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Solventes industriales
La fuerza del ácido HA en el solvente SH está indicada por la constante de acidez Ka como se observa en la ecuación (2.3). Ka =
[SH+2 ]*[ A z ] [HA z+1 ]
(2.3)
En un solvente ácido SH el equilibrio ácido-base está representado por la ecuación (2.4). z z +1 − A + SH +HA + S
Base
Solvente
(2.4)
El aumento de la basicidad o acidez del solvente desplaza el equilibrio (2.2) y (2.4) hacia la derecha en los dos casos. Los solventes autoionizables tienen ambas características, ácida y básica (por ejemplo el agua) y son denominados solventes anfipróticos; por el contrario los solventes apróticos no son autoionizables (por ej. hidrocarburos alifáticos, tetracloruro de carbono, etc.). Brönsted estableció esta clasificación y distinguió cuatro tipos de solventes acuerdo con su acidez o basicidad. Davies amplió la clasificación de Brönsted y subdividió los solventes en ocho clases de acuerdo con el valor de su constante dieléctrica (mayores o menores que 20). Kolthoff propuso una clasificación más simplificada, la que se presenta en la Tabla 2.1. Tabla 2.1. Clasificación de los solventes orgánicos ene función de su carácter ácido-base Clasificación del solvente
+
H2O, CH3OH, (CH3)3COH, HOCH2CH2OH
+
–
H2SO4, HCOOH, CH3COOH
Protofílico
–
+
NH3, HCONH2, CH3CONHCH3, H2N-CH2CH2-NH2
Dipolar protofílico
–
+
HCON(CH3)2, CH3SOCH3, Piridina, 1,4-dioxano, (C2H5)2O, tetrahidrofurano
Dipolar protofóbico
–
–
CH3CN, CH3COCH3, CH3NO2, C6H5NO2, sulfolano
Inerte
–
–
Hidrocarbonetos alifáticos, C6H6, Cl-CH2-Cl, CCl4
Anfipróticos Protogênico
(a)
Ejemplos
+
Neutro
Aprótico
Acidez Basicidad relativa(a) relativa(a)
Indica ácido o base (–) más débil o (+) más fuerte que el agua.