PAES-Concours.com Les polycopiés de la première année des études de santé
Médecine Pharmacie Dentaire Sage-femme
La vinorelbine (commercialisée sous le nom de Navelbine®) est un médicament utilisé en chimiothérapie anticancéreuse. Sa synthèse s'effectue à partir de deux molécules extraites de la pervenche de Madagascar (Canthareus roseus) : la catharanthine et la vindoline. Le couplage chimique de ces sous-unités conduit dans un premier temps à l'anhydrovimblastine qui est ensuite transformée en vinorelbine par une suite de réactions dont l'étape clé est la réaction de Polonovski-Potier. Il faut extraire environ 20 tonnes de feuilles séchées pour produire 1 kilogramme du médicament [42]. Les réactions reportées ci-dessous concernent la préparation de la vinorelbine à partir d'un intermédiaire obtenu par hémisynthèse : l'anhydrovinblastine (voir encadré ci-dessus).
Les différentes étapes de la transformation sont résumées ci-dessous. Le substrat de départ comporte un cycle à 9 chainons tandis que dans la molécule cible, le cycle correspondant n'en comporte que 8. Réaction entre l'oxyde d'amine et l'anhydride d'acide.
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