Compuestos Fenólicos: Estructura Química, Clasificación, Fuentes y Beneficios para la Salud

Universidad de Costa Rica Escuela de Tecnología de Alimentos TA-0210: Alimentos Funcionales y Nutracéuticos

Compuestos Fenólicos: Estructura química, clasificación, fuentes y beneficios para la salud Andrea Morales

COMPUESTOS FENÓLICOS

Introducción¹

Grupo hidroxilo Anillo aromático

➔ Compuestos con estructuras fenólicas ➔ Estructuras muy diversas ➔ Metabolitos secundarios de plantas que les brindan protección contra insectos, microorganismos y radiación UV ➔ Suelen encontrarse en alimentos de origen vegetal ➔ Alta diversidad cuantitativa y cualitativa en fuentes debido a factores genéticos, ambientales y etapas de maduración ➔ Propiedades antioxidantes ➔ Suelen ser solubles en solventes polares y absorben luz UV ➔ Forman uniones con metales y proteínas

Clasificación²

Ácidos hidroxibenzoicos

Estilbenos

Ácidos hidroxicinámicos

Cumarinas

Lignanos³

Flavonoides

Taninos

Ácidos Hidroxibenzoicos 2, 4, 5, 6, 7, Ácido phidroxibenzoico

-

OH

O

O

Ácido protocatechuico

OH

Se utiliza como conservante⁵ Aumenta el uso de glucosa periférico sin elevar los niveles de insulina, efecto antioxidante⁷

OH OH

OH

Fuentes: granada, fresas, moras, zanahorias⁶

- Suprime la fibrosis hepática, protege contra la hepatoxicidad y nefrotoxicidad del acetaminofén y posee actividad antioxidante⁷

- Actividad anti-inflamatoria, anti-hepatóxica, antioxidante e inhibidor de la oxidación de LDL y previene la agregación plaquetaria⁷

- Fuentes: cebolla, ajo⁷

O

OH

O

- Evita la agregación plaquetaria, tiene la mayor actividad antioxidante de los ácidos hidroxibenzoicos⁷

OH

- Fuentes: vino, té verde⁷

- Fuentes: ginseng⁷ Ácido vanílico

O CH3 OH

HO

OH OH

Ácido gálico

Ácidos Hidroxicinámicos Ácido

Estructura

Efectos sobre la salud

HO

Cafeico

O HO OH

pcumárico

O HO OH

O

Ferúlico

HO OH H3C O

Mayores concentraciones en alimentos que ácidos hidroxibenzoicos

Bloquea la biosíntesis de leucotrienos relacionados con asma y reacciones alérgicas, actividad antitumoral contra cáncer de colon2 Efecto protector contra nefrotoxicidad, reduce la peroxidación de lípidos8, actividad antioxidante y anti-inflamatoria9 Actividad antioxidante, elimina especies reactivas de O2 en el pulmón, alivia la resistencia a la insulina en ratas con diabetes9

Fuentes2,6,9,10

Ácidos Hidroxicinámicos

Actividad antioxidante y antibacterial11 Efecto protector contra inflamación intestinal y la relacionado con artritis 11 reumatoide

● Ácidos clorogénicos11 Producto de la esterificación de ácidos hidroxicinámicos con ácido quínico

O OH O

OH

HO

OH

O H3C O

O

OH

OH

(11,9-13,16)%11

Menor contenido debido a pérdidas durante el tostado y la preparación11

O

OH

HO O HO OH

OH

Flavonoides2 Flavanonas Flavanoskd

Flavonoles djkfk

Flavonaskkfjkfk

Isoflavonas

Antocianidinas

Flavonoides: Flavanos

Fuente principal de flavanos2: Camellia sinensis

CATEQUINA

EPICATEQUINA

Actividad antidiabética, antioxidante, anticancerígena, antimicrobiana, anti-inflamatoria y antimutagénica12

Efecto cardioprotector, beneficial para la función endotelial13, efecto antioxidante14 OH

OH

OH OH

O R

OH

HO

O

O

HO

O

HO

OH

O

OH

O

HO

O

O

HO

OH

O R

O

HO

OH

HO

OH

OH

HO HO

GALATO DE EPICATEQUINA Actividad antioxidante, inactivación de enzimas relacionadas con el crecimiento de carcinomas y protege contra citotoxicidad inducida por radiación14

OH

OH

OH

O

OH O

O O

HO

OH O

O

OH OH

OH

LEUCOANTOCIANIDINAS Precursores de antocianinas, catequinas y taninos15

OH OH

O OH

OH

R

OH

TEAFLAVINAS Alta actividad antioxidante al evitar la formación de radicales de oxígeno y reaccionar con ellos, formar quelatos con metales16

OH

O OH

R

TEARRUBIGINAS Actividad antioxidante16

OH

Flavonoides: Flavanoles Se encuentran glicosilados y son los más distribuidos en alimentos21

OH O

HO

OH OH

Efecto antioxidante, antiinflamatorio17, propiedades anticancerígenas y protección Quercetina de las células de la retina18

O

Contribuye a la prevención de enfermedades al incrementar el nivel de glutatión celular, lo que activa el sistema antioxidante19

Kaempferol

HO OH

Miricitina

O

HO

HO OH

OH OH

O

O

HO

OH OH

Protege al α-tocoferol de su descomposición2, actividad antioxidante, anti-inflamatoria y anti-cancerígena21

OH

O

Su síntesis está regulada por la luz UV y se encuentran glicosilados en alimentos22

Flavonoides: Flavonas

LUTEOLINA

CRISINA

APIGENINA

HO

OH O

HO

OH

O

Apio Perejil Alcachofa2

OH O

HO

O

HO

OH

O

Cáscara de frutas2

OH

O

Sorgo Avena2

Su estudio se dificulta porque suelen estar en concentraciones bajas en alimentos y no siempre funcionan las predicciones de estudios in vitro o de biodisponibilidad, pero podrían contrarrestar efectos de enfermedad inflamatoria intestinal y aumentar la actividad de enzimas antioxidantes22

Flavonoides: Flavanonas

OH

Actividad anti-radicalaria, antioxidante y anti-inflamatoria, reducen los niveles de lípidos en sangre y colesterol23.

Causan sabor amargo en cítricos23

NARINGENINA Actividad antiinflamatoria23

O

HO

OH

O

HO

OH

OH

H3C HO

HO

O

O

HO HO

NARINGINA Actividad antiviral (afecta su replicación)23

O

OH OH OH

HO HO

HO

HO HO

HESPEREDINA Podría intervenir en enfermedades neurodegenerativas 23

O CH3

O O

O OH OH

O

Flavonoides: Isoflavonas

GENISTEÍNA Antioxidante25, anti-inflamatorio (inhibe tirosin-quinasa) y antiO bacteriana26 HO OH

O OH

Son fitoestrógenos, entonces pueden adherirse a receptores estrogénicos24

DAIDZEÍNA Induce la apoptosis de células tumorales y cancerosas (como en O HO mama) 26 O OH

GLYCITEIN Antioxidante, efecto neuroprotector, O inhibe células HO cancerosas27 H C O 3

O OH

Flavonoides: Antocianidinas

R

1

R O

R1

*Antocianinas: antocianidinas glicosiladas} provocan colores:28

R2

2

+

R

3

R4 R3

Nombre28

Cianidina

Sustituyentes R1 OH

R2 H

R3 OH

R4 OH

R1 OH

Efectos sobre la salud R2 OH

R3 H

Actividad antioxidante28, modula genes de expresión de adipocitoquinas, actividad anti-inflamatoria, induce apoptosis de células cancerosas29

Delfinidina

OH

H

OH

OH

OH

OH

OH

Actividad antioxidante28, suprime la activación de proteinquinasa relacionada con actividad inflamatoria e inhibe el crecimiento de células cancerosas29

Pelargonidina

OH

H

OH

OH

H

OH

H

Actividad antioxidante28, aumenta la secreción de insulina29

Pelargonidina

Delfinidina

Cianidina

Estilbenos Resveratrol OH

OH

Pteroestilbeno O CH3

OH

HO

HO

HO OH

- Cis y trans, el segundo se ha estudiado más y se le asocia más actividad, pero puede convertirse a cis con acción de luz UV●2 G - Activador de enzimas responsables de regulación metabólica, genética y remienda de ADN, inhibe o retarda enfermedades cardiovasculares y 2 cáncer , tiene actividad anticancerígena, antidiabética y antioxidante30

