Lipídios e exercício: aspectos fisiológicos e do treinamento
1.1.3 Esfingolipídios Os esfingolipídios, assim como os glicerofosfolipídios, são componentes importantes das membranas biológicas, sendo a segunda maior classe de lipídios que as constituem.6,8 A exemplo dos glicerofosfolipídios, os esfingolipídios possuem uma extremidade polar e duas caldas não polares,1,6 porém, a principal característica estrutural dos esfingolipídios é a presença de um aminoálcool de longa cadeia carbônica (18 carbonos) chamado esfingosina, ao invés do glicerol presente nos glicerofosfolipídios.6,8 Os átomos dos carbonos 1, 2 e 3 da molécula da esfingosina carregam grupos funcionais (-OH, -NH2, -OH) que são estruturas semelhantes às dos grupos hidroxila do glicerol nos glicerofosfolipídios. Quando um ácido graxo se liga à amida do grupo -NH2, o composto resultante é uma ceramida (Figura 1.2).6 OH
H
OH
H 2C
C
C
H
OH
H
OH
H 2C
C
C
H3N+ CH HC (CH2)32 CH3 Esfingosina
NH O
C
Resíduo de ácido graxo
H
nolamina como grupo polar, sendo, então, classificada como esfingofosfolipídios;8
▪▪ Os cerebrosídios são ceramidas cujas
cabeças polares consistem em um único resíduo de açúcar, sendo classificados como glicoesfingolipídios.8 São encontrados com abundância nas membranas celulares do tecido nervoso, sobretudo, nas bainhas de mielina;1
▪▪ Os gangliosídios são glicoesfingolipídios
mais complexos. São ceramidas cujas cabeças polares estão ligadas a oligossacarídios que incluem, pelo menos, um resíduo de ácido siálico. Eles compõem cerca de 6% dos lipídios da membrana na substância cinzenta do cérebro e estão presentes nas membranas celulares não neurais da maioria dos tecidos animais.6,8
1.1.4 Esteroides
CH HC
R (CH2)32 CH3
Uma ceramida
Figura 1.2 – Estrutura geral da esfingosina e da ceramida. Os três primeiros átomos de carbono da esfingosina são análogos aos três átomos de carbono do glicerol nos glicerofosfolipídios. Na ceramida, o grupo amino em C-2 possui um ácido graxo em ligação amida.
As ceramidas são os compostos precursores dos esfingolipídios mais abundantes, dando origem a três subclasses de esfingolipídios: as esfingomielinas, os cerebrosídios e os gangliosídios:
▪▪ As esfingomielinas, subclasse dos esfingolipídios mais comuns, são muito abundantes na bainha de mielina que serve de revestimento e isolante elétrico dos prolongamentos das células nervosas. São ceramidas que contêm fosfocolina ou fosfoeta-
Os esteroides são lipídios estruturais, a maioria de origem eucariótica, derivados do ciclopentanoperidrofenantreno. O núcleo do esteroide é composto por quatro anéis fundidos e não planares, três dos quais com seis átomos e um deles com cinco átomos (Figura 1.3).
C A
D
B
Figura 1.3 – Ciclopentanoperidrofenantreno: quatro anéis Ciclopentanoperidrofenantreno não planares fusionados, marcados de A a D.
O colesterol, esteroide mais abundante nos animais, tem um grupo hidroxila na posição C-3 e um grupo hidrocarbônico, com oito ou mais átomos de carbono, na posição C-17 do núcleo (Figura 1.4). As membranas plasmáticas de células animais possuem grandes quantidades de colesterol, reduzindo sua fluidez.1
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