinámico Ácido cafeico Ácido p-cumárico Ácido ferúlico Ácido isoferúlico Ácido sinápico

ÁCIDOS HIDROXICINÁMICOS Fuentes:

Beneficios para la salud:

Compuesto

Fuente dietética

Ácido cafeico

Bebidas con café, arándanos, manzanas, cidra.

Ácido p-cumárico

Espinaca, salvado de cereales

Ácido ferúlico

Café, jugos cítricos, salvado de cereales

Ácido sinápico

Brocoli, kale, jugos cítrico

Ácido clorogénico

Café sin tostar, canela, maní, alcachofas

• • • • • • • •

Actividad antioxidante Modulan la actividad de algunas enzimas Efecto hepatoprotector Actividad antiviral y antimicrobiana Actividad antiinflamatoria Actividad anticancerígena Actividad trombotica Previenen y/o ralentiza la ateroesclerosis

FLAVONOIDES

Flavonoides

Flavan-3oles

Flavonoles

Flavonas

Isoflavonas

Flavanonas

Antocianinas

FLAVAN-3-OLES/FLAVANOLES Estructura general

Principales compuestos: • • • •

Catequinas/Epitacatequinas Galocatequin galato/Epigalocatequin galato Epicatequin gallato Galocatequin/Epigalocatequin

FLAVAN-3-OLES/FLAVANOLES Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

•

• •

Lechuga, cebollas, piel de manzanas, vino, uvas, aguacates, arándanos, cerezas, acelga, jugo de limón, repollo morado, zanahorias crudas, apio.

•

Actividad antoxidante Reducción del riesgo de padecer resistencia a la insulina y a la obesidad Previene riesgo de presión alta

FLAVONOLES Estructura general

Principales compuestos: • • • •

Quercitina Kaempferol Miriscetina Fisetina

FLAVANOLES Algunas fuentes: •

Cebollas, col de Bruselas, manzanas, uvas y bayas.

Beneficios para la salud: tomates,

• •

Actividad antoxidante Reducción del riesgo de padecer enfermedades vasculares y cáncer de estómago, pulmón y colon.

FLAVONAS Estructura general

Principales compuestos: • • • • •

Luteolina Apigenina Crisina Baicaleína Diosmina

FLAVONAS Algunas fuentes: •

Peras, piña, ciruelas, brócoli, habaneros, chile dulce rojo, horneadas, sauerkraut.

Beneficios para la salud: chiles papas

• • • •

Actividad antioxidante Reduce la niveles de colesterol total Aumenta la proporción colesterol HDL Reducen la inflamación

ISOFLAVONAS Estructura general

Principales compuestos: • • • • •

Genisteína Daidzeína Biochanina A Mononetina Gliciteína

ISOFLAVONAS Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

•

•

•

La forma más abundante de consumo son los productos con soya y algunas otras leguminosas en menor proporción Mayormente consumidas por poblaciones chinas y japonesas.

• • •

Reduce el riesgo de enfermedades cardíacas al disminuir los niveles de colesterol en sangre Efecto neuroprotector Atenúa la pérdida de densidad ósea en la columna y en mujeres después de la menoupausia No existe evidencia consistente que su consumo aporte beneficios a los síntomas menopáusicos.

FLAVONONAS Estructura general

Principales compuestos: • • • • •

Naringenina Eriodictiol Hesperitina Hesperidina Naringina

FLAVONONAS Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

• •

•

Principalmente en frutas cítricas Alta concentración en toronjas

•

La naringina tiene actividad antoxidante, anticancerígena y reductora del colesterol.

La hesperidina brinda protección vascular, efectos hipoglicémicos e hipolipidémicos.

ANTOCIANINAS Estructura general

Principales compuestos: • • • • • •

Cianidina Delfinidina Malvidina Pelargonidina Peonidina Petunidina

ANTOCIANINAS Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

•

• •

•

Las fuentes en la dieta son fáciles de identificar debido a las coloraciones rojas, moradas y azules.

Bayas, uvas moradas, peras, manzanas, rábanos, repollo morado.

Actividad antioxidante Previene enfermedades neuronales, cardiovasculares, cáncer, diabetes, inflamación.

TANINOS

Taninos

Taninos hidrolizables

Taninos condensados

TANINOS HIDROLIZABLES Estructura general •

Penta-galoil-glucosa, la unidad básica de taninos hidrolizables

Principales compuestos: • •

Galotaninos Elagitaninos

TANINOS CONDENSADOS Estructura general Principales compuestos: • •

• Unidad básica que se repite en taninos condensados.

• R1/R2/R3: OH o H

• •

Modelo estructural de taninos condensados.

En el C-4 y C-8 se unen la cadena

Proantocianidinas Leucoantocianidinas

TANINOS Fuentes: •

Los taninos condensados están más extendido que los taninos hidrolizables en la dieta.

•

Fuentes de taninos condensados: café, té, vino, uvas, fresas, arándanos, manzanas, albaricoques, cebada, melocotones, frutos secos, menta, albahaca, romero.

