Energia kcal/mol-¹
syn-periplanar H 3C CH 3
θ = 0o
H H
H H
anticlinal
anticlinal
CH 3 H
H H
H H
H H 3C
H 3C
H 3C C H 3
H CH 3
H CH3
H H
CH 3 H
H
60
CH3
H
sinclinal (gauche)
0
H 3C
H
120
CH3
H
H
H CH 3
H
syn-periplanar
H
H
H
H H
sinclinal (gauche)
CH3
CH3
H H
H 3C H
H
H
H
C H3
Conformação estrelada
anti-periplanar
anti-periplanar
180
H
θ = 180 o
3,6 0,9
H
Conformação eclipsada
4,5-6,1
CH3
H
H H
H H
C H3
240
300
360
Ângulo diedro θ
O diagrama de energia em função do ângulo diedro para a molécula do butano mostra três mínimos de energia, sendo que dois deles são equivalentes em energia e correspondem as conformações sinclinais (gauche). A terceira, a conformação anti-periplanar, é a mais estável (0,9 kcal mol-1), pois é desprovida das interações repulsivas de van der Waals CH 3/CH 3 existentes nas formas gauche. Existem também três barreiras de energia, onde duas delas correspondem à diferença de energia entre a forma anti-periplanar e as formas anticlinais (3,6 kcal mol-1). O acréscimo de energia dessas conformações anticlinais deve-se aos dois eclipsamentos CH 3/H. A última barreira rotacional, a de maior energia (4,5-6,1 kcal mol-1), envolve o eclipsamento CH 3/CH 3. Essa barreira retrata a diferença de energia entre a conformação mais estável antiperiplanar e a conformação menos estável syn-periplanar. Como no etano, as conformações eclipsadas do butano não são estáveis, visto que qualquer rotação leva para uma conformação mais estável. A conformação anti-periplanar é a mais estável de todas, pois os grupos metílicos, mais volumosos, estão o mais afastado possível um do outro. Isso nos leva a acreditar que a molécula do butano sofre uma interconversão relativamente rápida entre as conformações sinclinais e antiperiplanar, passando depressa por uma conformação eclipsada. As conformações eclipsadas, que correspondem aos máximos de energia, representam o estado de transição para a conversão de um confôrmero mais estável no outro. Cabe ressaltar que nem sempre a conformação anti-periplanar será a mais estável. Moléculas do tipo X-C-C-Y, onde X e Y são grupamentos fortemente eletronegativos, usualmente halogênios, como por exemplo, o 1,2-difluoroetano prefere a conformação gauche em detrimento à conformação antiperiplanar, em qualquer que seja o solvente, esse efeito é denominado efeito gauche. Nessa conformação, cada ligação C-F está anti-periplanar a uma ligação C-H, propiciando a sobreposição entre o orbital ligante σC-H e o orbital antiligante σ*C-F. Essa interação estabilizadora compensa a diminuição da repulsão estérica existente quando os átomos de flúor estão anti-periplanares.
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