Sumário ix Em Foco... Cristalografia de Raios X 810 Resumo e palavras-chave 811 Resumo das reações 811 Visualizando a química 813 Problemas adicionais 813
23
Reações de Condensação de Carbonila 820 23.1 Condensação de carbonila: a reação aldólica.................................................................................. 821 23.2 Condensação de carbonila versus substituições alfa...................................................................... 823 23.3 Desidratação dos produtos aldólicos: síntese de enonas................................................................ 824 23.4 Utilizando reações aldólicas na síntese........................................................................................... 826 23.5 Reações aldólicas cruzadas............................................................................................................. 827 23.6 Reações aldólicas intramoleculares................................................................................................. 829 23.7 A reação de condensação de Claisen.............................................................................................. 830 23.8 Condensações cruzadas de Claisen................................................................................................ 832 23.9 Condensações de Claisen intramoleculares: a ciclização de Dieckmann........................................ 834 23.10 Adições de carbonila conjugadas: a reação de Michael.................................................................. 835 23.11 Condensações de carbonila com enaminas: a reação de Stork...................................................... 838 23.12 A reação de anelação de Robinson................................................................................................. 840 23.13 Algumas reações biológicas de condensação de carbonila............................................................. 842
Em Foco... Um prólogo para o metabolismo 843 Resumo e palavras-chave 844 Resumo das reações 845 Visualizando a química 847 Problemas adicionais 848
24
Aminas e Heterocíclicos 855 24.1 Nomenclaturade aminas.................................................................................................................. 856 24.2 Propriedades das aminas................................................................................................................ 858 24.3 Basicidade das aminas.................................................................................................................... 860 24.4 Basicidade das arilaminas substituídas........................................................................................... 863 24.5 Aminas biológicas e a equação de Henderson-Hasselbalch............................................................ 865 24.6 Síntese de aminas........................................................................................................................... 866 24.7 Reações de aminas......................................................................................................................... 874 24.8 Reações de arilaminas..................................................................................................................... 877 24.9 Heterociclos.................................................................................................................................... 883 24.10 Espectroscopia de aminas............................................................................................................... 889
Em Foco... Química verde II: líquidos iônicos 892 Resumo e palavras-chave 894 Resumo das reações 895 Visualizando a química 897 Problemas adicionais 898
25
Biomoléculas: Carboidratos 908 25.1
Classificação dos carboidratos........................................................................................................ 909
25.2
Representando a estereoquímica do carboidrato: projeções de Fischer......................................... 910
25.3
Açúcares d,l.................................................................................................................................... 914
25.4
Configuração das aldoses................................................................................................................ 915
25.5
Estruturas cíclicas de monossacarídeos: anômeros........................................................................ 918
25.6
Reações de monossacarídeos......................................................................................................... 921
25.7
Os oito monossacarídeos essenciais.............................................................................................. 929