Certamente, uma parte do efeito exercido pelo grupo nitro na estabilização da base conjugada pode ser atribuída ao seu forte efeito indutivo atrator de elétrons, mas a sua habilidade em deslocalizar a carga negativa do ânion fenóxido também contribui para a estabilidade do ânion. O efeito de ressonância e o efeito indutivo exercidos pelo grupo nitro na estabilização da base conjugada pode ser confirmado através da comparação dos valores de pK a do p-nitrofenol (7,2) com o do m-nitrofenol (8,36) e com o do fenol (10,0). O grupo nitro na base conjugada do m-nitrofenol não estabiliza a carga negativa por ressonância, somente via indução, e, portanto é o efeito indutivo atrator de elétrons do grupo nitro o responsável pela diminuição do valor de pK a em praticamente duas unidades, comparado ao fenol. A diminuição da outra unidade no p-nitrofenol pode ser atribuída ao efeito de ressonância. As ligações C-H em alcanos são pouco ácidas, pois o átomo de carbono, pouco eletronegativo, não estabiliza bem o carbânion formado na base conjugada. A presença de grupos funcionais, adjacente a ligação C-H que vai dissociar, com habilidade para estabilizar a carga negativa do carbânion por ressonância, aumenta a acidez desses hidrogênios (efeito intrínseco). Os principais grupos que estabilizam a carga negativa por ressonância são mostrados abaixo. Todos eles possuem como característica química comum a presença de grupos insaturados vicinais ao carbono negativo. O orbital π destes grupos tem uma orientação paralela ao orbital p do carbono negativo, gerando uma interação entre esses orbitais, propiciando a ressonância e consequentemente à estabilização da carga.
Hα
Hα
C R O pK a ~ 20,0
N O O pK a ~ 10,0 Hα S O
C N
OR
C pK a ~ 41,0
Hα
Hα
O H
C NR2 O pK a ~ 25,0
C OR O pK a ~ 25,0
pK a ~ 25,0
Hα
pK a ~ 33,0
Hα
Hα
Hα
C
H H
R pK a ~ 49,0
pK a ~ 43,0
A presença de um grupo carbonila adjacente a uma ligação C-H é suficiente para diminuir a acidez desse átomo de hidrogênio, como mostra os valores de pK a acima. O pK a característico de alcanos (49,0) passa para aproximadamente 20,0 em aldeídos e cetonas. Essa redução do valor de pK a, ou seja, aumento na acidez, se deve ao fato de que nos alcanos, o carbânion formado possui a carga negativa localizada no átomo de carbono, enquanto que nos aldeídos e cetonas, essa mesma carga negativa pode ser deslocalizada para o átomo de oxigênio da carbonila, gerando um efeito estabilizador de ressonância. O ânion obtido pela deslocalização da carga negativa para o átomo de oxigênio recebe o nome de enolato e é muito mais estável do que o carbânion proveniente do alcano. 78