O CH3

- Inhibe el crecimiento de cáncer alterando el ciclo celular e inhibiendo el factor de crecimiento endotelial vascular2, 31

Cumarinas

CUMARINA Actividad anti-viral33, 34

Dímeros con efectos antiplaquetarios30

O

FRAXETINA

O

Acción anticoagulante 36, antioxidante y antibacterial37

O HO

Qin pi

O HO

ESCULETINA Actividad anticancerígena en colon, mama, cérvix y leucemia35, inflamatoria, anticoagulante y antioxidante36

H 3C

O

O

O HO

OH

Fraxinus rhynchophylla

Lignanos Fuentes2

Actividad antioxidante y cardioprotectora, reducen niveles de colesterol LDL en sangre y los riesgos de cรกncer de mama, colon y prรณstata38

Beneficios

Ejemplo Ejemplo

H3C O

O

HO

Secoisolariciresinol39 H3C O

O

OH

HO

OH

Matairesinol39 H3C O

H3C O

OH

OH

Taninos: Condensados *Proantocianidinas

Polímeros de flavonoides

Unidades conformacionales comunes: catequina y epicatequina40

OH O

HO

OH OH

OH

OH O

HO

Actividad antioxidante, antimicroabiana, antiinflamatoria y anti-cancerígena40 ,

OH OH

OH O

HO

OH OH

Son considerados anti-nutricionales porque se unen a péptidos y proteínas, lo que previene su digestión2 Fuentes:

n OH

OH

Taninos: Hidrolizables

Ácido gálico glicosilado GALOTANINOS

ELAGITANINOS Actividad antitumoral2, efecto hipoglicémico y vasodilatador, previene el daño oxidativo y efecto anti-inflamatorio41

HO

OH

OH OH

HO HO

OH OH

OH

O

HO

O

O

O

O OH O

O

HO

OH

O

OH HO

O

O

OH

O

OH

HO OH

O

O

O

HO

OH

O

O

HO

O

O

O

HO HO

O OH

OH

OH HO

Pueden emplearse para prevenir y tratar algunos tipos de cáncer por la inhibición/activación de factores de transcripción y promueve la apoptosis de las células cancerosas41

Conclusiones  Los compuestos fenólicos están constituidos por una

gran cantidad de moléculas con alta diversidad estructural.  La mayoría de compuestos fenólicos se encuentra en frutas y vegetales, pero leguminosas y legumbres también son fuentes importantes.  La mayoría de compuestos analizados presenta actividades antioxidantes y anti-inflamatorias, además de que se han relacionado con la reducción del riesgo de enfermedades al estar presentes en la dieta,  Para obtener los beneficios citados por la literatura es imprescindible tener una dieta variada y equilibrada.

Referencias 1.Belščak-Cvitanović, A., Durgo, K., Huđek, A., Bačun-Družina, V., & Komes, D. (2018). Overview of polyphenols and their properties. In. Polyphenols: Properties, Recovery, and Applications. Recuperado de https://wwwsciencedirect-com.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/B9780128135723000014 2.Shahidi, F. & Ambigaipalan, P. (2015). Phenolics and polyphenolics in foods, beverages and spices: Antioxidant activity and health effects–A review. Journal of Functional Foods, 18(B), 820-897. Recuperado de https://wwwsciencedirect-com.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S1756464615003023 3.Onay, S., Hofer, S., & Ganzera, M. (2020). Rapid analysis of nine lignans in Schisandra chinensis by supercritical fluid chromatography using diode array and mass spectrometric detection. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 185.

Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0731708520302971 4.Juurlink, B.H.J., Azouz, H.J., Aldalati, A.M.Z., AlTinawi, B.M.H., & Ganguly, P. (2014). Hydroxybenzoic acid isomers and the cardiovascular system.

Nutrition Journal, 13.

