Lección 5: Los hidrocarburos
Compuestos aromáticos Los compuestos aromáticos se forman cuando una estructura cíclica presenta enlaces dobles conjugados, es decir, enlaces alternados. cuando ocurre esto, la estructura cíclica presenta formas resonantes. El benceno es el hidrocarburo aromático más simple. Su estructura, propuesta en 1865 por Friedrich August Kekulé (1829-1896), consistía en un anillo de seis átomos de carbono, cada uno unido a un átomo de hidrógeno y con tres enlaces dobles alternados. Esta disposición se puede representar por sus estructuras resonantes, lo cual le confiere gran estabilidad y una reactividad característica.
cuando el anillo aromático presenta ramificaciones, estas se nombran según las siguientes posiciones: 1
1
1
2
Benceno (C6H6)
3 4
orto–
para–
meta–
Aplicándolo a ejemplos, queda: cH3
cH3
1
1
2
1
cH3
3
1,2–dimetilbenceno orto–dimetilbenceno
▲ El benceno es la base de una gran
cantidad de productos petroquímicos. Uno de ellos es el poliestireno, usado para fabricar cañerías, partes de automóviles, envases para alimentos, entre otras aplicaciones.
106
cH3
cH3
1,3–dimetilbenceno meta–dimetilbenceno
4
cH3
1,4–dimetilbenceno para–dimetilbenceno
El término aromático fue asociado al benceno, después de que fuera aislado, debido a su olor y al de algunos compuestos derivados de este que presentan, además, el mismo tipo de estructura. Sin embargo, actualmente se utiliza esta clasificación para moléculas que presenten similares criterios químicos relacionados con su estructura.
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