Fórmulas moleculares e o que se pode aprender delas 7
3. Para converter a fórmula de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta em uma fórmula que contenha elementos do Grupo VII (F, Cl, Br, I), deve-se subtrair um hidrogênio da fórmula molecular para cada elemento do Grupo VII presente. Nos exemplos a seguir, todas as fórmulas estão corretas para um composto acíclico e saturado de dois carbonos: C2H6,
C2H5F,
C2H4F2,
C2H3F3
A Tabela 1.3 apresenta alguns exemplos que demonstram como esses números corretivos foram determinados para cada grupo de heteroátomos. O índice de deficiência de hidrogênio (às vezes chamado de índice de insaturação) é o número de ligações π e/ou anéis que uma molécula contém. É determinado pelo exame da fórmula molecular de uma substância desconhecida e pela comparação de sua fórmula com a fórmula de um composto acíclico e saturado correspondente. A diferença no número de hidrogênios entre essas fórmulas, quando dividida por 2, resulta no índice de deficiência de hidrogênio. O índice de deficiência de hidrogênio pode ser bastante útil em problemas de determinação de estrutura. É possível obter muitas informações sobre uma molécula antes de examinar um único espectro. Por exemplo, um composto com índice 1 deve ter uma ligação dupla ou um anel, mas não pode ter ambos. Um exame rápido do espectro infravermelho poderia confirmar a presença de uma ligação dupla. Se não houver ligação dupla, a substância seria cíclica e saturada. Um composto com índice 2 poderia ter uma ligação tripla, duas ligações duplas, dois anéis ou um de cada. Se for conhecido o índice de deficiência de hidrogênio da substância, um químico pode proceder diretamente às regiões apropriadas dos espectros para confirmar a presença ou a ausência de ligações de π ou de anéis. O benzeno contém um anel e três “ligações duplas” e, assim, tem índice de deficiência de hidrogênio 4. Uma substância com índice 4 ou maior pode conter um anel benzênico; uma substância com índice menor que 4 não pode conter esse anel. Para determinar o índice de deficiência de hidrogênio de um composto, adote os seguintes procedimentos: 1. Determine a fórmula do hidrocarboneto acíclico e saturado que contém o mesmo número de átomos de carbono da substância desconhecida. 2. Corrija essa fórmula para os heteroátomos presentes na substância desconhecida. Adicione um átomo de hidrogênio a cada elemento do Grupo V presente, e subtraia um átomo de hidrogênio de cada elemento do Grupo VII presente. 3. Compare essa fórmula com a fórmula molecular da substância desconhecida. Determine a diferença entre os números de hidrogênios das duas fórmulas. 4. Divida essa diferença por 2 para obter o índice de deficiência de hidrogênio. Isso equivale ao número de ligações de π e/ou anéis na fórmula estrutural da substância desconhecida.
Tabela 1.3 Correções no número de átomos de hidrogênio quando heteroátomos dos Grupos V e VII são introduzidos (não é necessário corrigir os heteroátomos do Grupo VI) Grupo
Exemplo
Correção
V VI VII
C — H → C — NH2 C — H → C — OH C — H → C — Cl
+1 0 –1
Mudança Acréscimo de nitrogênio e de 1 hidrogênio Acréscimo de oxigênio (mas não de hidrogênio) Acréscimo de cloro e perda de 1 hidrogênio