Boletín glúcidos

BOLETÍN GLÚCIDOS 1. Responde: a. Indica que quiere decir que dos monosacáridos son enantiomorfos. Indica también la diferencia entre D y L. b. ¿Y que son epímeros? c. ¿Tiene alguna relación que un D-monosacárido sea dextrógiro? d. ¿Qué es un C anomérico? Explica la conformación de los anómeros α y β. e. ¿Qué diferencia hay entre enlace O-glucosídico monocarbonílico y dicarbonílico?.

2. A D-glicosa es una aldohexosa. Explica: a) Que significa este termino?; b) cual es la importancia bioquímica de la glucosa? c) que diferencia existe entre D e L glucosa, y entre α e β D-glucopiranosa?

3. Explique y represente el tipo de enlace que se establece en una molécula de Maltosa 4. Dará positiva la reación de Fehling con galactosa? ¿Y con sacarosa? ¿Por qué?

5. ¿Cuál es el nombre de las siguientes moléculas? Funciones posibles.

6. Cita tres polisacáridos y explica sus diferencias estructurales y funcionales. (Señala las diferencias estructurales y funcionales entre el almidón y la celulosa) 7. El almidón y el glucógeno son moléculas de reserva. Indica su composición y estructura. Explica dónde llevan a cabo tal función.

8. ¿Qué son los heteropolisacáridos? Pon dos ejemplos indicando dónde podemos encontrarlos y también sus funciones.

9. GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS. Haz un esquema con ejemplos de Proteoglucanos, Peptidoglucanos, Glucoproteínas y Glucolípidos.

SOLUCIÓN: 1. Dos compostos son enantiómorfos se entre eles varía a posición de todos os grupos –OH dos carbonos asimétricos. Trátase de imaxes especulares un do outro.

D e L-glucosa son dúas formas isómeras (estereoisómeros ) ; refírese á posición do grupo alcohol (OH) do Carbono asimétrico máis alonxado da función carbonilo, D cara a dereita e L cara a esquerda. b) Un epímero é un estereoisómero doutro composto que ten unha configuración diferente nun só grupo –OH dun único C asimétrico. c) Non ten que ver. Para saber se é dextróxiro ou levóxiro é necesario comprobalo experimentalmente, con axuda dun polarímetro. Hai monosacáridos con estrutura D que son levóxiros, como a frutosa, e outros tamén con estrutura D que son dextróxiros, como a glicosa. d) O carbono anomérico é un novo C asimétrico que se forma ao producirse a ciclación nos monosacáridos que se poden ciclar (pentosas e hexosas). Vaise producir un enlace hemiacetal entre o grupo aldehído ou cetona e o alcol do último C asimétrico do monosacárido. O carbono carbonílico correspondente aos grupos aldehído e cetona se chamará como carbono anomérico.

A posición do grupo –OH deste novo carbono anomérico determina un novo tipo de isomería denominada anomería. Existen así dous tipos de formas anoméricas: la α e a β. O anómero α ten o grupo –OH do carbono 1 en posición trans (cara abaixo), é decir, ao outro lado do plano onde está situado o grupo –CH2OH. O anómero é β se estes dous radicais están en posición cis(cara arriba), é decir, no mesmo plano. e) O enlace O-glicosídico dise que é monocarbonílico se no enlace interveñen o hidroxilo do carbono anomérico do primeiro monosacárido e outro grupo alcohol do segundo monosacárido. No caso de intervir os grupos hidroxilos dos carbonos anoméricos dos dous monosacáridos, será un enlace dicarbonílico.

2. A Glicosa é unha adlohexosa . Glícido de tipo monosacárido de seis átomos de carbono e que posúe un grupo aldehído.

D-glicosa e a forma isomérica na que refírese á posición do grupo alcohol (OH) do Carbono asimétrico máis alonxado da función carbonilo, que se sitúa na dereita. É a unidade estrutural básica para a formación de numerosos disacáridos (sacarosa) e polisacáridos (almidón ou glucóxeno), é unha molécula enerxética e o punto de partida da glucólise D/L e α/β contestado no 1.

