Quimica organica

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configuración, como la polaridad, el P.E., el P.F., la solubilidad en distintos solventes, la densidad, etc. son exactamente iguales para los dos miembros de un par de enantiómeros. Únicamente los diferencia el poder rotatorio específico [αD], que tiene el mismo valor absoluto para ambos, difiriendo en el signo. Uno de los dos enantiómeros provoca el giro del plano de polarización de la luz, hacia la derecha (en sentido horario), entonces es dextrógiro, por lo que se le asigna, antes del nombre, el signo (+)- (o d-). El otro enantiómero desvía el plano de polarización hacia la izquierda, por lo cual es levógiro, indicándose con (–)- (o l-). Como ejemplos consideremos los ácidos tartáricos representados en la página anterior (estructuras I, II y III):

Ácido D-(–)-tartárico: [αD] –12,7° Ácido L-(+)-tartárico: [αD] +12,7° Ácido meso-tartárico: [αD] 0°

El signo del poder rotatorio es independiente de la configuración D- o L-.

Cuanto a las propiedades químicas de los isómeros ópticos, si el reactivo es aquiral (es decir, no es quiral) ambos enantiómeros reaccionarán exactamente de la misma manera frente a tal reactivo (aquiral). Si el reactivo es quiral, uno de los enantiómeros reaccionará con él más fácilmente (más rápidamente) que el otro. Esta es la situación que se plantea cuando los enantiómeros toman parte en reacciones biológicas.

Los diastereoisómeros, en cambio, al no ser imágenes en el espejo, no tienen las mismas propiedades físicas (es decir, tienen diferentes P.E., P.F., polaridad, densidad, solubilidad en diferentes solventes, etc., y además diferente poder rotatorio específico en valor numérico, pudiendo ser de igual o distinto signo. En cuanto a las propiedades químicas, frente a reactivos aquirales reaccionan de la misma manera; pero con reactivos quirales lo hacen con distinta velocidad. Incluso, en algunos casos uno reacciona y el otro no, debido a que la diferencia de velocidades de reacción es muy grande.

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