www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
1.4.4 Hiệu ứng siêu liên hợp σ -π của liên kết vòng no và liên kết ∏ Các hợp chất nối đôi ở vị trí α đối với vòng no 3, 4 cạnh xảy ra sự liên hợp giữa điện tử liên kết σ của vòng điện tử pi của nối đôi và khi tham gia phản ứng cộng vòng sẽ bị phá
N
vỡ, phân tử X2 cộng hợp vào vị trí 1,4 theo cơ chế cộng ái điện tử.
C
C
C
C
X2
+
H
C
N
C H
C
C
U Y
C
+ X2
.Q
C
Ơ
C
TP
Ví dụ 1 Hãy so sánh: Tính axit của các chất: phenol, m- NO2C6H4OH; p-NO2C6H4OH;
ẠO
m-ClC6H4OH; p-CH3C6H4OH; m-CH3C6H4OH.
Đ
Thảo luận
<
<
B 10 00
+I, +H
A
+I, +H
OH
<
CH3
CH3
N
OH
OH
OH <
< .. Cl
NO2
-I, +C
-I mạnh
yếu (gián tiếp)
NO2 -I mạnh -C mạnh
H
Ó
yếu (gián tiếp)
H Ư
OH
TR ẦN
OH
G
1. Tính axit tăng theo thứ tự:
Í-
Ví dụ 2 So sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính axit, bazơ, nhận biết
-L
1. So sánh tính axit của:
Axit bixiclo[1.1.1]pentan-1-cacboxylic (A) và axit 2,2-đimetyl propanoic (B)
b.
C6H5CO2H (E), C6H5CO3H (F) và C6H5SO3H (G)
TO
ÀN
IỄ N
Đ
c.
ÁN
a.
COOH
N OH
,
COOH , HO
P
HO
COOH
Q
D
M
COOH
2. So sánh tính bazơ của:
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial