Quimica organica

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También pueden hidrogenarse completamente a alcanos empleando exceso de hidrógeno.

H 3C

C

C

CH3

H2

H 3C

CH3 C

Pt/C

C

H

H2 C

H2 Pt/C

H 3C

C H2

H

CH3

Las reacciones de adición a alquinos siguen la regla de Markovnikov para cada una de las etapas de la adición: Br H3C

C

CH

BrH

Br

H C

H3 C

BrH

C

H3 C

H

C

CH3

Br

Acidez de los alquinos

El átomo de hidrógeno que está unido a un átomo de carbono hibridado sp, es ligeramente ácido y puede ser removido por una base fuerte. El amiduro de sodio (Na+NH2–) convierte a los alquinos terminales en sus aniones alquinuro. Además, pueden obtenerse sales –insolubles en agua– de alquinos terminales, por ejemplo de Cu (I) , Hg (II), o Ag (I), realizando la reacción entre el alquino terminal y la correspondiente sal del metal elegido (por ejemplo AgNO3) en presencia de amoníaco. En realidad la sal forma un ion complejo con el amoníaco [AgNO3 + 2 NH3 → Ag(NH3)2+ NO3– ] que es soluble en agua en el medio alcalino. El exceso de amoníaco que contiene el reactivo, atrapa los iones H+ que libera el alquino al formar la sal, de otra manera esta reacción no podría ser posible. _

H2 C H 3C

C

CH

H 2C

+ Ag(NH3)2+

C

C : Ag+

H 3C Butinuro de plata

125

+ NH4+ + NH3


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