19. (PUC-SP) Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para-dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta-dirigentes.
A seguir, apresentamos três casos de hidrogenação catalítica de alcenos.
* Grupos orto e para-dirigentes: - CC, - Br, - NH2 , - OH, - CH3 - N02 , - COOH, - S03 H As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o
objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente. I.
ll.
© ©
H2S04 (conc)
ee Aeee, 2
eH,ee III. ©
Aeee,
H2C =CH2
I)
* Grupos meta-dirigentes:
HN0 3 (conc)
21. Na indústria petroquímica, os alcanos podem ser preparados a partir dos alcenos por processo de adição de hidrogênio na presença de um catalisador, geralmente níquel, paládio ou platina. Para isso, devemos tratar o alceno com hidrogênio na presença do catalisador finamente dividido (sólido em pó).
produto intermediário
produto intermediário
ee, Aeee,
ee Atee, 2
H2
II)
HC-CH =CH 2 3
+
H2
III)
HC-C=CH-CH
+
H2
1
3
3
Ni/6
Ni/6 Ni/6
CH2 1
CH2
X
Considerando seus conhecimentos sobre o processo, faça o que se pede.
y
HN03 (conc) produto intermediário H,S0 (conc) 4
+
a) Qual o nome de cada um dos reagentes orgânicos? b) Qual o nome de cada um dos produtos obtidos?
z
c) Entre os três reagentes orgânicos, qual deles apresenta estereoisomeria geométrica?
Após o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z obtidos são, respectivamente: a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e para-nitrotolueno.
22. Um aluno do curso de Química decidiu estudar a reatividade dos haletos de alquila e alcinos. Para isso, partiu de 1,2-dicloropropano e realizou os seguintes passos:
@ meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-nitrotolueno. KOH/álcool
c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-nitrotolueno.
li
d)para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e orto-nitrotolueno. e) orto-cloronitrobenzeno, para-cloronitrobenzeno.
orto-diclorobenzeno
p
e
20. Na presença de ácido sulfúrico, o tolueno pode reagir com ácido nítrico em um processo denominado nitração. A extensão desse processo depende das condições do meio reacional, como temperatura, umidade e concentração do catalisador, podendo fornecer um produto mononitrado, dinitrado ou trinitrado. Esse último ocorre em condições bem específicas, pois a nitração fica progressivamente mais difícil conforme se adiciona grupos nitro no anel aromático. Baseado nisso e em seus conhecimentos, escreva a estrutura do produto trinitrado, justificando a escolha das posições dos substituintes.
Espantado, quando caracterizou o produto P, o aluno percebeu que ele não tinha a mesma estrutura do material de partida. Forneça a estrutura de P e explique esse fato, com base nos seus conhecimentos sobre reaçoes organ1cas. -
A
•
23. Utilizando os conhecimentos adquiridos ao longo desse capítulo, releia o texto inicial e, sabendo que óleos são compostos insaturados e gorduras, compostos saturados, elabore uma descrição do processo de fabricação da gordura hidrogenada, indicando o nome da reação, os reagentes necessários e as condições apropriadas. Reações de substituição, adição e eliminação
127