Heterociclos aromáticos de 5 átomos
Consideremos ahora los compuestos heterocíclicos de 5 átomos. Con un átomo de nitrógeno, el compuesto se llama pirrol. Con un átomo de oxígeno, el nuevo compuesto es el furano. Si el heteroátomo es azufre, el compuesto se llama tiofeno. Como ejemplo de este grupo de compuestos, el pirrol presenta también un orbital que cubre todo el anillo y contiene 6 electrones π, por lo cual el pirrol, como también el furano y el tiofeno, son compuestos aromáticos. En la Figura 35 representamos la estructura y la formación del orbital aromático. Notemos que, también como en el caso de la piridina, en esta estructura de orbitales todos los átomos del anillo (incluido el N) tienen hibridación sp2, por lo tanto cada C ubica un electrón en el orbital p no mezclado, y el N que está unido a tres átomos, ubica sus dos electrones restantes. De esta forma los cinco átomos aportan los 6 electrones. El átomo de N lleva el número 1 y a continuación se numera el resto del anillo.
·
·
H
·
¨ N H
H
·
H
¨ N
H
H
(a)
(b)
Figura 35. Molécula de pirrol: (a) estructura; (b) formación del orbital π aromático
Los C vecinos al N se llaman también “carbonos alfa” (C2 y C5), los C3 y C4 se llaman “carbonos beta”. En la formulación de la resonancia (Figura 36) vemos que en la estructura de Lewis inicial no hay enlaces dobles entre el N y sus C vecinos. La resonancia se representa a partir del N, cuyo par de electrones no compartido es dirigido hacia la porción carbonada del anillo; en consecuencia en la siguiente estructura contribuyente tanto el N como el C3 tienen carga formal. La representación de las estructuras contribuyentes restantes, deslocaliza la carga negativa en el anillo. Si representamos el híbrido de resonancia como el promedio ponderado de las
160