1. O estudo da isomeria é dividido em dois grandes ca-
sos: constitucional e espacial. A isomeria geométrica faz parte da isomeria espacial. Para que dois compostos sejam isômeros, a primeira condição é que eles apresentem a mesma fórmula molecular. Cite as demais condições necessárias para . . , . que ocorra a 1somer1a geometr1ca. 2. (UEG-GO) Considere o alceno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica e, em seguida, represente as estruturas dos isômeros:
7. Entre os motivos que levam à prescrição do mel como complemento alimentar estão suas propriedades antioxidantes, as quais estão relacionadas com a presença de substâncias como os ácidos fenólicos e os flavonoides em sua composição. De fato, várias substâncias da classe dos ácidos fenólicos já foram identificadas no mel, como os ácidos cinâmico, cafeico, ferúlico e p-cumárico.
a) eis e trans desse alceno; b) constitucionais possíveis para esse alceno.
3. Represente as estruturas de dois ácidos carboxílicos de fórmula molecular C4 H4 0 4 que sejam isômeros ' . geometr1cos. 4. Com a fórmula molecular C4H8 , existem pelo menos cinco compostos diferentes. Represente as fórmulas estruturais planas de cada um desses compostos e indique os isômeros eis-trans no caso dos compostos que apresentam isomeria geométrica. 5. Podemos representar diversos compostos isômeros constitucionais ou geométricos com a fórmula molecular C3H4 Ce2 • Considerando seus conhecimentos e essa fórmula molecular, é correto afirmar que temos . . , . 1somer1a geometr1ca no composto:
A seguir, temos as fórmulas estruturais dos compos-
tos citados. COOH
a) 1,1-dicloroprop-l -eno.
HO
@ l,2-dicloroprop-1-eno. c) 2,3-dicloroprop-l-eno.
COOH
e) 1,1-diclorociclopropano.
6. Entre os compostos a seguir, indique quais apresentam isomeria geométrica. Justifique sua resposta. CH2 = CHCH2CH 3 CH3 CH = CHCH3
H H \cl / \
H - C- C- H 1
ce ce HC - C = C - CH CH3 CH3 (IV)
92
Capítulo4
HO ácido ferúlico (111)
ácido para-cumárico (IV)
8. (UFS-SE) Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos: um eis e outro trans?
(111)
1
'
a) Identifique as funções químicas oxigenadas presentes em cada um dos ácidos. b) Qual(is) dos ácidos representados apresenta(m) isômeros geométricos? c) Represente o isômero geométrico do ácido ferúlico apresentado.
(li)
1
HO
COOH
Considerando seus conhecimentos e as representações acima, faça o que se pede.
(1)
3
ácido cafeico (l i)
ácido cinâmico (1)
d) 3,3-dicloroprop-l -eno.
1
COOH
HO
3
a)CH3 - CH 3
d)CCe2 = CH2
b)CH2 = C8i
e)CH=CH
@ CHCe = CHCe