FORMACIÓN DE CARBAMATO
APLICACIONES
Los Carbamatos son orgánicos derivados del acido carbámico (NH2COOH). Tanto los carbamatos, como los ésteres de carbamato, y los ácidos carbámicos son grupos funcionales que se encuentran interrelacionados realmente y pueden ser interconvertidos químicamente. Los ésteres de carbamato son también llamados uretanos.
A pesar de que la mayor parte de este artículo trata acerca de los carbamatos orgánicos, es conveniente recalcar que la sal inorgánica carbamato de amonio es producida en gran escala como intermediario químico en la producción del producto agroquímico urea a partir del amoníaco y del dióxido de carbono.
SINTESIS
Insecticidas de tipo carbamato
Los ácidos carbámicos son derivados de aminas: R2NH + CO2 → R2NCO2H El ácido carbámico es casi tan ácido como el acido acético. La ionización de un protón genera el anión carbamato, que es la base conjugada del ácido carbámico:
El insecticida carbamatoCarbaryl
R2NCO2H → R2NCO2- + H+ Los carbamatos también se pueden obtener a partir de la hidrólisis de cloroformamidas: R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl También pueden obtenerse por medio de un re arreglo de Curtiss, en el cual se hace reaccionar un isocianato con un alcohol. RNCO + R'OH → RNHCO2R'
Fórmula estructural general de tiocarbamatos O-organil (1) y S-organil (2) Utilizados en medicina humana El uretano o etil carbamato fue utilizado hace tiempo atrás en Estados Unidos como agente antineoplásico y para otros propósitos medicinales. Finalmente se encontró que resultaba demasiado tóxico y a la larga
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