Układami spełniającymi regułę Hueckela dla n = 2 są: [10] annulen (6a), którego pierścień nie może być płaski, gdyż nie da się utworzyć dziesięcioczłonowego płaskiego 6 1
8 9
7
2 3
6 10
5
a
b
4
c
pierścienia z zachowaniem 60o kątów wiązań, 1,6-[10]metanoannulen (6b) i naftalen ( 6c). Wyniki rozważań teoretycznych nad aromatycznością muszą być weryfikowane przez doświadczenie. Doświadczalnie, aromatyczność oznacza podatność danego układu -elektronowego, formalnie nienasyconego, na substytucję i bierność na reakcje addycji. Po takiej weryfikacji istotnie kationy cyklopropyliowy i tropyliowy, anion cyklopentadienylowy, związki heteroaromatyczne, benzen, [10]metanoannulen i naftalen są aromatyczne, natomiast [10] annulen nie jest aromatyczny. Dla n = 3, 4, 5 itd. układami aromatycznymi nie będą teoretycznie coraz wyżej członowe odpowiednie annuleny, natomiast aromatycznymi będą układy tworzone z naftalenu układy o skondensowanych pierścieniach sześcioczłonowych, np. dla n = 3 będą to antracen i fenantren. Już naftalen nie jest układem w pełni symetrycznymi dlatego typowe dla układu aromatycznego reakcje substytucji zachodzą raczej w położenia niż , ale oba pierścienie są w równym stopniu aromatyczne. W przypadku antracenu i fenantrenu już nie wszystkie pierścienie są w równym stopniu aromatyczne. Dlatego dopuszcza się już w tych układach lokalne fluktuacje aromatyczności. Zgodnie z regułą Clara właściwości aromatyczne tych policyklicznych węglowodorów najlepiej wyrażają struktury mezomeryczne (rezonansowe) (7). Decydująca o charakterze aromatycznym jest ta struktura mezomeryczna, w którą da się wpisać najwięcej sprzężonych wiązań .
89