.
Se puede reconocer un azúcar que puede mutarrotar, porque posee su hidroxilo anomérico intacto.
Reacción de Molisch
Esta reacción se utiliza para el reconocimiento experimental de los carbohidratos. Se fundamenta en que, en medio ácido fuerte, una aldohexosa se deshidrata formando hidroximetilfurfural: CHO H HO
OH H
H
OH
H
OH
HO-H2C
O
CHO
+ 3 H2O
hidroximetilfurfural
CH2OH
En presencia del ácido, el hidroximetilfurfural forma compuestos de condensación con moléculas de fenol o naftol, coloreados en tonos de violeta.
Formación de oximas y osazonas
Hemos visto que los aldehídos y cetonas reaccionan con nucleófilos nitrogenados, como se ha analizado en el Capítulo 13. Los reactivos correspondientes (hidroxilamina HO-NH2, y fenilhidracina H2N-NHPh) participan en reacciones de adición-eliminación, formando respectivamente oximas y fenilhidrazonas (recordemos que Ph representa un grupo fenilo -C6H5). Sin embargo, las fenilhidrazonas de las aldosas y cetosas (Figura 51) son solubles en agua, por lo que quedan en solución, expuestas a un exceso del reactivo (fenilhidracina). Inicialmente, la función alcohol (secundario en las aldosas, primario en las cetosas) que se encuentra vecina al primer resto de fenilhidracina (=N–NH-Ph)
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