268
QUIMICA ORGANICA
CENTRO PRE UNIVERSITARIO DE LA UNJBG
Otros aldehídos usualmente forman trímeros, si es que se polimerizan. Pruebas para los aldehídos La marcada facilidad de oxidación de los aldehídos es la base de diversas pruebas para distinguirlos de las cetonas. Una es la prueba del espejo de plata (se deposita plata metálica como película sobre una superficie de vidrio limpia); el reactivo se conoce como reactivo de Tollen S. + _ _ RCHO + 2Ag(NH3)2 + 3OH → R COO + 2Ag↓ + 4NH3 + 2H2O Otra es la prueba de Fehling , en la cual precipita un sóIido de color rojo ladrillo. 2+ _ 2Cu + 5OH + RCHO
_ RCO2 + Cu2O ↓ + 3H2O
→
De todas las cetonas solamente las α-hidroxicetonas darán resultados positivos con estos reactivos. Reacciones de Grignard ADICIÓN IRREVERSIBLE AL CARBONILO La reacción de aldehídos y cetonas con reactivos de Grignard constituye un método extremadamente flexible para sintetizar alcoholes substituidos.
O H
H 3O +
é te r
(C H 3 )2 C H M g B r + C H 3 C H O
(C H 3 )2 C H C H C H
3
(5 4 p o r 1 0 0 )
M gC l C H
2
O +
C H é te r
H
3
2
O H
O +
(6 5 p o r 1 0 0 )
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 M g B r + (C H 3 ) 2 C
O
é te r
H 3O +
CH
3
C H 3C H 2C H 2C H 2C O H CH (9 2 p o r 1 0 0 )
Dependiendo de que el compuesto carbonílico sea formaldehído , otro aldehído , o una cetona , el producto será, respectivamente, un alcohol primario,
3