5. BIBLIOTECA BÁSICA
El primer monobactámico introducido en clínica fue el aztreonam (1986), y es el único disponible en España.
El primer monobactámico introducido en clínica fue el aztreonam (1986), y es el único disponible en España. Posteriormente, en algunos países se introdujeron el carumonan y el tigemonam aunque con escaso impacto. Este último no es una verdadera monobactama, sino una monosulfactama que se administra por vía oral. Aunque se sigue registrando y comunicando la obtención de nuevos β-lactámicos monocíclicos, no hay ninguno con perspectivas de desarrollo y ulterior introducción en clínica. Se recomienda consultar la última revisión sobre las monobactamas realizada por Santos y Gobernado44.
2.1. Aztreonam Es el único monobactámico introducido en España. Se trata de un producto de síntesis desarrollado por Sykes et al. tomando como modelo un monobactámico natural (SQ 26,180) producido por C. violaceum 41. Inicialmente se denominó azthreonam y SQ 26,776.
2.2. Estructuras y características químicas. Relación estructura función Químicamente, el aztreonam es el ácido (Z)-2-2-aminotiazol-4-il-[(2S,3S)-2-metil-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-ilcarbomoil]metilenoamino-oxi-2-metilpropiónico, con fórmula empírica C13H17N5O8S2 y peso molecular de 435,44 11. En la Figura 4 se puede observar cómo la valencia libre del N1 está unida al ácido sulfónico –característico de estos antimicrobianos–, cuya función ha sido descrita previamente. Uno de los nitrógenos de la amina en 3 está sustituido por un grupo amino-tiazol-carboxi-propil-oxima, idéntico al que posee ceftazidima. El grupo aminotiazol, presente en la mayoría de las cefalosporinas de 3ª y 4ª generación, le confiere una alta apetencia por las PBP de gramnegativos, y la oxima, propia de – 114 –