(iii) Có hai lý do: Thứ nhất, nguyên tử nitơ trong anilin liên kết với nguyên tử cacbon ở trạng thái lai sp2 của vòng thơm, nguyên tử cacbon này có độ âm điện mạnh hơn nguyên tử cacbon ở trạng thái lai sp 3 của xiclohexylamin. Thứ hai, các electron không liên kết có thể được phân tán trên vòng thơm. Các công thức cộng hưởng chỉ ra rằng có sự giảm mật độ electron tại nitơ. Vì vậy xiclohexylamin có tính bazơ mạnh hơn anlin: NH2
N H2
N H2
-
-
N H2
-
(iv) Có thể xảy ra sự phân tán các electron không liên kết của nhóm –NH 2 vào nhân. Hệ quả lá có sự tăng mật độ electron trên nguyên tử nitơ của dị vòng, do đó có sự tăng tính bazơ ở vị trí này. NH2
N H2
N H2
N
N
-
-
N H2
N
N
-
(v) Pipreriđin có tính bazơ mạnh hơn morpholin. Nguyên tử oxi trong morpholin có độ âm điện lớn hơn nhóm metylen (ở cùng vị trí) của piperiđin, vì thế mật độ electron trên nguyên tử nitơ của morpholin sẽ nhỏ hơn so với piperiđin.
b. (i)
CO 2
CO2H NH 3
tính axit (ii)
CO 2 NH 3
tính bazơ
trung tính
CO2H NH 3
NH 3
CO 2
CO 2 NH 3 52
NH 3