( les 2molécules ne sont pas images en miroir l'une de l'autre)
( 'les 2 molécules sont images en miroir l'une de l'autre: elles différent par la configuration de tous les C asymétriques)
Polycopié Biochimie SNV, Li, FSB, USTHB GLUCIDES-STRUCTURE ET PROPRIETES
2011-2012
A.M.L Représentations des oses: Enantionmères Enantionmorphes CHO
OH
CHO
C
C H
HOH2C
CHO
H
CHO
C
OH CH2OH
OH
H CH2OH
H C
HOH2C
OH
Antipodes optiques Projection de Fischer : on fait passer le plan de projection par le C*: CHO
CHO
CH2OH
CHO
H —C—OH
OH —C— H
CH2OH
CH2OH
CHO
CH2OH
Convention de Fischer: position du — OH du Cn-1 — OH à droite SERIE D
— OH à gauche SERIE L
●Série naturelle des oses : série D ● Les atomes de carbone sont numérotés d'une extrémité è l'autre de la chaîne dans le sens qui donne le nombre le plus faible à l'atome dont le degré d'oxydation et le plus élevé (fonction carbonyle). ● Deux énantiomères ont mêmes propriétés physiques et chimiques mais différent par leur activité optique (par leur action sur la lumière polarisée). - L'un dévie le plan de polarisation à droite : il est dextrogyre, noté (+). - L'autre le dévie à gauche : il est lévogyre, noté (-). ● L'appartenance d'un ose à la série D(ou L) ne préjuge pas de son pouvoir rotatoire qui peut être(+)ou(-). Mesure de l'activité optique (pouvoir rotatoire) La mesure de l'activité optique s'effectue habituellement à 20 °C,avec la longueur d'onde 589nm . Si l'on appelle [α] l'angle dont est dévié le plan de la lumière polarisée par une substance en solution, traversée sur une longueur l(dm), contenant une substance dont la concentration est c(g. ml-1), on a: [α]= [α]20°c
.c . l
(relation de Biot)
589nm
[α]20°c
: est le pouvoir rotatoire spécifique de la substance,à 20°c (589nm)
589nm
Si [α]20°c > 0 Substance dextrogyre
Si [α]20°c < 0 Substance lévogyre. 5