www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
HIỆU ỨNG CẤU TRÚC MỞ ĐẦU Hiểu biết về các loại hiệu ứng cấu trúc sẽ giúp ta giải quyết được nhiều bài tập có liên
N
quan đến cấu trúc, tính chất và khả năng phản ứng của hợp chất hữu cơ như: So sánh tính
N
H
Ơ
axit bazơ, so sánh khả năng phản ứng, xác định được các sản phẩm tạo thành …
U Y
NỘI DUNG
TP
.Q
I. HIỆU ỨNG ELECTRON
ẠO
1.1 Bản chất
Đ
Hiệu ứng electron là phương pháp truyền ảnh hưởng của electron hay sự phân bố
G
lại electron trong phân tử do ảnh hưởng về độ âm điện khác nhau của các nguyên tố hay
H Ư
N
nhóm nguyên tố.
Hiệu ứng electron bao gồm các hiệu ứng cảm ứng, liên hợp, siêu liên hợp …
TR ẦN
1.2 Hiệu ứng cảm ứng 1.2.1 Khái niệm
10 00
B
Sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo mạch liên kết σ trong phân tử gây ra bởi sự chênh lệch về độ âm điện được gọi là hiệu ứng cảm ứng, được kí hiệu bằng chữ I và
Ó
A
được chỉ bằng mũi tên thẳng hướng về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn:
H
Ví dụ ảnh hưởng của hiệu ứng cảm ứng của nguyên tử clo đến tính axit của nhóm
Í-
axit CH3-CH2-CH2-COOH Ka = 1,54.10-5
-L
COOH:
axit CH3-CH2-CHCl-COOH
ÁN
Ka=1,39.10-3 ở 250C
TO
Ví dụ về ảnh hưởng của các nhóm thế khác nhau:
ÀN
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : n – butan
Đ
HCOOH có pKa = 3,7
;
CH3 – COOH có pKa = 4,7;
D
IỄ N
HO – CH2 – COOH có pKa = 3,0;
C2H5COOH có pKa = 4,9
Cl – CH2 – COOH có pKa = 2,9.
Trong phân tử butan chỉ có hai nguyên tử C và H. Hai nguyên tố này có độ âm điện
gần bằng nhau. Cho nên các liên kết xíchma trong phân tử hầu như không phân cực. Nguyên tử H không gây ra hiệu ứng. Người ta lấy hiệu ứng của H bằng không để so sánh với các trường hợp. Các thí dụ trên khi thay thế nguyên tử H ở axit fomic bằng nhóm
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial