Si bien es cierto que el resultado de su trabajo es mérito de una búsqueda personal, la trayectoria de Grossman no deja de estar atravesada por nuestra época. Por su pertenencia a una generación que exploraba nuevos rumbos en los años 60, por las persecuciones políticas a los reporteros gráficos en los años 70, por las construcciones grupales de foros fotográficos durante la incipiente democracia de los 80 y por el mercado de arte aparecido en los 90. En algunas de sus primeras fotografías en 35mm de los 70 —Leyendo clasificados en la puerta de Clarín, Elecciones en Portugal, Escultura en Holland Park, La Rural— y en las posteriores, de los años 80 —Tomando sol en la autopista, Director de la banda en la esquina de Suárez y Caboto y Frontón de Catalinas Sur—, Grossman muestra ya el estilo de fotografía directa que subyace luego en toda su obra. Es ese mismo estilo el que se profundiza y refina en sus trabajos como periodista gráfico: Local del Partido Socialista, Madres de Plaza de Mayo, Reencuentro del matrimonio Cuesta después de 10 años presos y El Papa Juan Pablo II en el Luna Park. Pero, es también esa misma impronta periodística, aquella que confiere un corte personalísimo a la serie más conocida de Eduardo Grossman: sus retratos. Las fotografías de Illia, Jaques Cousteau, Federico Moura, Fito Páez, Pappo, Antonio Gasalla, Bioy, Borges, Charly García o Hermeto Pascoal son, además de un mapa de cada uno de ellos, el registro de un instante en la vida de esos personajes. No hay en estas imágenes alguna pose pedida por el fotógrafo o impuesta a los modelos. Al igual que su serie callejera realizada en Europa. Pero hay un grupo de fotografías que produce un quiebre en la importancia que hasta ese momento Grossman le asigna al instante decisivo. Esa serie, que reúne las fotografías Colectivo en Barracas, Perro y diablo, Escultura con manguera, La siesta, Esquina de Boedo y Trabajo intervenido, es donde Grossman parece comenzar a pensar la fotografía como un hecho más conceptual y relegar la inmediatez a un segundo plano. Donde empieza a preguntarse sobre la naturaleza de la fotografía y su capacidad o no para captar la realidad del mundo. Desde allí hasta la potencia visual presente en el grupo de fotografías Cárcel de Caseros, Terraza del Quinquela, Trabajador y Virgen, Eduardo Grossman atraviesa miradas diferentes, como en la serie de Miramar y en los trípticos que remiten a algunas de sus primeras fotos: Vías de Retiro, Draga en Dock Sud, Estrella patagónica y Puente Avellaneda.
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