Resumo e Palavras-chave Acidez e basicidade estão intimamente relacionadas a fatores intrinsecos e de solvatação. Um ácido de Brønsted-Lowry é todo e qualquer composto capaz de doar um próton (H+) e uma base de Brønsted-Lowry é um composto capaz de receber um próton. A força de um ácido ou de uma base pode ser expressa por sua constante de acidez (Ka) e de basicidade (Kb), respectivamente, ou pelo seu logaritmo decimal negativo (pKa). Quanto menor for o valor de pK a de um ácido, mais forte ele será e portanto, estará mais dissociado. A constante de acidez pode ser diretamente relacionada com a energia livre de Gibbs, num processo termodinâmico onde o equilíbrio estará deslocado para espécie mais estável. A equação de Henderson-Hasselbalch, correlaciona o pK a de um ácido com o valor de pH do meio e com a concentração de suas espécies dissociadas e não dissociadas. Ela pode ser usada, por exemplo, para calcular o percentual de ionização de fármaco em um determinado compartimento fisiológico. A força dos ácidos e das bases fortes, que são completamente dissociadas em água para formar os íons hidroxônio e hidróxido, respectivamente, é nivelada por esse solvente. Esse efeito é chamado de efeito nivelador do solvente. Uma outra definição muito útil e mais abrangente sobre ácidos e bases foi descrita por Lewis, onde o ácido de Lewis é qualquer composto capaz de receber um par de elétrons e a base de Lewis é qualquer substância capaz de doar um par de elétrons.
Ao término dessa aula você deverá ser capaz de: Entender porque algumas molécula orgânicas são ácidas e outras básicas; Reconhecer os pares ácidos/bases conjugados; Saber porque alguns ácidos são mais fortes do que outros; Saber porque algumas bases são mais fortes do que outras; Escrever a constante de acidez e o seu logaritmo decimal negativo para uma reação ácido-base; Estimar a acidez e a basicidade usando pH e pK a; Estimar para que lado o equilíbrio estará deslocado usando o pK a e ΔGº; Saber qual próton é o mais ácido em uma molécula orgânica mais complexa; Saber qual par de elétrons é o mais básico em uma molécula orgânica mais complexa; Correlacionar a acidez e a basicidade com a solubilidade;
Olhando a diante Reações ácido-base estão envolvidas em diversos mecanismos de reações; Catálise ácida e básica nas reações de grupos carbonilas; Uso de ácidos de Brønsted-Lowry e de Lewis nas reações de substituição eletrofílica aromática; Reações seletivas a partir do uso de ácidos ou bases. 85