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Química orgânica
você preveria para o ângulo de ligação do C~O~H e para a geometria do etanol? 10.24 Use o modelo VSEPR para prever os ângulos de ligação e a geometria em torno de cada átomo destacado. (Dica: Lembre-se de levar em conta a presença de pares de elétrons não compartilhados.) H H (a)
H
C
C
H
H
O
H
(b)
H
C
C
Cl
H
C
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(a) Grupo carbonila (b) Grupo carboxila (c) Grupo hidroxila (d) Grupo amina primária (e) Grupo éster 10.30 Complete as seguintes fórmulas estruturais adicionando o número suficiente de hidrogênios para completar a tetravalência de cada carbono. Depois escreva a fórmula molecular de cada composto.
H H
C (a) COCPCOCOC
H (c)
■
C
C
O
H
(b) COCOCOCOOH
H 10.25 Use o modelo VSEPR para prever os ângulos de ligação em torno de cada átomo destacado. H
(a) HOCOOOH
(b) HOCONOH
(c) HOOONPO
(c) COCOCOC O
O
H
O
H
(d)
(d) COCOCOH C C (e) COCOCOCONH2
Seção 10.4 O que é grupo funcional? 10.26 Indique se a afirmação é verdadeira ou falsa. (a) Grupo funcional é um grupo de átomos em uma molécula orgânica que sofre um conjunto de reações químicas. (b) Os grupos funcionais de alcoóis, aldeídos e cetonas têm em comum o fato de que cada um deles contém um único átomo de oxigênio. (c) O álcool primário tem um grupo ~OH, o álcool secundário tem dois grupos ~OH e o álcool terciário, três grupos ~OH. (d) Existem dois alcoóis de fórmula molecular C3H8O. (e) Existem três aminas de fórmula molecular C3H9N. (f) Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres, todos contêm um grupo carbonila. (g) Um composto de fórmula molecular C3H6O pode ser um aldeído, uma cetona ou um ácido carboxílico. (h) Ângulos de ligação em torno do carbono da carbonila de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres são todos aproximadamente de 109,5º. (i) A fórmula molecular do menor dos aldeídos é C3H6O, e a da menor das cetonas também é C3H6O. (j) A fórmula molecular do menor dos ácidos carboxílicos é C2H4O2. 10.27 O que significa a expressão grupo funcional? 10.28 Liste três razões por que os grupos funcionais são importantes na química orgânica. 10.29 Desenhe as estruturas de Lewis para cada um dos seguintes grupos funcionais. Mostre todos os elétrons de valência em cada grupo funcional.
C O (f) COCOCOOH NH2 OH (g) COCOCOCOC OH
O
(h) COCOCOCOOH (i) CPCOCOOH 10.31 Qual é o significado do termo terciário quando usado para classificar alcoóis? 10.32 Desenhe uma fórmula estrutural para o único álcool terciário de fórmula molecular C4H10O. 10.33 Qual é o significado do termo terciário quando usado para classificar aminas? 10.34 Desenhe as fórmulas estruturais condensadas para todos os compostos de fórmula molecular C4H8O que contenham um grupo carbonila (são dois aldeídos e uma cetona). 10.35 Desenhe as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos: (a) Os quatro alcoóis primários de fórmula molecular C5H12O. (b) Os três alcoóis secundários de fórmula molecular C5H12O.