R-NH2 + H+Cl-
R-NH3+Cl-
Æ
amina
sal de alquil amónio
Las aminas grasas son las aminas derivadas de los ácidos grasos, es decir, aquellas donde el grupo alquilo es lineal y posee un número par de átomos de carbono. Para nombrarlos se utiliza la nomenclatura IUPAC o los nombres comunes. C12H25NH2
Dodecil amina ó lauril amina y también coco amina
En lo que concierne a las sustancias que poseen dos o más grupos alquilo, se comienza en general nombrando el más largo C14H29NHCH3
Tetradecil metil amina
C16H33-N+(CH3)3 Br -
Bromuro de cetil trimetil amonio ó hexadecil trimetil amonio bromuro
Otro producto corriente es el formado a partir de un sustituyente alquilo largo y tres sustituyentes cortos, dos metilos y un bencil-metil. Cl CH3 Cloruro de Benzalconio o de + N-CH 2 alquil dimetil bencil amonio CH3
5.1.2. FABRICACION de AMINAS GRASAS Se pueden utilizar varios métodos. El más corriente del punto de vista comercial tiene por punto de partida un ácido graso al cual se le hace sufrir la transformación: ácido, amida, nitrilo, amina primaria, amina secundaria, amina terciaria ó amonio cuaternario. R-COOH + NH3 Æ RCONH2 + H2O amida (por deshidratación) R-CONH2 Æ RC≡N + H2O nitrilo (por calentamiento / deshidratación) R-C≡N + 2H2 Æ R-CH2NH2 amina y otros productos (por hidrogenación) La amina primaria se transforma en amina secundaria por eliminación catalítica del amoníaco, pero en este caso las dos cadenas alquilo son iguales. 2R-NH2 Æ R-NH-R + NH3 En general, se necesita un solo grupo alquilo largo y se prefiere producir la amina secundaria por metilación. Existen dos métodos, en el primero se hace reaccionar la metil amina con un nitrilo, en el segundo se produce una metilación reductora con formol.
Cuaderno FIRP Nº 300A
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Surfactantes – Tipos y Usos