•

Fuentes de taninos hidrolizables: granada, fresas, frambuesas, clavo de olor,, cebada, arroz, avena, centeno.

Beneficios para la salud: • • • • • •

Actividad antioxidante Quelación de metales de transición Inhibición de enzimas oxidativas Protege el colesterol LDL contra oxidación Actividad anticancerígena y anti-inflamatoria Protección cardiovascular y antimicrobiana.

CUMARINAS Estructura general

Principales compuestos: • • • •

Cumarinas simples Furanocumarinas Piranocumarinas Isocumarinas

CUMARINAS Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

•

•

Canela, fresas, albaricoques, cerezas, apio, té verde, vainilla.

•

•

Actividades biológicas: antitumorales, antibacterianas, antiinflamatorias, inhibición de la anhidrasa carbónica humana y anticancerígenas.

Menor riesgo de eventos cardiovasculares, enfermedades cardíacas y deficiencias cognitivas.

Actividad antioxidante y hipolipemiante.

LIGNANOS Estructura general

Principales compuestos: • • • •

Pinoresinol Lariciresinol Secoisolariciresinol Matairesinol

LIGNANOS Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

•

•

• • •

Principal fuente de fitoestrógenos en las dietas occidentales.

Semillas de: girasol, sésamo, calabaza, linaza, amapola Granos: cebada, centeno y avena.

Frijoles, frutas particularmente bayas.

• •

Actividad estrogénica mucho menor que los estrógenos endógenos.

Prevención de enfermedades cardíacas Prevención de cánceres asociados a la actividad hormonal, como: de mama, endometrial, de ovarios y próstata.

QUINONAS Estructura general • Las quinonas naturales son ampliamente distruibuidas en: •

Benzoquinonas: estos son grupos de compuestos que contienen dos grupos carbonilo en un sistema de anillo aromático hexacíclico saturado (anillo de benceno), generalmente en posiciones orto o para (monocíclico).

• Naftoquinonas: algunas se producen los hongos y son extremadamente comunes, contienen el núcleo de naftaleno con dos grupos carbonilo en un anillo, generalmente en la posición orto o para (bicíclica).

• Antraquinonas: estos son metabolitos fúngicos comunes y también se encuentran en plantas superiores. Son compuestos que contienen el núcleo de antraceno con dos grupos carbonilo, generalmente en el anillo B en las posiciones para (tricíclico).

• Poliquinonas: son dímeros de los diferentes tipos de quinonas. Algunas poliquinonas son de origen mixto. El acoplamiento oxidativo inter o intramolecular puede ocurrir con la formación de enlaces carbono-carbono o enlaces de oxígeno-carbono

QUINONAS

Algunos ejemplos de estructuras y nombres de quinonas

QUINONAS Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

•

•

Alimentos ricos en pirroloquinolina quinona incluyen el perejil, los pimientos verdes, el kiwi, la papaya, té verde y el tofu.

• •

Las o-naftoquinonas lipofílicas poseen efectos antibacterianos, antifúngicos, tripanocidas y citostáticos.

La emodina, antraquinona más común tiene efectos laxantes y reduce el riesgo de presentar diabetes tipo 2.

Efectos anticancerígenos y neuroprotectores.

ESTILBENOS Estructura general y ejemplos:

Principales compuestos: • • • • • • •

Isorhapontigenina Oxiresveratrol Piceido Piceatanol Resveratrol Pinoestilbeno Pteroestilbeno

ESTILBENOS Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

•

•

Uvas, vinos, maní, cerveza, almendras, rubardo, banano, guayaba, piña, maracuyá, peras, cereza Surinam.

Los estilbenos tienen un potencial para la prevención y el tratamiento de diferentes enfermedades, incluyendo cáncer, debido a su antioxidante, activación de muerte celular y propiedades antiinflamatorias.

CURCUMINOIDES Estructura general y ejemplos:

Principales compuestos: • •

Curcumina Derivados de la curcumina

CURCUMINOIDES Algunas fuentes:

Beneficios para la salud:

•

¨Estudios sugieren que los curcuminoides tienen una extensa actividad biológica como antioxidante, neuroprotector, antitumoral, antiinflamatorio, antiacidogénico, radioprotector y artritis. Diferentes ensayos clínicos también sugieren un posible papel terapéutico para los curcuminoides en numerosas enfermedades crónicas como el cáncer de colon, cáncer de pulmón, cáncer de mama, enfermedades inflamatorias del intestino.¨ (Amal raj, et al., 2017)

Cúrcuma

OTROS COMPUESTOS FENÓLICOS Chalconas • Es la condensación aldólica entre el benzaldehído y acetofenona

Terpenoides fenólicos

• Eugenol • Anetol

CONCLUSIONES • A pesar de las diversas estructuras para la clasificación de los compuestos fenólicos, sus efectos beneficiosos para la salud humana son mayormente los mismos.

• Es necesario la incorporación de vegetales y especias en la dieta para prevenir el riesgo de enfermedades cancerígenas, cardíacas, oseas, entre otras.

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