Recuperado de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4074389/ 5.Villada Moreno, J.J. (2010). Conservadores químicos utilizados en la industria alimentaria. Tesis Ing. Universidad Autónoma Agraria Antonio Narro, Buenavista, México.

Recuperado de http://repositorio.uaaan.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/123456789/456/61581s.pdf?sequence=1 6.Rodrigues, C.A.., Nicácio, A.E., Schuelter, J., Pelegrin, F., Vataru, C., Visentainer, J., & Maldaner, L. (2020). Rapid extraction method followed by a d-SPE clean-up step for determination of phenolic composition and antioxidant and antiproliferative activities from berry fruits. Food Chemistry, 309. Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0308814619318217

Referencias

7. Manuja, R., Sachdeva, S., Jain, A., & Chaudhary, J. (2013). A Comprehensive Review on Biological Activities of pHydroxy Benzoic Acid and Its Derivatives. International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research, 22(2).

Recuperado de https://www.researchgate.net/publication/264420140_A_Comprehensive_Review_on_Biological_activities_of_phydroxy_benzoic_acid_and_its_derivatives 8. Rafiee, Z., Moaiedi, M.Z., Valizade, A., & Mansouri, E. (2020). P-Coumaric Acid Mitigates Doxorubicin-Induced Nephrotoxicity Through Suppression of Oxidative Stress, Inflammation and Apoptosis. Archives of Medical Research , 51(1), 32-40.

Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0188440919308276 9. Pei, K., Ou, J., Huang, J., & Ou, S. (2015). P-Coumaric acid and its conjugates: dietary sources, pharmacokinetic properties and biological activities. Journal of the Science of Food and Agriculture, 96, 2952-2962. Recuperado de https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jsfa.7578 10. Monteiro, K., Ferreira, R., Mosquera, L.E., Rocha Silva, A., Machado, A., Bispo, A.G., Oliveira, A., & Chagas, M.. (2019).

Chemical and Pharmacological Aspects of Caffeic Acid and Its Activity in Hepatocarcinoma. Frontiers in Oncology.

Recuperado de https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fonc.2019.00541/full 11. Liang, N. & Kitts, D. D. (2016). Role of Chlorogenic Acids in Controlling Oxidative and Inflammatory Stress Conditions.

Nutrients MDPI, 8(1), 16. Recuperado de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4728630/ 12. Mahindrakar, K.V. & Rathod, V. (2020). Ultrasonic assisted aqueous extraction of catechin and gallic acid from Syzygium cumini seed kernel and evaluation of total phenolic, flavonoid contents and antioxidant activity. Chemical Engineering and Processing - Process Intensification, 149. Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0255270119307019

Referencias 13. Saarenhovi, M., Salo, P., Scheinin, M., Lehto, J., Lovró, Z., Tiihonen, K., Lehtinen, M.J., Junnila, J., Hasselwander, O., Tarpila, A., & Raitakari, O.T. (2017). The effect of an apple polyphenol extract rich in epicatechin and flavan-3-ol oligomers on brachial artery flow-mediated vasodilatory function in volunteers with elevated blood pressure.

Nutritional Journal, 16, 73. Recuperado de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5660451/ 14. Shay, J., Elbaz, H., Lee, I., Zielske, S.P., Malek, M.H., & Huttermann, M. (2015). Molecular Mechanisms and Therapeutic Effects of (−)-Epicatechin and Other Polyphenols in Cancer, Inflammation, Diabetes, and Neurodegeneration.

Oxidative Medicine and Cellular Longevity.

Recuperado de https://www.hindawi.com/journals/omcl/2015/181260/ 15. Peñaarrieta, J.M., Tejeda, L., Mollinedo, P., Vila, J.L., & Bravo, J.A. (2014). Compuestos fenólicos y su presencia en alimentos.

Revista Boliviana de Química, 31(2), 68-81.

Recuperado de https://www.redalyc.org/pdf/4263/426339682006.pdf 16. Łuczaj, W. & Skrzydlewska, E. (2004). Antioxidant properties of black tea in alcohol intoxication. Food and Chemical Toxicology, 42(12), 2045-2051.

Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0278691504002716 17. Siard, M.H., McMurry, K.E., & Adams, A.A. (2016). Effects of polyphenols including curcuminoids, resveratrol, quercetin, pterostilbene, and hydroxypterostilbene on lymphocyte pro-inflammatory cytokine production of senior horses in vitro. Veteraniry Immunology and Immunopathology, 173, 50-59. Recuperado de https://wwwsciencedirect-com.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0165242716300447

Referencias 24. Lv, Z., Dai, H., Wei, Q., Jin, S., Wang, J., Wei, X., Yuan, Y., Yu, D., & Shi, F. (2020). Dietary genistein supplementation protects against lipopolysaccharide-induced intestinal injury through altering transcriptomic profile. Poultry Science.

Recuperado de https://www-sciencedirect-com.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0032579120301802 25. Rahman Mazumder, M.A. & Vasudevan Ranganathan, T. (2020). Encapsulation of isoflavone with milk, maltodextrin and gum acacia improves its stability. Current Research in Food Science, 2, 77-83. Recuperado de https://wwwsciencedirect-com.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S2665927120300010 26. Wang, B., Xu, H., Hu, X., Ma, W., Zhang, J., Li, Y., Yu, M., Zhang, Y., Li, X., & Ye, X. (2020). Synergetic inhibition of daidzein and regular exercise on breast cancer in bearing-4T1 mice by regulating NK cells and apoptosis pathway.

Life Sciences, 245.

Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S002432052030134X 27. Zhang, B., Su, J., Bai, Y., & Liu. Y. (2015). Inhibitory effects of O-methylated isoflavone glycitein on human breast cancer SKBR-3 cells. International Journal of Clinical & Experimental Pathology, 8(7), 7809-7817. Recuperado de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4555673/ 28. Eng Khoo, H., Azlan, A., Teng Tang, S., & Meng Lim, S. (2017). Anthocyanidins and anthocyanins: colored pigments as food, pharmaceutical ingredients, and the potential health benefits. Food & Nutrition Research, 61(1). Recuperado de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5613902/ 29. Pojer, E., Mattvi, F., Johnson, S., & Stockley, C.S. (2013). The Case of Anthocyanin Consumption to Promote Human Health: A Review. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 12, 483-508. Recuperado de https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1111/1541-4337.12024

Referencias 18.Wang, Y., Zhao, L., Wang, C., Hu, J., Guo, X., Zhang, D., Wu, W., Zhou, F., & Ji, B. (2017). Protective effect of quercetin and chlorogenic acid, two polyphenols widely present in edible plant varieties, on visible light-induced retinal degeneration in vivo. Journal of Functional Foods, 33, 103-111. Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S1756464617301056 19.Martínez-Flores, S., González-Gallego, J., Culebras, M., & Tuñón, J. (2002). Los flavonoides: propiedades y acciones antioxidantes. Nutrición Hospitalaria, 6, 271-278. Recuperado de http://www.nutricionhospitalaria.com/pdf/3338.pdf 20.Ortega Villareal, A.S., López Hernández, A.A., & González-Martínez, B.E. (2016). Determinación del contenido de compuestos fenólicos presentes en extractos alcohólicos de semilla de chía (Salvia hispanica L.). Investigación y Desarrollo en Ciencia y Tecnología de Alimentos, 1(1), 424-429.

Recuperado de http://www.fcb.uanl.mx/IDCyTA/files/volume1/2/4/73.pdf 21.Zhang, D., Jiang, X., Xiao, L., Lu, Y., Sang, S., Lv, L., & Dong, W. (2020). Mechanistic studies of inhibition on acrolein by myricetin.

Food Chemistry, 323.

Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0308814620306506 22.Hostetler, G.L., Ralston, R.A., & Schwartz, S.J. (2017). Flavones: Food Sources, Bioavailability, Metabolism, and Bioactivity.

Advances in Nutrition, 8(3), 423-435.

Recuperado de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5421117/ 23.Panche, A.N., Diwan, A.D., & Chandra, S.R. (2016). Flavonoids: an overview. Journal of Nutritional Science, 5, 47.

