30 Química Orgânica 1.38 Quais os ângulos de ligação que você esperaria para as seguintes estruturas e que tipo de hibridização
esperaria para o átomo central em cada uma delas? (a)
(b) H
O H2N
CH2
C
N
C
OH
C
H
C C
C
(c)
H
CH3
OH
O
CH
C
OH
H
H Glicina (um aminoácido)
Piridina
Ácido láctico (no leite azedo)
1.39 Proponha estruturas para as moléculas que atendam as seguintes descrições: (a) Contêm dois carbonos hibridizados sp2 e dois carbonos hibridizados sp3. (b) Contêm apenas quatro carbonos, todos são hibridizados sp2.
(c) Contêm dois carbonos hibridizados sp e dois carbonos hibridizados sp2. 1.40 Que tipo de hibridização você espera para cada átomo de carbono nas seguintes moléculas? (a)
H H
H 2N
C C
C
C
O C C
H +
C
O
(b)
CH2 CH3
HO
CH2 N CH2 CH3 CH2
H
Cl–
H
CH2OH C H
O C C
HO
C
O
C OH
H Procaína
Vitamina C (ácido ascórbico)
1.41 O fosfato de piridoxal, um parente próximo da vitamina B6, está envolvido em um grande número de
reações metabólicas. Diga a hibridização e preveja os ângulos de ligação para cada átomo não terminal. O
C
H
O
HO
O
P O–
Fosfato de piridoxal
O–
N
H3C
Estruturas esqueléticas 1.42 Converta as estruturas a seguir em desenhos esqueléticos: (a)
(a) H H
C H
H
H
CC
C C C H C C C C C N H H CN C C
H
C C
(b)
H
HH
(b) H H
H
CC
C C
H C C
C H
C
H
HH H H H
H H
H 1,3-Pentadieno 1,3-Pentadieno
(c) H
(d)
H HH H C C H H C Cl C Cl C C H H C Cl C Cl C C H H HH H H H
1,2-Diclorociclopentano 1,2-Diclorociclopentano
Livro Quimica organica I.indb 30
C H
H
Indol Indol
(c)
C
H H
(d) O H
H
C C
C H
H C O
O C C C C
C H
H C
C C
H
H
O
Benzoquinona Benzoquinona
09/05/2016 08:59:40