Tema 7: Halogenuros de alquilo
RESUMEN DE HALOGENUROS DE ALQUILO En las tablas siguientes se resumen las condiciones en las que se favorecerán las reacciones de Sustitución Nucleofílica y/o Eliminación para los halogenuros de alquilo, a los efectos de poder prever el resultado de las mismas. Tener en cuenta, que dentro de las condiciones, experimentales la temperatura afecta la competencia entre las mencionadas reacciones. A temperatura ambiente se ve favorecida la reacción de Sustitución mientras que con el calentamiento se favorece la reacción de Eliminación.
Reacción Nucleófilo
Base
Halogenuro de Alquilo
Estereoquímica
SN2
Fuerte
___
Bencilo, Alilo CH3 1rio 2rio
Inversión de Configuración
E2
___
Fuerte
Bencilo, Alilo 3rio 2rio 1rio
Regla de Saytzev
SN1
Débil
___
Bencilo, Alilo 3rio 2rio
Racemización
E1
___
Débil
Bencilo, Alilo 3rio 2rio
Regla de Saytzev
Nucleófilo Base
Nu debil Base debil
Nu fuerte Base debil
Nu fuerte / Base fuerte
(H2O, R-OH)
(Cl-, Br-, I-)
(HO-, NC-, RO-, NH2-, HSNH3, RNH2, RC C )
Metilo
No Reac.
SN2
SN2
SN2
Primario
No Reac.
SN2
SN2
E2
Secundario
SN1 / E1
SN2
SN2
E2
Terciario
SN1 / E1
SN1
E2
E2
Alilo / Bencilo
SN1 / E1
SN2
SN2
SN2 o E2
Haluro de Alquilo
Nu fuerteVol. Base fuerte (ter-BuO-, IsopO-)
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