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286 ■ Introdução à química orgânica
(c) O único álcool terciário de fórmula molecular C5H12O. 10.36 Desenhe fórmulas estruturais para as seis cetonas de fórmula molecular C6H12O. 10.37 Desenhe fórmulas estruturais para os oito ácidos carboxílicos de fórmula molecular C6H12O2. 10.38 Desenhe fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos: (a) As quatro aminas primárias de fórmula molecular C4H11N. (b) As três aminas secundárias de fórmula molecular C4H11N. (c) A única amina terciária de fórmula molecular C4H11N.
10.47 Quais destas ligações covalentes são polares e quais são apolares? (Dica: Reveja Seção 3.7B.) (a) C~C (b) C£C (c) C~H (d) C~O (e) O~H (f) C~N (g) N~H (h) N~O 10.48 Entre as ligações do Problema 10.50, qual é a mais polar? Qual é a menos polar? 10.49 Usando o símbolo ␦⫹ para indicar uma carga positiva parcial e ␦⫺ para indicar uma carga negativa parcial, indique a polaridade da ligação mais polar (ou ligações, se duas ou mais tiverem a mesma polaridade) em cada uma das seguintes moléculas. (a) CH3OH
(b) CH3NH2
Conexões químicas
O
10.39 (Conexões químicas 10A) Como foi descoberto o Taxol? 10.40 (Conexões químicas 10A) De que modo o Taxol interfere na divisão celular? Problemas adicionais
(a) CH3CH2CH2OH
(b) CH3CH2CH
(c) CH3CHPCH2
(d) CH3C¢CCH3
(e) CH3COCH3
CH3
O (f) CH3COH
Antecipando 10.50 Identifique os grupos funcionais em cada composto. O (a)
CH3CH2CCH3 2-butanona (solvente para tintas e vernizes)
O
O
(b) HOCCH2CH2CH2CH2COH Ácido hexanodioico (o segundo componente do náilon-66)
(f) CH3NCH3
10.42 O silício está imediatamente abaixo do carbono no Grupo A da tabela periódica. Preveja os ângulos de ligação C~Si~C no tetrametilsilano, (CH3)4Si. 10.43 O fósforo está imediatamente abaixo do nitrogênio no Grupo 5A da tabela periódica. Preveja os ângulos de ligação C~P~C na trimetilfosfina, (CH3)3P. 10.44 Desenhe a estrutura para um composto de fórmula molecular (a) C2H6O (álcool) (b) C3H6O (aldeído) (c) C3H6O (cetona) (d) C3H6O2 (ácido carboxílico) 10.45 Desenhe fórmulas estruturais para os oito aldeídos de fórmula molecular C6H12O. 10.46 Desenhe fórmulas estruturais para as três aminas terciárias de fórmula molecular C5H13N.
(d) CH3CCH3
O (e) HCH
10.41 Use o modelo VSEPR para prever os ângulos das ligações em torno de cada átomo de carbono, nitrogênio e oxigênio nestas moléculas. (Dica: Primeiro adicione os pares de elétrons não emparelhados necessários para completar a camada de valência de cada átomo e depois preveja os ângulos de ligação.) O
O
(c) HSCH2CH2NH2
O (c) H2NCH2CH2CH2CH2CHCOH NH2 Lisina (um dos 20 aminoácidos que compõem as proteínas)
O (d)
HOCH2CCH2OH Di-hidroxiacetona (componente de várias loções para bronzeamento artificial)
10.51 Considere as moléculas de fórmula molecular C4H8O2. Escreva a fórmula estrutural para uma molécula com essa fórmula molecular e que contenha