O
H
O
Base
- (H +)
Fenol
Ânion Fenóxido O
O H
H
H
H
H
H
H H
H
H
A
B
Estruturas de ressonância equivalentes do íon fenóxido O
O
O
O
O δ
O
δ
δ
A
C
D
E
δ
B
Estruturas de ressonância do íon fenóxido
Híbrido de ressonância
As estruturas de ressonância A e B são provenientes da deslocalização dos elétrons π do anel e, portanto são equivalentes. As duas contribuem igualmente para o híbrido de ressonância. Já as estruturas C, D e E obtidas a partir da deslocalização de um par de elétrons não ligante vizinho a uma ligação π possuem a carga negativa no átomo de carbono menos eletronegativo do que o átomo de oxigênio. Por essa razão, elas contribuem menos para o híbrido de ressonância do que as formas A e B. Outro exemplo interessante são as estruturas de ressonância obtidas para a but-3-en-2-ona, composto que possui uma dupla ligação carbono-oxigênio conjugada com uma dupla ligação carbono-carbono. Essas estruturas de ressonância são obtidas a partir de uma combinação dos tipos mostrados nos itens 3A e 3C. O H C 3 C 2 CH 3 1 C H 4 H
A
O
O H H
C C
C H
CH 3
H H
C C
B C Estruturas de ressonância da but-3-en-2-ona
C H
δ CH 3
O
H
C C δ CH3 C H H δ
Híbrido de ressonância
A estrutura de ressonância A , possui todos os átomos com octeto completos, não possuindo, portanto, carga formal, sendo por isso a estrutura mais estável e com maior contribuição para o híbrido de ressonância. A estrutura da but-3-en-2-ona deve assemelhar-se com essa
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