Cadeias carbônicas ~
Como vimos, os compostos orgânicos são f ormados fundamenta lmente por átomos do elemento carbono, que constituem a estrut ura que chamamos de principal. Essa estrutura é denominada cadeia carbônica . Sabemos ta mbém que átomos de outros elementos químicos, diferentes de carbono e hidrogênio, podem fazer parte de moléculas orgânicas. Eles são denominados heteroátomos e podem estar tanto na estrutura principal entre dois átomos de carbono como fora dela . No primeiro caso, considera-se que f azem parte da cadeia carbônica principal. Existem diversas maneiras de representar uma cadeia carbônica. As principais são a fórmula estrutural plana, a fórmu la estrutural condensada, a fórmula est rutural em linha (ou bastão), o modelo de varetas e esferas e o modelo de preenchimento (Figura 3).
H
H
H
H
1
1
1
1
H - C- C-C-C-H 1
1
1
1
H
H
H
H
fórmula estrutural plana
fórmula estrutural condensada
fórmula estrutural em linha (ou bastão)
modelo de varetas e esferas modelo de preenchimento Figura 3. Algumas formas de representar um composto orgânico. Como exemplo, temos o butano. (Imagens fora de escala e em cores ilustrativas.)
e
carbono primário
•
carbono secundário
e e
carbono terciário carbono quaternário
Figura 4. Representação esquemática de átomos de carbono primário, secundário, terciário e quaternário em uma cadeia carbônica. (Imagem com cores ilustrativas.)
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Capírulo 1
Em fórmu las estruturais condensadas. podemos simplificar quando há repetições do grupo CH 2 colocando-o entre parênteses e acrescentando um índi ce que indique a quantidade de repetições que ocorrem sem int errupções. Por exemplo, a fórmula estrutural condensada CH 3 CH 2CH 2CH 3 pode ser si mplificada como CH 3 (CH} 2 CH 3 . Um átomo de carbono em uma ca deia carbônica é classificado com base na quantidade de átomos de carbono com os quais ele está ligado. O carbono é primário quando se liga a nenhum ou a apenas um átomo de carbono; secundário quando se liga a dois átomos de carbono; terciário quando se liga a t rês átomos de carbono; e quaternário quando se liga a quatro átomos de carbono. Na representação ao lado, encontramos átomos de carbono primário, secundário, terciário e quaternário . Trata-se de uma representação simplificada de uma molécula, pois não são mostradas todas as ligações feitas pelos átomos de carbono. As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com alguns critérios que estão dispostos de forma simplificada na Tabela 1.