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3
O híbrido de ressonância é mais estável do que qualquer uma das formas de ressonância contribuinte.
Em outras palavras, a ressonância conduz a uma situação de estabilidade. De maneira geral, quanto maior o número de estruturas de ressonância importantes, maior será a energia de estabilização de ressonância consequentemente maior a estabilidade da molécula ou do íon. r egr a
4
Estruturas de ressonância energeticamente equivalentes contribuem igualmente para o híbrido, e um sistema descrito por elas tem uma grande energia de estabilização de ressonância.
Se todas as estruturas de ressonância tiverem ligações similares, como ocorre nos íons acetato e alila, elas terão a mesma energia e contribuirão igualmente para a estabilização do híbrido.
H3 C
O
O
O -1/2
C
C
C
H3 C
O
O
H3 C
Estruturas de ressonância do íon acetato
H
H C
C H
CH2
H
H C
C H
Estruturas de ressonância do cátion 2-propenila (alila)
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Ligação formada C=O Ligação quebrada C=O
Híbrido de ressonância H +1/2 C H
CH2
-1/2 O
C H
+1/2 CH2
Ligação formada C=C Ligação quebrada C=C
Híbrido de ressonância
5
As estruturas de ressonância podem ser energeticamente diferentes e, portanto, contribuírem de maneira distinta para o híbrido de ressonância.
Se as estruturas ressonantes tiverem ligações diferentes, elas terão energias diferentes. A de menor energia contribuirá mais para a estabilização do híbrido de ressonância. Por exemplo, a acetona pode ser convertida no seu ânion mediante uma reação com uma base forte. O ânion resultante possui duas formas de ressonância: a primeira possui uma ligação dupla carbono-oxigênio e uma carga formal negativa no átomo de carbono. Já a segunda, tem uma ligação dupla carbono-carbono e uma carga formal negativa no átomo de oxigênio. O H 3C
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C
O
Base Forte H C C CH CH 2 3 2 H
-1/2 O
O H 3C
C
CH2
Estruturas de ressonância do ânion da acetona
H 3C
C
Ligação formada C=C CH2 -1/2
Híbrido de ressonância
Ligação quebrada C=O