Recuperado de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5465813/

Referencias 30.Poklar Ulrih, N., Opara, R., Skrt, M., Kosmeri, T., Wondra, M., & Abram, V. (2020). Part I. Polyphenols composition and antioxidant potential during ‘Blaufränkisch’ grape maceration and red wine maturation, and the effects of transresveratrol addition. Food and Chemical Toxicology, 137, 111-122. Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0278691520300090 31.Salehi, B., Mishra, A. P., Nigam, M., Sener, B., Kilic, M., Sharifi-Rad, M., Tsouh Fokou, P.V., Martins, N., & Sharifi-Rad, J. (2018). Resveratrol: A Double-Edged Sword in Health Benefits. Biomedicines MDPI, 6(3), 91. Recuperado de https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6164842/ 32.Zaragozá, C., Monserrat, J., Mantecón, C., Villaescusa, L., Zaragozá, F., & Álvarez-Mon, M. (2016). Antiplatelet activity of flavonoid and coumarin drugs. Vascular Pharmacology, 87, 139-149. Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S1537189116300180 33.Mishra, S., Pandey, A., & Manvati, S. (2020). Coumarin: An emerging antiviral agent. Heliyon, 6(1). Recuperado de https://www-sciencedirect-com.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S2405844020300621 34.Guo, C., Bi, J., Li, X., Lyu, J., Wu, X., & Xu, Y. (2020). Polyphenol metabolic diversity of Chinese peach and nectarine at thinned and ripe stages by UPLC-ESI-Q-TOF-MS combined with multivariate statistical analysis. Journal of Food Composition and Analysis.

Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0889157519316382 35.Wang, J., Lu, M.L., Dai, H.L., Zhang, S.P., Wang, H.X., Wei, N. (2014). Esculetin, a coumarin derivative, exerts in vitro and in vivo antiproliferative activity against hepatocellular carcinoma by initiating a mitochondrial-dependent apoptosis pathway. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 48(3). Recuperado de http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-879X2015000300245

Referencias 36.Liang, C., Ju, W., Pei, S., Tang, Y., & Xiao, Y. (2017). Pharmacological Activities and Synthesis of Esculetin and Its Derivatives: A Mini-Review. Molecules MDPI, 22(3). Recuperado de https://www.mdpi.com/1420-3049/22/3/387/htm 37.Wang, H., Zou, D.., Xie, K., & Xie, M. (2014). Antibacterial mechanism of fraxetin against Staphylococcus aureus.

Molecular Medicine Reports, 10, 2341-2345.

Recuperado de https://www.researchgate.net/publication/265419052_Antibacterial_mechanism_of_fraxetin_against_Staphylococcus _aureus 38.Boussetta, N., Turk, M., De Taeye, C., Larondelle, Y., Lanoisellé, J.L. & Vorobiev, E. (2013). Effect of high voltage electrical discharges, heating and ethanol concentration on the extraction of total polyphenols and lignans from flaxseed cake. Industrial Crops and Products, 49, 690-696. Recuperado de https://www-sciencedirectcom.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0926669013002938 39.Meagher, L.P., Beecher, G.R., Flanagan, V.P., & Li, B.W. (1999). Isolation and Characterization of the Lignans, Isolariciresinol and Pinoresinol, in Flaxseed Meal. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(8), 3173-3180.

Recuperado de https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf981359y 40.Qi, Y., Zhang, H., Wu, G., Zhang, H., Gu, L., Wang, L., Qian, H., & Qi, X. (2018). Mitigation effects of proanthocyanidins with different structures on acrylamide formation in chemical and fried potato crisp models. Food Chemistry, 250, 98104. Recuperado de https://www-sciencedirect-com.ezproxy.sibdi.ucr.ac.cr/science/article/pii/S0308814618300128 41.Olivas-Aguirre, F.J., Wall-Medrano, A., González-Aguilar, G.A., López-Díaz, J.A., Álvarez-Parrilla, E., de la Rosa, L.A., Ramos-Jimenez, A. (2015). Taninos hidrolizables; bioquímica, aspectos nutricionales y analíticos y efectos en la salud.

Nutrición Hospitalaria, 31(1), 55-66. Recuperado de http://scielo.isciii.es/pdf/nh/v31n1/05revision05.pdf

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