A questão primordial é saber qual das duas estruturas de ressonância irá contribuir mais para o híbrido de ressonância. Basicamente o que precisa ser determinado é a estabilidade relativa dessas estruturas de ressonância. As diretrizes mostradas a seguir auxiliarão na determinação qualitativa dessas estabilidades relativas. As estruturas de ressonância que possuírem o maior número de átomos com octetos completos serão mais estáveis e por isso contribuirão mais com o híbrido de ressonância; H ( H 3C )2N
C
H
O C
C
H
O
C
( H 3C )2N
C
C
H H
( H 3C )2N
C
C
H
H
H
C
C
H
( H 3C )2N
O C
C
H
H
H
Todos os átomos com octetos completos Mais estável
O
Todos os átomos com octetos completos, porém com separação de cargas
Carbono de seis elétrons na camada de valência
Estruturas de ressonância do 3-dimetilaminopropenal
As estruturas de ressonância com menor separação de cargas com sinais opostos contribuem mais para o híbrido de ressonância, pois a separação dessas cargas requer energia. Consequentemente, as estruturas de ressonância nas quais as cargas opostas estão separadas têm maior energia (menor estabilidade) do que aquelas que não têm separação de cargas. H ( H 3C )2N
C
H
O C
C
H
( H 3C )2N
C
O C
C
H H
H
H
C
C H
Todos os átomos com octetos completos Mais estável
( H 3C )2N
H
O
Carbono de seis elétrons na camada de valência
C
H
( H 3C )2N
C
O C
C
H
H
Todos os átomos com octetos completos, porém com separação de cargas
Estruturas de ressonância do 3-dimetilaminopropenal
Estruturas de ressonância do ácido fórmico O
O H
C
OH
H
C
OH
Sem separação de cargas Cargas opostas separadas Mais estável
Distribuição eletrônica na superfície molecular
O mapa de potencial eletrostático calculado da densidade eletrônica do ácido fórmico revela uma alta densidade de elétrons no átomo de oxigênio da carbonila do grupo carboxila o que demonstra a importância da estrutura de ressonância de menor contribuição para o híbrido, mesmo esta sendo a de maior energia. 35