Inicio
Configuraciones R y S
CONECTANDO CON…
La alanina es un aminoácido no esencial muy importante para la síntesis de proteínas. La alanina se puede encontrar en dos formas enantioméricas:
La literatura
OH
O
HO
O
C C H3C
C H
H NH2
C CH3
H2N
L–alanina (natural)
D–alanina (no natural)
Las dos formas enantioméricas de la alanina se diferencian en la forma en que se disponen los cuatro grupos de átomos enlazados al carbono asimétrico. Cualquier átomo de carbono asimétrico tiene dos formas posibles de disponer los átomos o grupos de átomos enlazados a él y a esto se le conoce como configuraciones, las cuales se designan con la letra R o S. Para determinar la configuración R o S de un centro estereogénico hay que seguir la Regla de Cahn-Ingold-Prelog (regla CIP) que permite establecer la prioridad que tienen los átomos: Paso 1. Dibujar la molécula Dibujamos la molécula en perspectiva o mediante la proyección de Newman. En este caso trabajaremos con las dos en paralelo a modo de ejemplo. Si se dibuja en perspectiva es importante que el átomo de menor prioridad quede detrás del plano, lo más alejado posible del observador: OH
O
COOH
C C H3C
H3C
H NH2
NH2
Desarrollo
2
Cierre
Cuando hablamos de literatura policiaca o de suspenso, lo primero que pensamos es en la escritora británica Agatha Christie, con más de 60 novelas en el género que han cautivado a innumerables lectores desde 1920 hasta nuestros días. Uno de los aspectos que llama la atención de sus obras es el recurrente uso de los venenos y el vasto conocimiento que al parecer ella tenía sobre las sustancias químicas y su efecto sobre el cuerpo humano. Según el sitio Mujeres con ciencia (http://mujeresconciencia.com), aunque Christie no fue entrenada formalmente como farmacéutica, llegó al mundo de los productos farmacéuticos como enfermera voluntaria durante la Primera Guerra Mundial. Mientras servía en el Hospital Torquay de la Cruz Roja se entrenó en el trabajo y se convirtió en una auxiliar de farmacia. Incluso, al parecer, tuvo la idea de escribir una historia de detectives durante el tiempo de inactividad en la farmacia del hospital. Seguramente su fuente extraordinaria de inspiración fueron los venenos que la rodeaban en el dispensario, así como los libros de referencia farmacéutica y libros médicos que se hallaban en este mismo lugar.
H
Paso 2. Asignar prioridad Asignamos la prioridad a los átomos enlazados al carbono asimétrico: 1 es la máxima prioridad y 4 la menor prioridad. Según la regla CIP: N1 > C2 = C2 > H4 Hasta este punto tenemos claras las prioridades 1 y 4, pues hay dos posiciones ocupadas por dos átomos de C que tienen la misma prioridad. Cuando esto pasa, analizamos el átomo siguiente, y aquí se pueden generar diferentes situaciones, en las cuales el átomo a analizar puede tener un doble o un triple enlace. En estos casos imaginariamente se rompe el enlace múltiple y se duplican los átomos: Caso A H R
C
Caso B
H C
Se transforma en: H
R
H
H
C
C
C
C
H H
R
C
H N
Se transforma en:
R
H
H
C
N
N
C
Química 2º medio
H
205