En los inicios de la década de 1960, a causa de algunos problemas con la ley, se vio obligado a elegir entre un periodo de reclusión o el alistamiento militar; elegida la segunda opción, Hendrix es alistado el 31 de mayo de 1961 en la 101st Airborne Division y enviado a Fort Campbell, en Kentucky. Su aventura en los rangos militares duró muy poco; frustrado por la rigidez del ambiente e intencionado a dedicarse a la música, Jimi Hendrix decide poner punto final a su periodo bajo las armas, visitando varias veces al psicólogo del ejército declarando ser homosexual. Una vez obtenida la baja, "Buster" (como le conocían muchos amigos y familiares) fijó su residencia en las cercanías de Clarksville, en Tennessee. Comenzó a actuar en público en 1962 con el grupo formado junto a su amigo Billy Cox, los King Casuals. Durante los tres años siguientes Jimi llevó una vida errática, formando parte en la gira del llamado Chitlin' Circuit y convirtiéndose en una presencia fija mediante una interminable serie de exhibiciones, tanto de guitarrista de los King Casuals como en grupos de soporte para un gran número de músicos blues, rhythm and blues y soul como Chuck Jackson, Slim Harpo, Tommy Tucker, Sam Cooke y Jackie Wilson.
Una vez terminado con lo que más tarde se reveló ser su periodo de aprendizaje, en un intento de dejar atrás el contexto de racismo y
degradación que había encontrado en el sur del país norteamericano, Hendrix decide trasladarse a Nueva York. En enero de 1964, el guitarrista se muda al barrio de Harlem, donde consolidó una estrecha amistad con los gemelos Arthur y Albert Allen (hoy día más conocidos como Taharqa y Tunde-Ra Aleem). La amistad con los gemelos Allen pronto resultó ser fundamental y destinada a durar en el tiempo, como demuestran algunas colaboraciones en la última parte de la carrera de Hendrix.