Nel 1937 passò con la H.T. ELMO, proprietaria di Lincoln News, un syndicate che produceva strip a basso costo. Qui Kirby infatti disegnava una imitazione del POPEYE di E.C. Segar chiamata Socko The sea dog, ma non solo, perché per l’esiguità della paga era costretto ad una mole di lavoro impressionante disegnando di tutto, dalle vignette politiche a quelle di genere western alle strisce umoristiche. Nel 1938, a soli 21 anni ottenne un lavoro da Will Eisner, che ne ebbe gran considerazione per l’estrema determinazione ed abilità nel lavoro, così come Kirby rispettava la capacità di Eisner di essere oltre che valente disegnatore ed ideatore, anche un ottimo editore con buone capacità aziendali. Mentre lavorava per Eisner & Inger, Kirby iniziò anche a produrre per il Victor Fox Features Syndicate, editore di una testata a fumetti chiamata SUPERMAN, dove incontrò il suo futuro compagno, Joe Simon, che era stato assunto come supervisore al montaggio e che restò impressionato del lavoro del giovane Kirby che era non solo veloce, ma anche di ottima fattura. Simon intanto iniziò a lavorare per una casa editrice di un certo Martin Goodman, che aveva una linea di riviste pulp in grosse difficoltà economiche e si lanciò nel mercato emergente del fumetto con MARVEL COMICS # 1, uscito sotto il nome della società Timely Comics, la futura Marvel. L’editore Goodman ingaggiò prima Simon, il quale poi lo convinse ad assumere Kirby e a dargli uno stipendio regolare. Nel frattempo anche l’America stava entrando in guerra, e Kirby e Simon crearono un eroe americano al 100% che prendesse a pugni sul naso il Führer. Quel personaggio era, ovviamente, Capitan America ed uscì nel marzo del 1941. E ‘stato durante questo periodo che Simon e Kirby incontrarono per la prima volta Stanley Leiber, che successivamente si firmava come “Stan Lee”. A loro piaceva questo ambizioso giovane aspirante scrittore il cui compito iniziale era quello di assistente per il caffè, i sigari e l’inchiostro per Kirby e Simon. Il matrimonio felice non durò a lungo, Kirby e Simon sentendosi defraudati nei loro profitti, si mostrarono sensibili alle offerte della DC comics e ruppero il sodalizio con Goodman, cosicchè Stan Lee divenne editore della testata che lasciarono.
Alla fine del 1942 Simon si arruolò nella Guardia Costiera, mentre Kirby fu destinato in Europa come fuciliere prima, poi come disegnatore di mappe. Assegnato alla compagnia del generale d’acciaio George S. Patton, combattè nella tragica battaglia di Bastogne. La guerra fu un’esperienza traumatica per Kirby, visse incubi per il resto della sua vita. Alcune di quelle immagini da incubo sarebbero state, senza dubbio, presenti nei lavori successivi del Re. Finita la guerra tornò a casa decorato e riprese a lavorare nei fumetti, in particolare fu un pioniere del genere Pulp e Romance. Dopo la guerra, riprese il sodalizio con Simon e, lasciata la DC, andarono a lavorare per un loro vecchio amico, Al Harvey, ora capitano Alfred Harvey. Kirby e Simon erano al picco della loro creatività, ma era un brutto momento per i fumetti: i supereroi non interessavano,andava molto il genere pulp, ma il mercato era saturo e loro diedero vita ad un genere nuovo con una testata a fumetti intitolata Young Romance pensata per un pubblico di lettori già più maturo. Fu un successo strepitoso e Kirby e Simon tornarono ad essere i più richiesti, ottennero anche, cosa unica per il periodo, una quota sui profitti ed ebbero modo di lanciare un proprio studio, la Mainline Comics, col quale pubblicarono Foxhole, un fumetto di guerra disegnato e scritto da uomini che avevano direttamente partecipato come loro al conflitto.
“The story of Gerhard Shnobble” Will Eisner from The Spirit, 1948 14
Nel frattempo partì in America la censura verso i fumetti e fu creata l’Autorità per il Codice nei Comics. Kirby e Simon dovettero sciogliere la Mainline e prendere strade diverse.