kararlı karbokatyon olduklarından I-’e göre bile daha iyi ayrılabilirler. Tosilat grubunu buna örnek verebiliriz. • En süper ayrılan grup ise benzen halkası içermemesine rağmen triflat grubudur.
NÜKLEOFİL (Nu-) YAPISININ SN1 VE SN2’YE ETKİSİ • SN1 tepkimelerinde nükleofilin herhangi bir etkisi yoktur. • SN2 tepkimelerinde nükleofilin etkisi vardır. Daha kuvvetli
nükleofil daha hızlı SN2 verir. • HO-, H2O’dan; RO-’da ROH’dan daha kuvvetli nükleofildir.
NÜKLEOFİL OLARAK HALOJENÜRLERİN İNCELENMESİ • F-, Cl-, Br-, I• Grupta yukarıdan aşağıya doğru inildikçe halojenürler daha
iyi nükleofilik özellik gösterir. Bu durum halojenürlere özel bir istisnadır. Normalinde kuvvetli nükleofil, zor ayrılabilen grup; zayıf nükleofil ise, kolay ayrılabilen gruptur. • Halojenürlerde yukarıdan aşağıya doğru inildikçe hem daha iyi ayrılabilirlik hem de daha iyi nükleofil olabilme özelliği artmaktadır. • HO- kuvvetli bir nükleofil olmasına rağmen kötü ayrılabilen bir gruptur.
DAHA KUVVETLİ BAZ DAHA KUVVETLİ NÜKLEOFİLDİR • KUVVETLİ BAZ SIRALAMASI
RO->HO->RCOO->ROH>H2O • KUVVETLİ NÜKLEOFİL SIRALAMASI 167