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Química orgânica
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TABELA 10.3 Seis importantes grupos funcionais Grupo funcional
Exemplo
Nome
~OH ~NH2 O
CH3CH2OH CH3CH2NH2 O
Etanol
Aldeído
~C~H O
CH3CH O
Etanal
Cetona
~C~ O
CH3CCH3 O
Acetona
Ácido carboxílico
~C~OH O
CH3COH O
Ácido acético
Éster
~C~OR
CH3COCH2CH3
Acetato de etila
Família Álcool Amina
Etanoamina
Aqui, nosso foco é simplesmente um reconhecimento de padrão – isto é, como reconhecer e identificar um desses seis importantes grupos funcionais, e como desenhar fórmulas estruturais de moléculas que os contêm. Teremos mais a dizer sobre as propriedades físicas e químicas desses e de vários outros grupos funcionais nos capítulos 11-19. Grupos funcionais também servem como base para dar nome aos compostos orgânicos. Em termos ideais, cada um dos mais de 10 milhões de compostos orgânicos deve ter um nome específico, diferente de todos os outros. Mostraremos, nos capítulos 11-19, como esses nomes são construídos enquanto estudamos em detalhe cada grupo funcional. Em suma, grupos funcionais • • • •
são sítios, na molécula, de comportamento químico previsível – determinado grupo funcional, seja qual for o composto, sofre os mesmos tipos de reações químicas; determinam, em grande parte, as propriedades físicas de um composto; servem como unidades para classificar os compostos orgânicos em famílias; servem como base para dar nome aos compostos orgânicos.
A. Alcoóis Como já mencionado, o grupo funcional do álcool é um grupo ~OH (hidroxila) ligado a um átomo de carbono tetraédrico (carbono ligado a quatro átomos). Na fórmula geral de um álcool (mostrada a seguir, à esquerda), o símbolo R~ indica um hidrogênio ou algum outro grupo carbônico. O ponto importante da estrutura geral é o grupo ~OH ligado a um átomo de carbono tetraédrico. R R
C
O
H
R
H
H
H
C
C
H
H
O
Grupo funcional
Fórmula estrutural
R ⫽ H ou grupo carbônico
Um álcool (Etanol)
H
CH3CH2OH Fórmula estrutural condensada
Aqui representamos o álcool como uma fórmula estrutural condensada, CH3CH2OH. Em uma fórmula estrutural condensada, o CH3 indica um carbono ligado a três hidrogênios; CH2 indica um carbono ligado a dois hidrogênios; e CH, um carbono ligado a um hidrogênio. Pares de elétrons não compartilhados geralmente não aparecem em fórmulas estruturais condensadas. Os alcoóis são classificados como primários (1o), secundários (2o) ou terciários (3o), dependendo do número de átomos de carbono ligados ao carbono que carrega o grupo ~OH.
Álcool Composto que contém um grupo ~OH (hidroxila) ligado a um átomo de carbono tetraédrico. Grupo hidroxila Grupo ~OH ligado a um átomo de carbono tetraédrico.