www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
10 00
B
TR ẦN
H Ư
N
G
Đ
ẠO
TP
.Q
U Y
N
H
Ơ
N
và (CH3)3C-OH. (CH3)2C=CHCH3; Bài 12: Hãy giải thích 1. 3-metylbuten-1 tác dụng với axit clohidric tạo ra các sản phẩm, trong đó có A là 2-clo-3-metylbutan và B là 2-clo-2-metylbutan? 2. Sự tạo thành sản phẩm chính khi cho 2-metylbuten-2 phản ứng với axit clohidric? 3. But-3-en-2-ol tác dụng với dd HBr tạo thành 3-brombut-1-en (A) và 1-brombut2-en (B) ? 4. Hoà tan hexa-1,4-dien-3-ol (A) trong H2SO4đ rồi sau một thời gian pha loãng dd thì thu được A và 2 ancol đồng phân cấu tạo của nó? Đáp án 1/ Giai đoạn Proton hóa: CV Hidrua (CH3)2CHCH=CH2 + H+ --> (CH3)2CHCH+CH3 (CH3)2C+CH2CH3 (A1) (B1) Giai đoạn tạo sản phẩm: A1, B1 + Cl- --> Sản phẩm A, B tương ứng 2/ Cơ chế AE tương tự trên, sản phẩm chính: 2-Clo-2-Metyl butan. 3/ Cơ chế SN1, Giai đoạn Proton hóa – Tách nước: CV Anlylic CH3CH=CHCH2+ CH3CH(OH)CH=CH2 + H+ --> CH3CH+CH=CH2 (A1) (B1) Giai đoạn tạo sản phẩm: A1, B1 + Br --> Sản phẩm A, B tương ứng 4/ Trong hỗn hợp sau phản ứng có A và 2 ancol đồng phân là kết quả của sự chuyển vị anlylic, hai sản phẩm đồng phân của A là: Hexa-2,4-dien – 1 – ol: HO-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3 Haxa-3,5-dien – 2 – ol: CH2=CH-CH=CH-CH(OH)CH3 Bài 13: Hợp chất A phản ứng với PCl3 cho ra B, khử hóa B bằng H2/Pd thu được
A
benzandehit. Mặt khác cho B tác dụng với NH3 được C, xử lí C với Br2/HO- được
H
Ó
D. Từ B có thể nhận được E bằng cách cho phản ứng với benzen xúc tác
ÁN
-L
Í-
AlCl3. E chuyển thành F khi xử lí với hydroxylamin, trong môi trường axit F Lời giải chuyển thành G. Viết công thức cấu trúc các hợp chất trên? A là PhCOOH. B là PhCOCl. C là PhCONH2. D là PhNH2 (+CO2). E là PhCOPh. F là Ph2C=N–OH G là PhCONHPh.
TO
(F → G: chuyển vị Beckman)
D
IỄ N
Đ
ÀN
Bài 14: Anlylmagie bromua (A) phản ứng với acrolein tạo thành chất B, sau khi thủy phân B sẽ được sản phẩm C duy nhất. Đun nóng C nhận được chất D. Cho D phản ứng với C6H5Li thu được sản phẩm E. Đun nóng E khi có vết iot thì được F có công thức C12H14. 1. Hoàn thành sơ đồ dãy phản ứng trên (viết công thức cấu trúc của các chất hữu cơ trên từ C đến F). 2. Ghi kí hiệu cơ chế các giai đoạn của phản ứng dưới dạng các mũi tên trong sơ đồ, trử giai đoạn tạo thành F. Đáp án Chuyên đề hữu cơ
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
14 www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial