alqueno. La reacción es instantánea a temperatura ambiente y no requiere luz. La adición de bromo se puede utilizar como prueba química para la identificación de insaturaciones en un compuesto orgánico (ver la reacción en el Trabajo Práctico de Hidrocarburos y Derivados halogenados).4 Las soluciones de bromo en solventes no polares presentan coloración rojoanaranjada y los productos de la reacción son casi incoloros. Por lo tanto si el compuesto es insaturado (alqueno o alquino) el bromo se decolorará rápidamente, en cambio un hidrocarburo saturado o aromático, no reaccionará con bromo bajo estas condiciones. El mecanismo de la halogenación involucra las siguientes etapas:
1) Las moléculas de bromo experimentan una ruptura heterolítica:
Br
Br+ + Br
Br
2) El electrófilo generado, es atacado por los electrones π formando el carbocatión intermedio: Br
H C
CH2 +
H H 3C C
Br+
CH2
H 3C
A continuación, el carbocatión es atacado por el nucleófilo (Br –), formándose el producto final dihalogenado:
Br H H 3C
C
Br H H3C
CH2 + Br-
Br
117
C
CH2