3. Ollo tedes que facelo paso a paso. Primeiro representas as glicosas e indicas o enlace

4. A galactosa si dará positiva a reacción de Fehling xa que a presencia do seu grupo aldehído pode reducir ao Cu+2.

O reactivo de Fehling está formado por sulfato de Cu (Cu+2). Estes ións cando gañan electróns (se reducen) pasan a ións Cu+1, os cales forman Cu2O, que é insoluble e forma un precipitado de cor vermello.

Polo contrario a Sacarosa (formada por glicosa e frutosa) é o único disacárido que non posúe carácter redutor, debido a que o enlace O-glicosídico prodúcese entre dos grupos anoméricos (dicarbonílico) e polo tanto non hai proceso Redox.

5. – α-D galactopiranosa : Xunto co a Glicosa forma el disacárido lactosa, glícido propio do leite (Función enerxética). Forma parte tamén de moitos polisacáridos como é a pectina.

- Β-D ribofuranosa: Compoñente estrutural do ARN - α-D frutofuranosa : Atópase nas froitas formando o disacárido sacarosa. Función enerxética.

- α-D glicopiranosa : É o principal nutriente dos seres vivos que, mediante a respiración cleular, é degradado parcial ou totalmente para obter enerxía. Ademáis, é o constituínte dos polisacáridos máis comúns – amidón e celulosa- nos vexetais e glicóxeno nos animais.

6. Amidón: Compónse na realidade de dúas moléculas; a amilosa e a amilopectina. Función de reserva nas células vexetais.

A amilosa está formada por longas cadeas sen ramificar de α-D glicopiranosas unidas mediante enlaces (1—4), dispostas en forma de hélices A amilopectina tamén está constituída por α-D glicopiranosas unidas mediante enlaces (1—4) e enlaces (1—6), que orixinan ramificacións cada doce glicosas.

Glicóxeno: É un polímero de α-D glicopiranosas unidas por enlaces (1—4)con ramificacións moi abundante (8 ou 12) en posición (1—6). Función de reserva enerxética nas células animais (fígado e músculo) A Celulosa é un polímero lineal de β-D glicopiranosas, con enlaces (1—4) formados por longas cadeas sen ramificar. Entre as glicosas dunha mesma cada se establecen pontes de hidróxeno intracatenarios. Varias cadeas lineais dispoñense en paralelo e se manteñen unidas unhas a outras mediante enlaces intracatenarios, o que lle confiren á celulosa unha gran resistencia. Constituínte principal da parede celular vexetal.

Quitina: Polímero de N-acetil-D-glucosamina unidas mediante enlaces β(1—4). Forma cadeas lineais paralelas unhas ás outras. Constitúe o esqueleto de artrópodos e a parede celular das células dos fungos.

7. Constentada na 6.

8. Os heteropolisacáridos son polisacáridos formados por diferentes monosacáridos. a. Pectinas (polímero do ácido galacturónico e outros monosacáridos). Atópase na parede celular das células vexetais, formando unha matriz onde se disporán as fibras de celulosa. b. Hemicelulosa (polímero moi heteroxéneo de polisacáridos). Atópase na parede celular, recubrindo a superficie das fibras de celulosa. c. Ágar-ágar (polímero de L e D galactosas). Espesante. Medios de cultivos sólidos para microorganismos d. Glucosaminoglicanos (N-acetilglicosamina e acido glucurónico). Forma parte da matriz extracelular (mantén unidas as células e é un tecido poroso, o que vai permitir a difusión de nutrientes, gases e regugallos) i. Ácido hialurónico (tecidos conxuntivo, humor vítreo e sinoviais) ii. Codroitín sulfato (cartilaxe e tecido óseo) iii. Heparina (anticoagulante)

9. HETERÓSIDOS (Resultan da unión de monosacáridos ou oligosacáridos cun grupo de moléculas no glucídicas) Proteoglucanos : Porciones proteícas unidas aos glucosaminosglicanos (ácido hialurónico, condroitín sulfato e heparina) Peptidoglucanos: Constituínte da parede bacteriana. (N-acetilglucosamina e N-acetilmurámico). As cadeas se manteñen grazas a aminoácidos Glucoproteínas : Moléculas formadas por unha pequena fracción glucídica e unha gran fracción proteica.

(Mucinas, protrombina, inmunoglobulinas) Glucolípidos: Monosacáridos ou oligosacáridos unidos a lípidos. Xeralmente na membrana celular. (Cerebrósidos e gangliósidos)